专题4 第一单元 第2课时 酚的性质及应用(Word教参)-【新课程学案】新教材2023-2024学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

第2课时　酚的性质及应用 (一)苯酚的结构 酚的 概念 分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物，最简单的酚是苯酚 [微辨析] 醇和酚的辨别 　　醇和酚的官能团都是羟基，其中羟基若直接连在苯环上则为酚，否则为醇。 苯酚的结构 分子式 结构简式 简写 C6H6O C6H5OH (二)苯酚的性质 物理性质 常温下，纯净的苯酚为无色晶体，熔点为40.9 ℃。从试剂瓶中取出的苯酚晶体往往会因为部分被氧化而略带红色 [微提醒] 基团间的相互影响 ①苯环对羟基影响，使苯酚羟基中的氢原子容易电离出H＋而表现出弱酸性。 ②羟基对苯环影响，使苯酚苯环上羟基邻、对位上的氢原子更活泼，更容易发生取代反应。 [微点拨] 　　苯酚的显色反应可以用于苯酚与三价铁盐的相互定性检验。 常温下，苯酚能溶于水并与之相互形成溶液。苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层；当温度高于65_℃时，苯酚能与水以任意比例互溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗 化学性质 酸性(弱酸性，俗称石炭酸) 实验 操作 实验 现象 试管②液体变澄清，试管③液体变浑浊，试管④液体变浑浊 化学 方程式 试管②中： 试管③中： 试管④中： 结论 苯酚是一种酸性比碳酸还弱的酸，它能与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水 与浓溴水反应 ①现象 产生白色沉淀 ②化学方程式 ③应用 对苯酚进行定性和定量测定 显色反应 苯酚溶液遇三氯化铁溶液呈现紫色，并且其他的酚类物质也会发生类似的反应，称为显色反应，该反应非常灵敏，常被用于酚类物质的检验 (三)苯酚的应用及酚类化合物对环境的影响 苯酚的 应用 苯酚是很重要的化工原料，可用于制造酚醛树脂、环氧树脂等高分子材料 [微提醒] ①苯酚易溶于酒精、苯、汽油等有机溶剂，常用苯做苯酚的萃取剂。 ②苯酚具有还原性，可以被氧化剂如酸性高锰酸钾溶液氧化。 苯酚也可用作防腐剂和消毒剂。邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三者的混合物统称为甲酚(C7H8O)，甲酚的肥皂溶液俗称“来苏儿”，易溶于水，是医院常用的杀菌剂 酚类化合物的毒性 在炼油、煤加工和药物、油漆、橡胶等生产过程中排放的废水中含有较多的酚类物质，以苯酚、甲酚污染为主 含酚废水的处理 含酚量在1g·L－1以上的废水应考虑酚的回收，可采用萃取、活性炭吸附等物理方法 含酚浓度低时主要采用氧化和微生物处理等方法，如常用二氧化氯、臭氧等进行氧化，或用含有大量微生物的活性污泥对废水中的苯酚进行氧化分解等 [新知探究(一)] 苯酚中苯环与羟基的相互影响 [理解与辨析能力] [发展认知] 1．苯环对羟基的影响 苯酚分子中，苯环影响羟基，使酚羟基比醇羟基更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离：所以苯酚具有弱酸性，能与NaOH和Na2CO3反应，而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。 2．羟基对苯环的影响 苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。 3．苯、甲苯、苯酚的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不能被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下在空气中被氧化，略带红色 取代反应 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基、甲基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 与H2的加成反应 条件 催化剂、加热 催化剂、加热 催化剂、加热 结论 都含苯环，故都可发生加成反应 银杏，又名白果、公孙树、鸭脚。明代李时珍曰：“原生江南，叶似鸭掌，因名鸭脚。宋初始入贡，改呼银杏，因其形似小杏而核色白也。今名白果。”我国是银杏的故乡，银杏叶提取物有“捍卫心脏，保护大脑”之功效，从其中可以提取到槲皮素()，槲皮素属于酚类物质。 [跟踪训练] 1．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是 (　 ) A．甲苯发生硝化反应时，生成2,4,6-三硝基甲苯 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要