3.2芳香烃 课件 2023-2024学年高二化学苏教版（2019）选择性必修3

专题三 选修三 第二单元 芳香烃 SECTION 3 AROMATIC HYDROCARBONS 2023.7.31 xiaowu 颜色 状态 气味 毒性 密度 溶解性 溶、沸点 无色 液态 特殊 气味 有毒 <H2O 不溶于水，易溶于有机溶剂 较低 易挥发 【实验】分别向酸性高锰酸钾溶液和溴水中加入适量苯，用力振荡，静置并观察。 【现象】 分层，上层为无色的苯，下层为紫红色的KMnO4溶液。 溶液分层，上层为橙红色的溴的苯溶液，下层为黄色的溴水。 【结论】苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能与溴水反应，苯能将溴从水溶液 中萃取出来。说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。 苯的物理性质 苯的结构 苯分子中不存在C-C和C=C交替形式，其中6个碳碳键完全相同，是介于单双键之间的特殊的共价键。 凯库勒式 苯分子中的6个碳原子和6个氢原子处于同一平面上，为平面正六边形。常用 或 表示。 有哪些实验事实可以证明该结论？ 2、实验测得邻二甲苯 仅有一种结构。 3、苯分子中碳碳键的键长都是1.40 × 10－10 m，既不同于碳碳单键1.54 × 10－10 m，也不同于碳碳双键1.33 × 10－10 m。 1、苯不能使KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。 4、苯的氢化热偏低。 确定苯结构的实验依据 苯能使溴水褪色，但只是萃取而不是反应！ 苯环中的大π键 苯环中的σ键 苯分子中的碳碳键 1.氧化反应 (1)可燃性 化学方程式为： (2)不能使酸性KMnO4溶液褪色。 燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生 现象： 2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O 点燃 苯的化学性质 2.取代反应 (1)苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子所取代，生成溴苯。 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大 重要实验 溴苯 实验现象 实验结论 加入药品后，反应剧烈，产生大量红棕色蒸汽。 锥形瓶中出现大量白雾，蒸馏水变为黄色。加入AgNO3产生浅黄色沉淀。 三颈烧瓶中残留物呈橙红色，倒入NaOH后，生成物为无色油状液体，难溶于水，并处于下层。 反应放热，产生溴蒸汽。 锥形瓶中吸收了HBr气体和少量溴蒸气。 溴苯是无色油状液体，难溶于水，密度比水大。 除去溴苯中的液溴 冷凝回流，减少反应物的挥发。 吸收HBr 防止倒吸 吸收HBr、溴蒸汽 1.如何证明苯与液溴反应是取代反应？ 反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成，说明该反应为取代反应。 不合理之处：挥发出的Br2会和蒸馏水反应，生成HBr，无法证明该反应为取代反应。 改进方法：在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有CCl4的洗气瓶，吸收HBr气体中混有的Br2。 2.若利用该实验装置验证苯与液溴的反应为取代反应，是否存在不合理之处，如有不合理，请完善该实验装置。 重要实验 溴苯 提问：书写生成二卤代苯的化学方程式！（主要是邻对位的取代产物） 8 纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 取代反应二： 在浓硫酸作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。 ＋HNO3(浓) ＋H2O 浓H2SO4 重要实验 硝基苯 实验装置 实验步骤 ①配制混合酸:先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2 mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却; ②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯,充分振荡,混合均匀; ③将大试管放在50~60 ℃的水浴中加热。 重要实验 硝基苯 生成物为淡黄色、有苦杏仁味的油状液体，难溶于水，并处于下层。 实验现象： 浓硫酸 浓硝酸 苯 50~60℃水浴加热 受热均匀；容易控制温度! 将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，冷却到50 ℃以下再逐滴滴入苯，边滴边振荡。 思考 你知道水浴加热有哪些优点吗？ 思考 指出药品的加入的顺序及注意事项！ 催化剂吸水剂 冷凝回流，减少反应物的挥发。 纯净的硝基苯是无色、有苦杏仁味的液体，密度比水大，有毒，难溶于水；但实验室制得的硝基苯呈淡黄色，这是因为溶解了NO2的缘故 ！ 10 取代反应三： (3)磺化反应：苯与浓硫酸在70~80℃可以发生取代反应。 ＋HO—SO3H ＋ H2O 苯磺酸 苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂。 加成反应： 在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下， 苯能与氢气发生加成反应，生成环已烷。 苯的化学性质 物理性质 化学性质 化学方程式           无色有特殊气味的液体