内容正文:
第2课时 芳香烃的来源与应用
(一)芳香烃的来源、应用与苯的同系物
芳香烃的来源 ①芳香烃最初来源于 中
②随着石油化学工业的发展,现代工业生产中主要通过石油化学工业中的 和 等工艺获得芳香烃
芳香烃的应用 一些简单的芳香烃,如苯、甲苯、对二甲苯、乙苯等是应用得最多的基本有机原料,可用于 、染料、药品、合成材料等
煤焦油
催化重整
裂化
生产炸药
苯的同系物 组成和结构特点 苯的同系物是苯环上的氢原子被 代替而得到的,其分子中只有一个 ,侧链都是 ,通式为 _____________
常见的苯的同系物 名称 结构简式 分子式
甲苯 __________ _______
乙苯 __________ _______
对二甲苯 ____________ _______
六甲基苯 ____________
续
表
烷基
苯环
烷基
CnH2n-6(n≥7)
C7H8
C8H10
C8H10
C12H18
多环
芳烃 有些芳香烃分子中含有多个 ,这样的芳香烃称为多环芳烃。
如:
[微拓展]
PX在生产和生活中的应用
对二甲苯俗称PX,为无色液体,具有芳香气味,属于低毒化合物,可用于制备对苯二甲酸、聚对苯二甲酸乙二酯、聚对苯二甲酸丁二酯等。聚酯树脂是生产涤纶纤维、聚酯薄片、聚酯中空容器的主要原料。
续表
苯环
(二)苯的同系物的化学性质及制备
化学性质 氧化反应 苯的同系物中,如果与苯环直接相连的碳原子上连接有 ,该苯的同系物就能够使酸性高锰酸钾溶液 ,与苯环相连的烷基通常被氧化为 。
化学性质 取代
反应 甲苯等物质也能发生卤代、硝化等取代反应
氢原子
褪色
羧基
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化学性质 取代
反应 ①甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在30 ℃时主要获得_______甲苯和 甲苯两种取代产物
②在100 ℃时,甲苯与HNO3发生取代反应生成2,4,6-三硝基
甲苯的化学方程式为
邻硝基
对硝基
化学性质 取代
反应 2,4,6-三硝基甲苯的简称是 ,俗称TNT,是一种淡黄色针状晶体,不溶于水,可以作 ,常用于国防和民用爆破
加成反应 甲苯与H2发生反应的化学方程式为
制备 工业上,乙苯、异丙苯主要通过苯与 、丙烯反应获得,制取乙苯的化学方程式为_____________________________
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三硝基甲苯
烈性炸药
乙烯
[微提醒]
苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液反应时,苯环的侧链上与苯环直接相连的碳原子上必须有氢原子,而且不论烷基的长短,最后都变为羧基。
[微规律]
苯的同系物的卤代反应规律
苯的同系物与卤素单质(X2)发生取代反应时,其取代位置与反应条件有关。在催化剂作用下,取代的是苯环上的氢原子;在光照条件下,取
代的是侧链烷基上的氢原子。例如:
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[新知探究(一)]
苯与苯的同系物的比较
[理解与辨析能力]
[发展认知]
苯与苯的同系物的比较
不同点 取代反应 易发生取代反应,主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应,常得到多元取代产物
氧化反应 难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环,使苯环邻、对位的氢原子更活泼而易被取代
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[跟踪训练]
1.下列说法中正确的是 ( )
A.芳香烃的通式是CnH2n-6(n≥6,n为正整数)
B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.一定条件下,苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
解析:芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物,而苯的同系物是指分子中含有一个苯环,且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥7,n为正整数