4.1 醇和酚 第1课时（教学课件）化学苏教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦醇的结构与性质，涵盖分类、物理性质、化学性质及应用，从生活（如薄荷醇）和自然界（如胆固醇）中的醇导入，通过结构对比（醇与酚的羟基连接差异）、分类维度（羟基数目、烃基类型）搭建学习支架，衔接烃的衍生物知识，帮助学生建立官能团与性质的关联。 其特色是以科学探究为主线，结合乙醇与HBr反应断键验证、乙烯制备除杂等实验，及酒驾检测（重铬酸钾变色）、甘油应用等生活实例，培养科学思维（如羟基数目影响沸点体现结构决定性质）和科学探究能力。通过表格归纳断键部位、分类对比小结，助力学生系统掌握知识，教师可借助丰富案例提升教学效率。

专题4 生活中常用的有机物 ——烃含氧衍生物 第一单元　 醇和酚 第1课时 醇的结构和性质 苏教版选择性必修3 石油 2 醇的结构与分类 1 知识导航 醇的重要应用 3 醇的物理性质与化学性质 知识导航 明·学习目标 3. 知道常见几种醇的重要应用。 1. 认识醇的组成和结构特点，知道醇的物理性质。 2. 能根据乙醇在反应中化学键的变化，认知反应机理，建立认识模型，并能预测其他醇类物质的化学性质。。 “形形色色的醇” ——醇的结构和性质 生活中的醇 维生素A 肌醇 薄荷醇 胆固醇 自然界中的醇 引·新课导入 01 醇的结构 与分类 CH3CH2—OH CH2＝CHCH2—OH CH3CH≡CCH2—OH 交流▪研讨 观察以下有机物其结构有何特点？ 烃基(脂肪烃) 与羟基相连 烃基(脂环烃) 与羟基相连 苯环侧链 与羟基相连 醇的结构与分类 探·知识奥秘 醇的结构与分类 醇结构 烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物 概念 羟基与烃基(脂肪烃、脂环烃)或苯环侧链上的碳原子相连 —OH 官能团 饱和一元醇通式： CnH2n+1OH或CnH2n+2O 温馨提醒 醇：羟基不与苯环连接 酚：羟基(—OH)与苯环直接相连 探·知识奥秘 醇的结构与分类 醇的分类 烃基 是否饱和 饱和醇： CH3CH2OH CH2＝CHCH2OH 不饱和醇： 是否含苯环 脂肪醇： CH3CH2OH 芳香醇： 酚 羟基数目 一元醇　 二元醇 三元醇 羟基碳上氢数目 伯醇　 仲醇 叔醇 探·知识奥秘 醇的结构与分类 探·知识奥秘 02 醇的物理性质和化学性质 醇的物理性质和化学性质 几种醇的水溶性 甲醇、乙醇、丙醇与水任意比互溶 一般随碳原子数增加在水中溶解度降低 与水分子间形成氢键 随碳原子数增加，推电子基(-R)作用力增强，羟基极性减小，据“相似相溶”原理，醇在水中的溶解度减小 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 醇的物理性质 溶解性 三个碳以下的醇能与水以任意比互溶 4～11个碳原子的醇为油状液体，部分能溶于水 12个碳以上的醇为无色无味蜡状固体，不溶于水 探·知识奥秘 有机物中碳原子的成键特点 观察与思考 几种醇的熔点和沸点 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 醇的物理性质 溶解性 三个碳以下的醇能与水以任意比互溶 4～11个碳原子的醇为油状液体，部分能溶于水 12个碳以上的醇为无色无味蜡状固体，不溶于水 沸点 饱和一元醇随碳原子数增多，沸点增大 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 观察与思考 相对分子质量相近的醇与烷的沸点 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 醇的物理性质 溶解性 三个碳以下的醇能与水以任意比互溶 4～11个碳原子的醇为油状液体，部分能溶于水 12个碳以上的醇为无色无味蜡状固体，不溶于水 沸点 饱和一元醇随碳原子数增多，沸点增大 醇的沸点远高于相对分子质量相近的烷 (醇间能形成氢键) 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 醇分子之间的氢键 深化理解 一醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着相互吸引作用——氢键 …… …… …… …… …… …… 小分子的醇（甲醇、乙醇、丙醇）均可与水以任意比互溶，就是因为这些醇与水形成了氢键 醇分子间形成氢键，使醇分子间作用力增强，导致醇的沸点远远高于烷烃 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 醇的物理性质 溶解性 三个碳以下的醇能与水以任意比互溶 4～11个碳原子的醇为油状液体，部分能溶于水 12个碳以上的醇为无色无味蜡状固体，不溶于水 沸点 饱和一元醇随碳原子数增多，沸点增大 醇的沸点远高于相对分子质量相近的烷 (醇间能形成氢键) 密度 醇的密度小于水 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较 名称 分子中羟基数目 沸点/℃ 乙醇 1 78.5 乙二醇 2 197.3 1-丙醇 1 97.2 1，2-丙二醇 2 188 1，2，3-丙三醇 3 259 结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高 考考你自己 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 质疑▪联想 一位著名的有机化学家曾说过，假如让一个有机化学家带上10种有机化合物到荒岛上独自工作，他的选择里一定会有醇。