专题九 有机化学基础-【导与练】2024高考化学一轮复习高中总复习第1轮课时训练（浙江专用）

专题突破6　有机合成与推断 课时训练 1.(2022·金华十校模拟测试)一种利胆药物F的合成路线如图所示: 已知:Ⅰ.+ Ⅱ. 回答下列问题。 (1)下列说法不正确的是　　　　(填字母)。  A.可用FeCl3溶液检验化合物B中是否含有A B.B→C、C→D的反应均为取代反应 C.化合物E中含氧官能团共有3种 D.化合物F的分子式是C14H19O4N (2)分别写出化合物J、H的结构简式:　　　　　　　、　　　　　　。 (3)D→E的化学方程式为 　 。 (4)写出所有符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式:  　。 ①含有酚羟基　②不能发生银镜反应　 ③含有四种不同化学环境的氢原子 (5)已知:,综合上述信息,写出由1,4二溴丁烷和制备的合成路线:  　。 解析:E(C12H14O4)与化合物H反应生成F,结合题给已知Ⅱ可知,化合物H的结构简式为、E的结构简式为;D加热转化成E,D与E的分子式相同,则D、E互为同分异构体,D转化成E发生题给已知Ⅰ的反应,则D的结构简式为;C(C11H12O4)与化合物J在浓硫酸存在下反应生成D(C12H14O4),D分子中比C分子中多1个碳原子,C与J发生酯化反应,则化合物J的结构简式为CH3OH,C的结构简式为;A的分子式为C8H8O3,A的不饱和度为5,对比A、B的分子式,A与CH2CHCH2Br发生取代反应生成B和HBr;对比B、C的分子式,B与NaClO2、H+发生氧化反应生成C,则B的结构简式为、A的结构简式为。 (1)根据上述分析可知,A中含酚羟基,与FeCl3溶液发生显色反应,B中不含酚羟基,B与FeCl3溶液不会发生显色反应,故可用FeCl3溶液检验化合物B中是否含有A,A项正确;B→C为氧化反应,C→D为酯化反应或取代反应,B项错误;根据E的结构简式可知,其含氧官能团有醚键、(酚)羟基、酯基,共3种,C项正确;根据F的结构简式可知,其分子式为C13H17O4N,D项错误。 (2)根据上述分析可知,化合物J的结构简式为CH3OH,化合物H的结构简式为。 (3)根据上述分析可知,D→E的化学方程式为。 (4)A的分子式为C8H8O3,A的不饱和度为5,A的同分异构体中含有酚羟基,不能发生银镜反应,说明不含醛基,含有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式为、、、。 (5)对比与、BrCH2(CH2)2CH2Br结构简式的异同,结合题给已知信息,可由BrCH2(CH2)2CH2Br先在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,与HBr在40 ℃时发生加成反应生成,与发生题给A→B的类似反应生成,发生题给已知Ⅰ的反应生成。 答案:(1)BD　(2)CH3OH　 (3) (4)、、、 (5) 2.(2022·金丽衢十二校联考)H是合成防止静脉血栓形成的药物贝曲西班的中间体。其合成路线如下: 已知:(1)。 (2)当苯环上只有一个氨基的化合物称为苯胺,有弱碱性,易被氧化。 请回答下列问题。 (1)化合物A的结构简式是　 ; 化合物F的结构简式是　 。 (2)下列说法不正确的是　　　　(填字母)。  A.化合物B分子中所有的碳原子一定共平面 B.化合物E的分子式为C13H10N3O4Cl C.1 mol化合物G最多可与6 mol H2发生加成反应 D.化合物H可以形成分子内氢键 (3)化合物C与化合物D反应的化学方程式是  　。 (4)写出3种同时满足下列条件的化合物G的同分异构体(不考虑立体异构体):  　。 ①1HNMR谱显示只有3种不同化学环境的氢原子; ②只有一个六元环,无其他环状结构; ③不含、—CN结构片段。 (5)以甲苯为原料,设计如下化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选):    　。 解析:由有机化合物的转化关系可知,在浓硫酸作用下,与浓硝酸共热发生硝化反应生成,则A为,B为;B与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成(C),C与D发生取代反应生成(E),E与Fe、HCl发生还原反应生成(F),F与G发生取代反应生成H。 (1)由分析可知,化合物A的结构简式为,化合物F的结构简式为。 (2)苯环所连甲基上的碳原子和苯环在同一平面上,与氧原子相连的碳原子不一定在同一平面,故A错误;由上述分析和E的结构简式可知,E的分子式为C13H10N3O4Cl,故B正确;G分子中苯环和—C≡N在一定条件下能与