内容正文:
第二单元 醛 羧酸
第1课时 醛的性质及应用
(一)醛的性质和应用
醛的结构
醛的官能团为醛基,其中包含羰基和氢原子。其结构简式为—CHO
[微提醒]
与羰基相连的两个原子和组成羰基的两个原子共平面,乙醛分子中至少有4个原子共平面,最多有5个原子共平面。
[微点拨]
醛与银氨溶液发生的反应及醛与新制Cu(OH)2的反应是醛基的特征反应,需要在碱性条件下才能发生,常用来检验醛基的存在。
[微拓展]
①醛类物质可以与HCN加成,乙醛与HCN加成的化学反应方程式为
(2羟基丙腈),该反应是有机合成中增长碳链的一种重要方法。
②去氢或加氧的反应称为氧化反应;加氢或去氧的反应称为还原反应。
醛基(H)以及与醛基直接相连的原子处于同一平面上,如甲醛分子中4个原子处于同一平面上
常见的醛
甲醛(蚁醛)
乙醛
分子式
CH2O
C2H4O
结构简式
HCHO
CH3CHO
物理性质
颜色
无色
气味
有刺激性气味
状态
气体
液体
溶解性
在水中溶解度较大,35%~40%的甲醛水溶液又称福尔马林
在水中溶解度较大
化学
性质
氧化反应
①RCHO的催化氧化:2RCHO+O22RCOOH
②银镜反应
a.银氨溶液发生的有关化学反应方程式 AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓+NH4NO3;AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O
b.醛与银氨溶液发生反应的化学方程式是
现象:出现银镜,银镜反应常用来检验醛基的存在
③与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为
现象:出现砖红色沉淀,该反应也可以用于检验醛基的存在
加成反应
醛与H2发生加成反应的化学方程式是
甲醛的应用
酚醛树脂的制备
甲醛可用于合成酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等,合成酚醛树脂的反应方程式为
酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料,甲醛与苯酚在条件不同时,可以得到线型酚醛树脂或体型酚醛树脂。同样甲醛与尿素也可合成脲醛树脂,脲醛树脂可以制成热固性高分子黏合剂
缩聚反应
由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应
(二)酮
概念
酮是羰基与两个烃基相连的化合物,可表示为
[微提醒]
醛与酮中都含有羰基,但是酮类物质中羰基不与氢原子相连。饱和一元醛与饱和一元酮通式皆为CnH2nO,所以分子中碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。
常见的酮
丙酮
丙酮是最简单的酮类化合物,结构简式为
丙酮是常用的有机溶剂,主要用于制备重要化工原料双酚
环己酮
分子式为C6H10O,键线式为,常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶、石蜡、虫胶、油漆、染料和制药中间体等的溶剂,还可以用于制备己二酸和己内酰胺
[新知探究(一)]
醛基的检验
[理解与辨析能力]
[发展认知]
1.醛基的检验
(1)银镜反应
实验操作
反应原理
R—CHO+2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
反应现象
产生光亮银镜
注意事项
(2)与新制Cu(OH)2悬浊液反应
实验操作
反应原理
R—CHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O↓+3H2O
反应现象
产生砖红色沉淀
注意事项
①所用的Cu(OH)2必须是新制的,而且制备时,NaOH溶液必须明显过量。
②加热时必须将混合液加热至沸腾,才能看到明显的砖红色沉淀。
③加热煮沸时间不能过长,防止Cu(OH)2受热分解成黑色的CuO
2.银镜反应及醛与新制Cu(OH)2反应的计算
(1)一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时,定量关系如下:
(2)甲醛的氧化反应,可用以下关系表示:
所以,甲醛分子中相当于有2个—CHO,与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2反应时,存在如下定量关系:
1 mol HCHO~4 mol Ag;
1 mol HCHO~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O。
(3)二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时,有如下定量关系:
1 mol二元醛~4 mol Ag;
1 mol二元醛~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O。
古代,还没有玻璃镜子的时候,人们用的镜子是用银或者铜锡合金制成的。可是金属制成的镜子在空气中很快就会变暗。后来有人想到,在一块玻璃上放一张锡箔,上面浇上水银。水银能溶解锡,这样制成的液体会牢固地粘附在玻璃上而制成了玻璃镜。但是,把整块玻璃都涂上均匀的一层金属,要花整整一个月时间。科学家李比希提出了另外一种更好的方法:在玻璃上浇上两种特殊的溶液,溶液