专题5 药物合成的重要原料—卤代烃、胺、酰胺 章末小节(Word教参)-【新课程学案】新教材2023-2024学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

(一)主干知识·系统整合　 一、卤代烃 二、胺和酰胺 三、有机合成设计 1.常温下，哪些卤代烃为气体？ 提示：一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯。 2．卤代烃的密度一定比水大吗？ 提示：不一定，如一氟代烃。 3．卤代烃都能用来灭火吗？ 提示：含氢较多的卤代烃能够燃烧。 4．卤代烃都能发生消去反应吗？ 提示：不一定，与卤原子相连的碳原子的邻碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应。 5．2­溴丁烷发生消去反应，可以生成几种烯烃？ 提示：2种。1­丁烯和2­丁烯。 6．CH3CH2MgBr与CH3Br反应生成什么有机物？ 提示：CH3CH2CH3。 7．环己胺属于几级胺？ 提示：一级胺。 8．酰胺中因为含有，所以酰胺显碱性，这种说法对吗？ 提示：不对，酰胺几乎没有碱性。 9．酰胺在酸性条件下水解生成氨气，对吗？ 提示：不对，生成铵盐。 10．苯酚有酸性是因为羟基对苯环的影响吗？ 提示：不是，是苯环对羟基的影响。 11．甲苯和苯哪个能使酸性高锰酸钾溶液褪色？解释原因。 提示：甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯环使甲基变得更易被氧化。 12．通过哪些反应可以引入羟基？ 提示：卤代烃的水解，醛、酮的加成，醛的氧化，酯的水解。 13．通过哪些反应引入卤素原子？ 提示：烷烃的卤代，烯烃、炔烃的加成，苯的卤代，醇与HX的取代。 (二)课题探究·提升素养　 课题——丙烯腈的认识和利用 丙烯腈是一种重要的有机合成单体，是三大合成材料纤维、橡胶、塑料的重要化工原料。由丙烯腈制得聚丙烯腈纤维即腈纶，其性能极似羊毛，因此也叫合成羊毛。丙烯腈与丁二烯共聚可制得丁腈橡胶，具有良好的耐油性，耐寒性、耐磨性和电绝缘性能，并且在大多数化学溶剂、阳光和热作用下，性能比较稳定。丙烯腈与丁二烯、苯乙烯共聚制得ABS树脂，具有质轻、耐寒、抗冲击性能较好等优点。丙烯腈水解可制得丙烯酰胺和丙烯酸及其酯类，它们是重要的有机化工原料。丙烯腈还可电解加氢偶联制得己二腈，由己二腈加氢又可制得己二胺，己二胺是尼龙66的原料，可制造抗水剂和胶粘剂等，也用于其他有机合成和医药工业中，也可作谷类熏蒸剂等。鉴于丙烯腈在生产、生活中的重要地位，故非常有必要对其进行全方位探究，揭开其神秘的面纱。 探究目标(一)　以丙烯为原料体验有机物的合成 丙烯是合成丙烯腈的重要原料，以丙烯为原料体验有机物的合成路线，尝试写出标号反应的化学方程式，并指明反应类型。 ①_______________________________________________________________；________。 ②_______________________________________________________________；________。 ③_______________________________________________________________；________。 ④_______________________________________________________________；________。 ⑤_______________________________________________________________；________。 ⑥_______________________________________________________________；________。 ⑨_______________________________________________________________；________。 ⑩_______________________________________________________________；________。 ⑪_______________________________________________________________；________。 ⑫_______________________________________________________________；________。 ⑬_______________________________________________________________；________。 提示：①CH2===CH—CH3＋H2OCH3CH2CH2OH；加成反应 ②CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O；消去反应 ③CH3CH===CH2＋HXCH3CH2CH2X；加成反应 ④CH3CH2CH2X＋NaOHCH3CH===CH2↑＋NaX＋H2O；消去反应 ⑤CH3CH2CH2OH＋HXCH3CH2CH2X＋