第5章 有机化合物的合成与研究（知识清单）-2023-2024学年高二化学必备单元知识清单与测试（沪科版2020选择性必修3）

第五章 有机化合物的合成与研究 【单元知识框架】 【单元知识清单】 考点1 有机合成初步 · 有机推断的解题模式、方法和思路 一、有机推断题的解答思维模式： 特征反应 推知官能团种类 反应机理 有机推 推知官能团位置 综合分析 断题解 数据处理 确定有机物的结构 题模式 推知官能团数目 产物结构 推知碳架结构 二、解答有机推断题的常用的解题方法： (1)顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。 (2) 逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论 注意：在有机推断中思路要开阔，打破定势。应该考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者只有一种单不止一个官能团。要从链状结构想到环状结构等。突破口也有可能不止一个，更多的是多种突破口的融合，这样疑难问题就可迎刃而解了。 (3)夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。 (4)分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。 三、有机推断题的解题思路： 此类试题通常以框图题的形式出现，解题的关键是确定突破口。常见的突破口的确定角度在推断和合成过程中常涉及到下列情况： (1)从有机物的物理特征突破。有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔沸点等往往各有特点，平时留心归纳，可能由此找到解题突破口。例如常温下为气体的烃的含氧衍生物只有甲醛一种。 物理性质 相应物质 常温常压下为气态的物质 1～4个碳原子的烃，CH3Cl、HCHO 密度最小的气态有机物 CH4 易溶于水的有机物 碳原子个数较少的醇、醛、羧酸 难溶于水的有机物 卤代烃、硝基化合物、醚、酯 难溶于水且密度小于水的有机物 所有的烃和酯 难溶于水且密度大于水的有机物 多卤代烃（如CCl4） 有果香味的有机物 低碳酯 (2)以有机物的反应条件作为突破口。有机反应往往具有特定的条件，因此反应的特定条件可以是解题的突破口。具体概括如下： ①注意有机反应条件的重要性。 重要的试剂反应条件有： I、有机反应要在适当的条件下才能发生。书写有机反应式时要正确标明反应条件。 II、反应条件不同，反应类型和反应产物均有可能不同。 A温度不同，反应产物和反应类型不同。如乙醇与浓硫酸共热； B溶剂不同，反应产物和反应类型不同，如溴乙烷与NaOH共热在水和醇作溶剂时； C催化剂不同，反应产物不同，如甲苯与氯气在光照或加Fe时；乙醇的燃烧与催化氧化。 D浓度不同，产物不同，如蔗糖在稀硫酸作用下水解得葡萄糖；在浓硫酸作用下发生炭化。 ②重要的综合反应条件： 反应条件 反应类型 催化剂，加热、加压 乙烯水化；乙烯被氧气氧化；油脂的氢化 催化剂、加热 乙烯、乙炔与氢气加成；乙炔与HCl加成；醇去氢氧化 水浴加热 苯的硝化、磺化；银镜反应；酯类的水解；糖类的水解；卤代烃的水解 一般加热 醇的卤代；醛基氧化；卤代烃的水解与消去 浓硫酸、加热 乙醇脱水反应（分子内和分子间）；硝化、酯化反应 稀硫酸、加热 酯的水解；、糖类的水解；蛋白质的水解 NaOH溶液、加热 酯的水解（皂化） 催化剂 苯的溴代；乙醛被空气氧化；加聚反应；葡萄糖制乙醇 不需外加条件 烯、炔加溴；烯、炔、苯的同系物、醛、酚被酸性高锰酸钾溶液氧化；苯酚的溴代 等 考点2 有机合成 · 有机合成的基本方法 一、合成方法： ①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关 ②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变 ③正逆推，综合比较选择最佳方案 二、合成原则： ①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高 三、解题思路： ①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入 （1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。 （2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。 ①根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。 ②根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。 ③综合分析，寻