有了醇，他就能合成出各种各样的有机化合物。 那么，在有机合成中醇为什么有如此重要的作用呢？ 以乙醇为例，说明醇可以发生哪些反应？ 探·知识奥秘 如何认识有机反应类型 CH2＝CH2＋Br2 ＋Br2 光照 ＋HBr 化学键的视角——官能团与碳骨架考虑 感受﹒ 理解 醇的物理性质和化学性质 探·知识奥秘 根据乙醇的结构，预测其可能具有的化学性质和反应类型。 问题探究 O—H C—O 键的极性较大，易断键。 由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H、C—O 键的电子都向氧原子偏移。 O—H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代 同样C—O也易断裂，使羟基被取代 电负性 H O C 2.1 3.5 2.5 醇的物理性质和化学性质 据乙醇发生断键的部位，写出钠与乙醇反应的化学方程式。 问题探究 把钠放入水中不行 放入酒精中也发生反应，生成H2 他尝试了多种液体，发现钠对煤油冷淡 戴维发现钠 戴维 将钠保存于煤油中 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 用作强碱性催化剂、乙氧基化剂以及作为一种凝聚剂和还原剂用于有机合成中。 可作化妆品及药物，如维生素、巴比土酸盐、磺胺药、香料、激素、食用香料、香(精)油； 固体乙醇钠也可以合成洗涤剂，如制备泡沫稳定剂及乳化剂的催化剂 用于农药及作分析试剂。 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 醇的化学性质 取代反应 活泼金属 2ROH＋2Na(ag) → 2RONa＋H2↑ 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 感受﹒ 理解 向盛有3 mL乙醚(C2H5-O-C2H5)的试管中，加入一小块去表层的金属钠，有何现象？乙醚的密度小于水。 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 写出所学过的生成溴乙烷的反应方程式。 若乙醇与HBr发生反应，也会生成溴乙烷，请写出反应的化学方程式。 CH3CH2OH ＋ HBr → CH3CH2Br ＋ H2O 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 乙醇与HBr若会反应，产物还可能是什么？ 请推测可能的断键方式。 反应中H－Br键一定断开，乙醇中会断什么键？ 问题探究 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 则应有____ 生成 乙醇如果断裂①、③、④键 H2 如果断裂②键会生成 ______和____________。 通过实验验证有无气体生成 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化钠粉末 提示：该反应中，加入蒸馏水，浓H2SO4和溴化钠固体，目的是为获得HBr，反应为： 溴乙烷的制备 实验探究 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 05 04 03 02 01 试管I中液体为什么会变橙黄色？ 生成溴单质 2HBr＋H2SO4(浓)＝Br2＋SO2↑＋H2O 反应有无H2生成？ 没有 断键假设哪个正确？ 乙醇断裂② 键 试管II底部油状物是什么？ 应是生成了有机物：C2H5Br 溴乙烷为无色物质，而该油状物呈浅褐色，是否判断错误，还是因为有杂质？ 溴乙烷有杂质，为Br2 问题探究 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 06 通过什么图谱可证明产物是溴乙烷？ 溴乙烷核磁共振氢谱图 请写出乙醇与氢溴酸反应的化学方程式，并判断反应类型。 探·知识奥秘 感受▪理解 ＋H—Br ＋H—O—H 醇的物理性质和化学性质 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 醇的化学性质 取代反应 活泼金属 2ROH＋2Na(ag) → 2RONa＋H2↑ HX RBr＋H2O ROH＋HBr 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 近代麻醉药的使用是从乙醚开始的，它是1846年由美国医生威廉.T.G.摩顿首先使用的。乙醚麻醉的成功，为医生实施手术治疗铺平了道路。 