专题3 第二单元 第2课时 芳香烃的来源与应用(Word教参)-【新课程学案】新教材2023-2024学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

第2课时　芳香烃的来源与应用 (一)芳香烃的来源、应用与苯的同系物 芳香烃的来源 ①芳香烃最初来源于煤焦油中 ②随着石油化学工业的发展，现代工业生产中主要通过石油化学工业中的催化重整和裂化等工艺获得芳香烃 [微拓展] PX在生产和生活中的应用 对二甲苯俗称PX，为无色液体，具有芳香气味，属于低毒化合物，可用于制备对苯二甲酸、聚对苯二甲酸乙二酯、聚对苯二甲酸丁二酯等。聚酯树脂是生产涤纶纤维、聚酯薄片、聚酯中空容器的主要原料。 芳香烃的应用 一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、对二甲苯、乙苯等是应用得最多的基本有机原料，可用于生产炸药、染料、药品、合成材料等 苯的同系物 组成和结构特点 苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基代替而得到的，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7) 常见的苯的同系物 名称 结构简式 分子式 甲苯 C7H8 乙苯 C8H10 对二甲苯 C8H10 六甲基苯 C12H18 多环芳烃 有些芳香烃分子中含有多个苯环，这样的芳香烃称为多环芳烃。 如： (二)苯的同系物的化学性质及制备 化学性质 氧化反应 苯的同系物中，如果与苯环直接相连的碳原子上连接有氢原子，该苯的同系物就能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化为羧基。 [微提醒] 苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液反应时，苯环的侧链上与苯环直接相连的碳原子上必须有氢原子，而且不论烷基的长短，最后都变为羧基。 [微规律] 苯的同系物的卤代反应规律 苯的同系物与卤素单质(X2)发生取代反应时，其取代位置与反应条件有关。在催化剂作用下，取代的是苯环上的氢原子；在光照条件下，取代的是侧链烷基上的氢原子。例如： 取代 反应 甲苯等物质也能发生卤代、硝化等取代反应 ①甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在30 ℃时主要获得邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种取代产物 ②在100 ℃时，甲苯与HNO3发生取代反应生成2,4,6-三硝基甲苯的化学方程式为 2,4,6-三硝基甲苯的简称是三硝基甲苯，俗称TNT，是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，可以作烈性炸药，常用于国防和民用爆破 加成反应 甲苯与H2发生反应的化学方程式为 制备 工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、丙烯反应获得，制取乙苯的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　 [新知探究(一)] 苯与苯的同系物的比较 [理解与辨析能力] [发展认知] 苯与苯的同系物的比较 苯 苯的同系物 相同点 组成与结构 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学 性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式CnH2n－6＋(n－1)O2nCO2＋(n－3)H2O ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但反应都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢原子更活泼而易被取代 怎样由甲苯分别制得? 提示：甲苯与溴反应，条件不同，溴取代氢原子的位置就不同。甲苯与溴蒸气在光照条件下反应，溴取代侧链上的氢原子，甲苯与液溴在溴化铁催化下发生反应，则溴取代甲基邻位或对位上的氢原子， (或)＋HBr。 [跟踪训练] 1．下列说法中正确的是(　 ) A．芳香烃的通式是CnH2n－6(n≥6，n为正整数) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．一定条件下，苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 解析：选D　芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物是指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥7，n为正整数)；一定条件下，苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是因为—CH3受苯环的影响，易被酸性KMnO4溶液氧化。 2．下列关于苯和苯的同系物的性质描述正确的是(　 ) A．由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼 B．可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯 C．在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2,4,6-三氯甲苯 D．苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成