内容正文:
第二单元|芳香烃
第1课时 苯的结构和性质
(一)苯的组成与结构
芳香族化合物 (1)芳香族化合物是指含有 的有机化合物,并不是指具有芳香气味的有机物
(2)芳香烃是芳香族碳氢化合物的简称, 是最简单的芳香烃
苯环
苯
苯的组成与结构 分子式 _______
结构式
结构简式
空间结构 平面 形,6个碳原子和6个氢原子处于同一平面
化学键 6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和双键之间的独特键
续表
C6H6
正六边
续
表
sp2
120°
(二)苯的化学性质
不能
[新知探究(一)]
苯的卤代反应实验
[理解与辨析能力]
[发展认知]
1.实验装置
2.实验现象
(1)向三颈烧瓶中加入苯和液溴后,反应迅速进行,溶液几乎“沸腾”,一段时间后反应停止,三颈烧瓶中有红棕色气体。
(2)反应结束后,三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体(溴苯)。
(3)锥形瓶内有白雾,向锥形瓶中加入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀。
(4)向三颈烧瓶中加入NaOH溶液,产生红褐色沉淀[Fe(OH)3]。
3.注意事项
(1)此处反应物为液溴(纯溴)而不是溴水。溴水与苯不能发生取代反应,二者混合后会出现分层,水在下层,溶解溴的苯在上层。
(2)苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。虽然加入铁粉,但实际起催化作用的是FeBr3:2Fe+3Br2===2FeBr3,上述实验现象中加入NaOH溶液,即可验证有Fe3+。
(3)直形冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流,导出HBr和少量溴蒸气。
(4)导管不可插入液面以下,以防倒吸,管口附近出现的白雾是HBr遇水蒸气所形成的。
(5)纯净的溴苯是一种无色的液体,密度比水大,难溶于水。烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色,其提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中,振荡,溴苯比水重,沉在下层,用分液漏斗分离出溴苯。
(6)在FeX3做催化剂时,苯与氯单质或溴单质可发生取代反应,生成一卤代苯、二卤代苯等。二卤代苯主要是邻位和对位的产物。
向盛有溴水的试管中加入少量苯,充分振荡,苯能使溴水褪色吗?静置后有何现象?然后向上层溶液中加入少许铁粉,有何现象?
提示:苯不能使溴水褪色;静置后溶液分为两层,上层溶液为橙红色;加入铁粉后,反应剧烈,管口有白雾产生。
[跟踪训练]
1.实验室制备溴苯的反应装置如图所示,下列关于实验操作或叙述错误的是( )
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
解析:A对:向圆底烧瓶中滴加液体前,要先打开K,以保证液体顺利滴下。B对:装置b中CCl4的作用是吸收反应过程中未反应的溴蒸气,Br2溶于CCl4显浅红色。C对:装置c中Na2CO3溶液的作用是吸收反应中产生的HBr气体,防止污染环境。D错:反应后的混合液应该用稀NaOH溶液洗涤,目的是除去溴苯中的溴,然后分液得到溴苯,不是结晶。
答案:D
2.溴苯在化工上主要用于溶剂、分析试剂和有机合成等方面。实验室可用如图装置制取溴苯。
(1)冷凝管的作用是导气、冷凝、回流,冷凝水从_______________________ (填A或B)口进入冷凝管。
(2)实验时,先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物,写出苯和液溴发生反应的化学方程式:_____________________________________________。
(3)反应完毕后,再向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液,待反应完全,从装置D中分离出溴苯和苯的混合物时需要用到的主要玻璃仪器是____________;将溴苯(沸点156 ℃)和苯(沸点80.1 ℃)分离的操作是____________。
(4)装置E中的小试管内盛放CCl4的作用是除去HBr气体中的__________________以及挥发出的苯蒸气;向装置E的蒸馏水中滴加AgNO3溶液有淡黄色沉淀生成,此现象说明这种获得溴苯的反应属于________________(填有机反应类型)。
(5)装置中碱石灰的作用是___________________________________________。
解析:铁和溴发生反应生成溴化铁,苯与液溴在溴化铁催化下发生取代反应生成溴苯和溴化氢,苯和液溴具有挥发性,且易溶于四氯化碳,所以四氯化碳用来除去溴化氢气体中的溴蒸气和苯,溴化氢与硝酸银溶液反应生成淡黄色的溴化银沉淀说明苯与液溴的反应是取代反应。
(1)苯和液溴具有挥发性,实验装置中冷凝管的作用是导气、冷凝、回流,为增强冷凝效果,冷凝水从下口A进入。
(2)三颈烧瓶中苯和液溴在溴化铁催化下发生取代反应生成溴苯和