化学史话 乙醚纪念碑（Ether Monument） 纪念1846年世界上第一次在波士顿总医院使用乙醚麻醉做手术 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 1540年，瑞士植物家柯德斯明确提出将乙醇与浓硫酸共同蒸馏以制取乙醚。 16世纪，瑞士医生帕拉采尔苏斯的著作中讲述到：酒精与浓硫酸作用得到一种麻醉性液体，它正是乙醚。 化学史话 请写出乙醇生成乙醚的化学方程式。 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O 反应中乙醇分子中哪些化学键发生了断裂？ 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 CH3CH2－O－CH2CH3 该转化属于什么反应类型？ 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 碳氧键（C—O）断裂和氢氧键（O—H） 感受▪理解 乙醚 醚 由两个烃基通过一个氧原子连接的化合物 官能团：醚键 R1的R2都是烃基，可同也可不同，称某某醚 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 醇的化学性质 取代反应 活泼金属 2ROH＋2Na(ag) → 2RONa＋H2↑ HX RBr＋H2O ROH＋HBr 醇 R1OH＋ R2OH R1OR2＋H2O 探·知识奥秘 有机物中碳原子的成键特点 在浓硫酸作催化剂时，加热甲醇（CH3OH）与浓硫酸的混合溶液，可制得二甲醚。请写出反应的化学方程式。 2CH3OH CH3OCH3 ＋ H2O 你学会了吗？ 你学会了吗？ 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 乙醇与丙醇(CH3CH2CH2OH)的混合液体，在浓硫酸存在下加热，发生分子间脱水，可得到哪些醚？ 看我七十二变 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 酒越陈越香 生活中的化学 勾兑用香料 CH3COOH＋HOC2H5 CH3COOC2H5＋HOH 乙酸乙酯 酸脱羟基醇脱氢 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 醇的化学性质 取代反应 活泼金属 2ROH＋2Na(ag) → 2RONa＋H2↑ HX RBr＋H2O ROH＋HBr 醇 R1OH＋ R2OH R1OR2＋H2O 羧酸 R1COOH＋R2OH R1COOR2＋H2O 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 如果乙醇自身内部作用使②键断裂的同时，推测还可能断裂哪个键？ 可得到什么产物？ 交流讨论 探·知识奥秘 交流讨论 醇的物理性质和化学性质 根据乙醇的结构，预测其可能具有的化学性质和反应类型。 受O—H的影响，邻碳C—H也能断键。 C—O与C—H断裂，使羟基被脱去，从而发生消去反应 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 荷兰化学家迪曼 1779年荷兰化学家卡斯贝特森就用乙醇和硫酸共热制备出了乙烯，至今化学实验室还再用的硫酸使乙醇脱水制乙烯。 1797年，又发现了将乙醇蒸气通过陶土或氧化铝催化获得乙烯的方法。目前，该催化剂一直还在乙醇脱水工业装置上使用。 请你根据以上史实，写出由乙醇制备乙烯的化学方程式。 化学趣史 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 分子内脱水 浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂 有机物脱去一个小分子， 同时生成不饱和有机物的反应 探·知识奥秘 消去反应 醇的物理性质和化学性质 醇的化学性质 取代反应 活泼金属 2ROH＋2Na(ag) → 2RONa＋H2↑ HX RBr＋H2O ROH＋HBr 醇 R1OH＋ R2OH R1OR2＋H2O 羧酸 R1COOH＋R2OH R1COOR2＋H2O R－CH＝CH2＋H2O 断键位置 脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 判断以下有机物能否发生消去反应？ 1. 2. 3. 4. 看谁做得既准又快 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 发生消去反应，写出产物的结构简式。 考考你自己 发生消去反应，写出产物的结构简式。 1. 2. 