第三章 章末综合提升-【优化探究】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案配套教参（人教版，单选）

授课提示：对应学生用书第77页 授课提示：对应学生用书第78页 一、烃的衍生物的主要化学性质 类别 官能团 一般通式 结构特点 主要化学性质 卤代烃 R—X CnH2n＋1X C—X极性较强，易断裂 (1)水解反应 (2)消去反应 醇 —OH R—OH CnH2n＋1OH C—O、O—H有极性，易断裂 (1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水 (5)氧化反应 (6)酯化反应 酚 —OH CnH2n－6O(n≥6) —OH与苯环直接相连，—OH与苯环相互影响 (1)有弱酸性 (2)显色反应 (3)取代反应 (—OH的邻、 对位被取代) 醛 —CHO R—CHO CnH2nO C==O有不饱和性，—CHO中C—H易断裂 (1)氧化反应 (2)还原反应 羧酸 —COOH R—COOH CnH2nO2 C—O、O—H有极性，易断裂 (1)具有酸性 (2)酯化反应 酯 —COO—R R′COOR CnH2nO2 C—O易断裂 水解反应 1．某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图，下列叙述正确的是(　　) A.有机物A属于芳香烃 B．有机物A可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应 C．有机物A与浓硫酸混合加热，可以发生消去反应 D．1 mol A与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3 mol NaOH 解析：该物质中除含C、H元素外还含有O、Cl元素，不属于烃，A错误；该物质含有的官能团有酯基、醇羟基、碳氯键，都不与Br2的CCl4溶液发生加成反应，B错误；醇羟基所在碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，C错误；酯基水解生成苯酚和羧基，能消耗2 mol NaOH，Cl原子水解能消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH，D正确。 答案：D 2．脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如： (1)化合物Ⅰ的分子式为__________，1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗__________ mol O2。 (2)化合物Ⅱ可使__________________________________________________________ (限写一种)褪色；化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为_____________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)化合物Ⅲ与NaOH的乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，化合物Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶2，Ⅳ的结构简式为 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ，化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ，Ⅴ的结构简式为______________________________________________________________ __________，Ⅵ的结构简式为_____________________________________________________。 解析：(1)通过观察可知，化合物Ⅰ分子中含有6个碳原子、10个氢原子、3个氧原子，分子式为C6H10O3，依据有机物燃烧通式：CxHyOz＋O2xCO2＋H2O，可计算出1 mol 该物质完全燃烧耗氧量为 mol＝7 mol。 (2)化合物Ⅱ中含有的官能团为碳碳双键(可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色)和羟基(可以使酸性高锰酸钾溶液褪色)。化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ ()，结合卤代烃的水解规律可知，化合物Ⅲ的结构简式为 ，反应的化学方程式为＋NaOH ＋NaCl。 (3)化合物Ⅲ()与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应(两种可能)，可能生成，分子中除苯环上的氢外还有3类氢，不合题意；也可能生成，分子中除苯环上的氢外还有4类氢，个数比为1∶1∶1∶2，所以化合物Ⅳ的结构简式为。 (4)依据题意，CH3COOCH2CH3的同分异构体化合物Ⅴ能够在Cu催化下与O2反应生成能发生银镜