专题3 第二单元 第1课时 苯的结构和性质(Word教参)-【新课程学案】新教材2023-2024学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

第二单元|芳香烃 第1课时　苯的结构和性质 (一)苯的组成与结构 芳香族化合物 (1)芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物，并不是指具有芳香气味的有机物 [微拓展] 大π键的含义 　分子里三个或三个以上原子彼此平行的p轨道从侧面相互重叠形成的π键，称为大π键。通常指苯环的成环碳原子各以一个未杂化的2p轨道，彼此侧向重叠而形成的一种封闭共轭π键，一般用Π表示，m：参与形成大π键的原子数，n：参与形成大π键的电子数。 (2)芳香烃是芳香族碳氢化合物的简称，苯是最简单的芳香烃 苯的组成与结构 分子式 C6H6 结构式 结构简式 空间结构 平面正六边形，6个碳原子和6个氢原子处于同一平面 化学键 6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和双键之间的独特键 苯环的大π键 苯分子中，每个碳原子都采取sp2杂化方式分别与1个氢原子、2个碳原子形成σ键。6个碳原子除了通过6个CC σ键连接成环外，每个碳原子还分别提供1个p轨道和1个电子，由6个碳原子共同形成大π键。苯分子中C—C—H和C—C—C的键角均为120° (二)苯的化学性质 氧化反应 (1)苯在空气中燃烧：燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生，其化学方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O [微提醒] 苯的溴代反应要用液溴，苯与溴水不反应。此反应中FeBr3作催化剂，实际在实验时往往加入铁粉，2Fe＋3Br2===2FeBr3。 (2)不能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色 取代反应 苯的溴化 反应的化学方程式为 苯的 硝化 反应的化学方程式为 加成反应 一定条件下，苯能与H2发生加成反应，化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　 [新知探究(一)] 苯的卤代反应实验 [理解与辨析能力] [发展认知] 1．实验装置 2．实验现象 (1)向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止，三颈烧瓶中有红棕色气体。 (2)反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体(溴苯)。 (3)锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀。 (4)向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀[Fe(OH)3]。 3．注意事项 (1)此处反应物为液溴(纯溴)而不是溴水。溴水与苯不能发生取代反应，二者混合后会出现分层，水在下层，溶解溴的苯在上层。 (2)苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。虽然加入铁粉，但实际起催化作用的是FeBr3：2Fe＋3Br2===2FeBr3，上述实验现象中加入NaOH溶液，即可验证有Fe3＋。 (3)直形冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导出HBr和少量溴蒸气。 (4)导管不可插入液面以下，以防倒吸，管口附近出现的白雾是HBr遇水蒸气所形成的。 (5)纯净的溴苯是一种无色的液体，密度比水大，难溶于水。烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色，其提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水重，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。 (6)在FeX3做催化剂时，苯与氯单质或溴单质可发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯等。二卤代苯主要是邻位和对位的产物。 向盛有溴水的试管中加入少量苯，充分振荡，苯能使溴水褪色吗？静置后有何现象？然后向上层溶液中加入少许铁粉，有何现象？ 提示：苯不能使溴水褪色；静置后溶液分为两层，上层溶液为橙红色；加入铁粉后，反应剧烈，管口有白雾产生。 [跟踪训练] 1．实验室制备溴苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作或叙述错误的是(　 ) A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 解析：选D　A对：向圆底烧瓶中滴加液体前，要先打开K，以保证液体顺利滴下。B对：装置b中CCl4的作用是吸收反应过程中未反应的溴蒸气，Br2溶于CCl4显浅红色。C对：装置c中Na2CO3溶液的作用是吸收反应中产生的HBr气体，防止污染环境。D错：反应后的混合液应该用稀NaOH溶液洗涤，目的是除去溴苯中的溴，然后分液得到溴苯，不是结晶。 2．溴苯在化工上主要用于溶剂、分析试剂和有机合成等方面。实验室可用如图装置制取溴苯。 (1)冷凝管的作用是导气、冷凝、回流，冷凝水从___________________________________ (填A或B)口进入冷凝管。 (2)实验时，先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，写出苯和液溴发生反应的化学方程式：_______________________________________________