探·知识奥秘 消去反应 醇的物理性质和化学性质 醇的化学性质 取代反应 活泼金属 2ROH＋2Na(ag) → 2RONa＋H2↑ HX RBr＋H2O ROH＋HBr 醇 R1OH＋ R2OH R1OR2＋H2O 羧酸 R1COOH＋R2OH R1COOR2＋H2O R－CH＝CH2＋H2O 断键位置 脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H 条件 分子中至少有2个碳原子 邻碳上有氢原子 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 本碳 邻碳 碳 碳 探·知识奥秘 乙烯的实验制备 注意 温度计水银球的位置 温度计水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。 升温要快 因为无水酒精和浓硫酸的混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。 升温不要太高 温度太高，乙醇易被氧化。 加少量碎瓷片 防暴沸。 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 设计实验方案，确定其产物。 将产物通过硫酸铜(确定是否有水) 问题解决 能否将生成的气体直接通入KMnO4溶液中，检验乙烯吗？ 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 乙烯的实验制备 副反应 浓硫酸会将乙醇氧化为碳，碳再与浓硫酸反应，生成SO2、CO2。 除杂 C2H4(SO2、CO2) NaOH溶液 浓硫酸 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 做火锅干锅烤鱼,用这种无烟持续燃烧的固体酒精燃块,非常方便 探·知识奥秘 消去反应 醇的物理性质和化学性质 醇的化学性质 取代反应 活泼金属 2ROH＋2Na(ag) → 2RONa＋H2↑ HX RBr＋H2O ROH＋HBr 醇 R1OH＋ R2OH R1OR2＋H2O 羧酸 R1COOH＋R2OH R1COOR2＋H2O R－CH＝CH2＋H2O 氧化反应 O2 燃烧 C2H5OH＋3O2　　　 2CO2＋3H2O 点燃 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 根据乙醇的结构，预测其可能具有的化学性质和反应类型。 问题探究 受O—H的影响，本碳C—H也能断键。 O—Ｈ与C—H断裂，从而发生氧化反应 探·知识奥秘 消去反应 醇的物理性质和化学性质 醇的化学性质 取代反应 活泼金属 2ROH＋2Na(ag) → 2RONa＋H2↑ HX RBr＋H2O ROH＋HBr 醇 R1OH＋ R2OH R1OR2＋H2O 羧酸 R1COOH＋R2OH R1COOR2＋H2O R－CH＝CH2＋H2O 氧化反应 O2 燃烧 C2H5OH＋3O2　　　 2CO2＋3H2O 点燃 催化氧化 催化剂 ＋2H2O ＋O2 2 探·知识奥秘 乙醇在人体中的转化图 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 判断下列的醇在Cu或Ag的作用下将能否发生催化氧化反应? 考考你的智慧 1. CH3CH2CH2OH 2. (CH3)2CH2OH 3. (CH3)3COH 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 是不是所有的醇都能发生催化氧化？ 联想与质疑 与－OH相连的碳原子必须有H才能被氧化！ 两个H脱去与O结合成水 本C有H 探·知识奥秘 当—C碳上有2个H时 当—C碳上有1个H时 当—C碳没有H时 不能发生催化氧化 规律方法点拨 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 化学式为C4H10O的醇，能被催化氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是 A．C(CH3)3OH B．CH3CH2CH(OH)CH3 C．CH3CH2CH2CH2OH D．CH3CH(CH3)CH2OH 考考你自己 探·知识奥秘 消去反应 醇的物理性质和化学性质 醇的化学性质 取代反应 活泼金属 2ROH＋2Na(ag) → 2RONa＋H2↑ HX RBr＋H2O ROH＋HBr 醇 R1OH＋ R2OH R1OR2＋H2O 羧酸 R1COOH＋R2OH R1COOR2＋H2O R－CH＝CH2＋H2O 氧化反应 O2 燃烧 催化氧化 酸性K2Cr2O7/KMnO4溶液 氧化 氧化 醇能使酸性高锰酸钾褪色，但不与溴水反应。 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 重铬酸钾由橙色变为绿色检验酒驾 生活中的化学 酒 驾 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 感受▪理解 氧化 氧化 失去氢原子 氧化 氧化 加入氧原子 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 归纳整理 氧化反应 有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应 （去H或加O） 氧化反应 还原反应 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 感受▪理解 CH2＝CH2＋H2　　　 催化剂 CH3—CH3　　　 还原剂 被还原 乙烯发生还原反应 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 归纳整理 氧化反应 有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应 还原反应 （去H或加O） 有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应 （加H或去O） 氧化反应 还原反应 探·知识奥秘 醇的物理性质和化学性质 你学会了吗？ 