内容正文:
(一)主干知识·系统整合
一、有机化学的发展与应用
二、科学家怎样研究有机物
1.重结晶的原理是什么?
提示:利用混合物中各组分在同一溶剂中的溶解度不同。
2.蒸馏的原理是什么?
提示:利用混合物中各组分的沸点不同。
3.从碘水中萃取碘,可以使用乙醇做萃取剂吗?为什么?
提示:不可以;因为乙醇与水互溶。
4.有机物燃烧后生成CO2和H2O,说明有机物中只有C元素和H元素吗?
提示:不一定,还可能有氧元素。
5.已知某有机物的实验式为C2H6O,能否确定其分子式和结构式?若不能,还需要什么信息?
提示:可以确定分子式为C2H6O,确定其结构还需要1H核磁共振谱或红外光谱。
(二)课题探究·提升素养
课题——以乙醇为载体研究有机物的分离、提纯以及有机物的结构测定
有机物家族是一个庞大的家族,目前发现和合成的有机物高达一亿多种,不同的有机物结构不同,它们的性质也是各不相同,如何将有机物分离提纯,如何测定复杂有机化合物的结构,科学家们经过不断的探索,研究出了各种各样的解决方法。本课题以乙醇为例体验科学家研究有机物的方法,从而感受科学的魅力。
探究目标(一) 有机物的分离和提纯
乙醇是一种良好的溶剂,可用乙醇提取其他物质,以下为乙醇提取咖啡因的一种方法:
咖啡因是一种生物碱(易溶于水及乙醇,熔点234.5 ℃,100 ℃以上开始升华),有兴奋大脑神经和利尿等作用。茶叶中含咖啡因约1%~5%、单宁酸(Ka约为10-6,易溶于水及乙醇)约3%~10%,还含有色素、纤维素等。实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如图所示。
索氏提取装置如图所示。实验时烧瓶中溶剂受热蒸发,蒸汽沿蒸汽导管2上升至球形冷凝管,冷凝后滴入滤纸套筒1中,与茶叶末接触,进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时,经虹吸管3返回烧瓶,从而实现对茶叶末的连续萃取。回答下列问题:
1.实验时需将待测样品研细,放入滤纸包中,研细的目的是什么?
提示:增加固液接触面积,使提取更充分。
2.圆底烧瓶中加入乙醇为溶剂,提取过程不可选用明火直接加热,原因是什么?
提示:乙醇易挥发,易燃,尽量避免明火直接加热。
3.采用索氏提取器的优点是什么?对社会发展的意义?
提示:使用溶剂量少,可连续萃取,萃取效率高。减少试剂的使用,对可持续发展有利。
探究目标(二) 有机物组成和结构的测定
1.实验式的确定
用燃烧法测定某有机物的实验式,常用装置如下:
A B C D E
(1)使生成的O2按从左到右的方向流动,则所选装置中各导管的连接顺序如何?其中装置C和E中CuO的作用是什么?
提示:g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a);干燥O2;使有机物充分氧化产物只生成CO2和H2O。
(2)若准确称取0.69 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种),充分燃烧后,A中质量增加1.32 g,B中质量增加0.81 g。请计算确定该有机物的实验式。
2.分子式的确定
已知该有机物的质谱图如图所示。
则该有机物的相对分子质量为多少?通过计算确定分子式。
提示:根据质谱图可知质荷比最大值为46,故相对分子质量为46,根据实验式C2H6O可确定分子式为C2H6O。
3.结构式的确定
已知该有机物的红外光谱图和1H核磁共振谱图如图1和图2。
通过图1、图2,请分析确定该有机物的结构式。
“阶段质量检测(一) 有机化学的发展及研究思路”
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提示:n(C)= mol=0.03 mol,n(H)=×2 mol=0.09 mol,
n(O)==0.015 mol,
则N(C)∶N(H)∶N(O)=0.03∶0.09∶0.015=2∶6∶1,故实验式为C2H6O。
提示:根据图1可知该有机物中含C—H、O—H、C—O,根据图2可知,有机物中含3种氢原子,综合分析可确定有机物的结构式为。
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