内容正文:
第一单元|醇和酚
第1课时 醇
(一)醇的结构和性质
醇的概念及结构
醇的概念
烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物
[微提醒]
乙醇中羟基氢原子的活泼性不如水中羟基氢原子的活泼性强。
[微规律]
①乙醇脱水常用的催化剂有P2O5、浓硫酸、Al2O3。
②乙醇脱水包括分子内脱水和分子间脱水,分子内脱水的温度是170 ℃,分子间脱水的温度是140 ℃。
[微点拨]
醇类发生催化氧化时,分别从羟基和羟基碳上去掉1个H原子,生成醛或酮。
乙醇的结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
C2H6O
C2H5OH或CH3CH2OH
羟基(—OH)
醇的化学性质
与活泼金属(如:Na) 的反应
实验
现象
结论
无水乙醇与钠反应
钠开始沉于试管底部,最终慢慢消失,产生无色气体,做爆鸣实验时有爆鸣声
钠可以与乙醇和水中的羟基反应,乙醚中无羟基,所以不与钠反应
水与钠反应
钠浮在水面上,剧烈反应,四处游动,生成无色气体,做爆鸣实验时有爆鸣声
乙醚与钠反应
无明显现象
化学方程式为2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑
醇的催化氧化
醇在铜或银等催化剂存在下,可被氧气氧化为醛或酮。2-丙醇的催化氧化反应:
醇与氢卤酸反应
醇可以与氢卤酸反应,醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。反应通式可表示为R—OH+HX―→R—X+H2O
乙醇的脱水反应
①分子内脱水——消去反应
a.定义:在一定条件下,一个有机化合物分子内脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。
b.乙醇可以在浓硫酸、磷酸、Al2O3(400 ℃左右)或P2O5等催化剂的作用下发生脱水反应。实验室中经常采用乙醇和浓硫酸共热发生脱水反应来获得乙烯。其反应方程式为
CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O
②分子间脱水:在140 ℃时,乙醇可发生反应生成乙醚,化学反应方程式为
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
(二)醇的重要应用
醇的分类
根据醇分子中含有的羟基数目,可以将醇分为一元醇、二元醇、三元醇等。分子中含有两个或两个以上羟基的醇又称为多元醇
[微规律]
醇的溶解性
低级醇较易溶于水,这是因为醇分子可以与水分子形成氢键;另外,相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃的沸点,这也是由于醇分子间的氢键导致的。
几种典型醇
①甲醇(CH3OH)俗称木精或木醇,是无色透明的液体。甲醇有剧毒,误饮少量即会致眼睛失明甚至致人死亡,甲醇可用作燃料
②乙二醇的结构简式:,为无色、黏稠、有甜味的液体,主要用来生产聚酯纤维,它的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂
③丙三醇(俗称甘油)结构简式:,是无色、黏稠、有甜味的液体,吸湿性强,有护肤作用,是重要的化工原料。丙三醇与硝酸发生反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性炸药,俗称硝化甘油。硝化甘油是一种黄色的油状透明液体,这种液体受到震动会发生爆炸。同时,硝化甘油也可用作心绞痛的缓解药物
[新知探究(一)]
醇的取代反应与氧化反应
[探究与创新能力]
[探究活动]
实验装置设计如图,持续通入CH3CH2OH气体,在U形管中得到乙醛的水溶液。
1.装置a处、b处有何现象?
提示:a处黑色固体变为红色,b处白色固体变蓝。
2.请写出乙醇和CuO反应的化学方程式,并指出中化学键的断裂序号。
提示:CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu,①③断裂
3.根据乙醇催化氧化的断键部位推测(CH3)2CHOH、(CH3)3COH能否被催化氧化?若能,得到的产物是醛吗?
提示:(CH3)2CHOH能被催化氧化,但产物不是醛,而是酮(丙酮);(CH3)3COH不能被催化氧化,羟基所连碳原子上无氢原子。
[生成认知]
1.醇的取代反应规律
醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
2.醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:
氢原子数
2~3个H
生成醛(羧酸),如或
1个H
生成酮,如
没有H
不能被催化氧化,如
维生素A的功用
维生素A是一元醇,包括维生素A1()、维生素A2两种。维生素A1又称视黄醇,脱去两个氢原子转化为维生素A2。维生素A2的活性比较低,所以通常所说的维生素A就是指维生素A1。维生素A是人体必需的维生素,与视觉系统关系密切。人体缺少维生素A,易患夜盲症、干眼