请判断该转化的反应类型。 黄鸣龙反应 探·知识奥秘 1. 请完成下表： 乙醇结构式 化学反应 断键部位 与Mg反应 与HCl反应 分子内脱水 分子间脱水 催化氧化 酯化反应 析·典型范例 2. 下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是 (CH3)3CCH2OH 析·典型范例 A． B． C． D． 3. 下列化学方程式书写正确的是 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O 浓硫酸 170 ℃ 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 催化剂 CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O 浓硫酸 140 ℃ C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr 乙醇 析·典型范例 03 醇的重要应用 醇的重要应用 因在干馏木材中首次发现，故又称“木醇”或“木精” 人口服中毒最低剂量约为100mg/kg体重，经口摄入0.3～1g/kg可致死。用于制造甲醛和农药等，并用作有机物的萃取剂和酒精的变性剂等。成品通常由一氧化碳与氢气反应制得。 生活中的化学 探·知识奥秘 醇的重要应用 性质 俗名 结构 毒性 应用 木醇或木精 无色、挥发性液体，易溶于水，沸点为65℃ 甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡 广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料 探·知识奥秘 醇的重要应用 乙二醇又名甘醇，是最简单的二元醇，乙二醇是无色无臭、有甜味液体。乙二醇能与水、丙酮互溶。 用作溶剂、防冻剂以及合成涤纶的原料。乙二醇的高聚物聚乙二醇（PEG）是一种相转移催化剂，也用于细胞融合。 生活中的化学 探·知识奥秘 醇的重要应用 性质 俗名 结构 甘醇 无色、粘稠液体，易溶于水和乙醇 应用 化工原料，也可作为车用 探·知识奥秘 醇的重要应用 写出乙二醇发生分子内取代反应的方程式。 探·知识奥秘 醇的重要应用 生活中的化学 丙三醇 探·知识奥秘 醇的重要应用 丙三醇的分子式为C3H8O3，请写出其结构式。 已知：一个碳原子上连二个或三个羟基不稳定。写出结构简式。 资料在线 探·知识奥秘 醇的重要应用 × 易错警示 探·知识奥秘 醇的重要应用 性质 俗名 结构 甘油 C3H8O3 应用 化工原料 无色、粘稠液体，易溶于水和乙醇 探·知识奥秘 醇的重要应用 第一次世界大战期间，因其为制造火药的原料，则产量大增。 甘油，1779年由斯柴尔（Scheel）首先发现 1823年人们认识到油脂成分中含有Chevreul 希腊语为甘甜的意思，因此命名为甘油（Glycerine） 生活中的化学 探·知识奥秘 醇的重要应用 写出甘油与硝酸反应生成三硝酸甘油酯的方程式。 三硝酸甘油酯 探·知识奥秘 1. 写出乙二醇催化氧化方程式。 析·典型范例 课堂小结 课堂小结 醇羟基的转化 取代反应 R1COOR 断 Na RONa R1COOH/浓硫酸Δ R1OH/浓硫酸Δ ROR1 R-X 断 HX/Δ 消去反应 断 浓硫酸Δ 氧化反应 断 O2/Cu Δ 氧化反应 断 KMnO4/H＋ －COOH 练·技能实战 1. 香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下图。下列有关香叶醇的叙述正确的是 A．香叶醇的分子式为C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生加成反应不能发生取代反应 练·技能实战 A． CH3OH B． CH2OHCH2CH3 C．(CH3)3COH D．(CH3)3COHCH2CH3 2. 下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是 3. 芳樟醇、香叶醇都可用于合成香精，其键线式如下。下列说法不正确的是 析·典型范例 感谢 您的聆听 THANKS 苏教版选择性必修3 Lavf59.6.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.3.75 $