课时作业44 有机合成及推断-（课时作业）【红对勾讲与练】2024版新高考化学大一轮复习全新方案

hh 课时作业44 有机合成及推断 1.(2022·湖北卷)化合物F是制备某种改善睡 眠药物的中间体,其合成路线如下: 回答下列问题: (1)A→B的反应类型是 。 (2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。 (3)化合物C的结构简式为 。 (4)D→E的过程中,被还原的官能团是 ,被氧化的官能团是 。 (5)若只考虑氟的位置异构,则化合物F的同 分异构体有 种。 (6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为 70%、82%和80%,则 A→F的总产率为 。 (7)Pd配合物可催化E→F转化中C—Br键断 裂,也能催化反应①: 反应①: 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 B(OH)2 + 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜍􀜍 Br COOCH3 Pd配合物 碱 → 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏 COOCH3 为探究有机小分子催化反应①的可能性,甲、 乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1 (结构如下图所示)。在合成S-1的过程中, 甲组使用了Pd催化剂,并在纯化过程中用沉 淀剂除Pd;乙组未使用金属催化剂。研究结果 显示,只有甲组得到的产品能催化反应①。 􀜍􀜍 􀜏􀜏 􀜏􀜏 N H 􀜍􀜍 􀜏􀜏 􀜏􀜏 N H 􀜍􀜍 􀜏􀜏 􀜏􀜏 S-1 根据上述信息,甲、乙两组合成的S-1产品催 化性能出现差异的原因是 。 2.苯并环己酮是合成萘( 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏)或萘的取 代物的中间体。由苯并环己酮合成1-乙基萘 的一种路线如图所示: 已知: CR O 􀪅􀪅 R1 ①R2MgBr ②H3O+ → CR OH R2 R1 回答下列问题: (1)萘环上的碳原子的编号如(a)式,根据系统 命名法,(b)式可称为2-硝基萘,则化合物(c) 的名称应是 。 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 5 6 7 8 􀜏􀜏 􀜏􀜏 4 1 2 3 (a) 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏 NO2 (b) 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 CH3 􀜏􀜏 􀜏􀜏 CH3 (c) 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 -456- 第九章 有机化学基础 3 (2)有机物 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 C2H5 Br 含有的官能团是 (填名称),X的结构简式是 。 (3)步骤Ⅲ的反应类型是 ,步骤Ⅳ的 反应类型是 。 (4)反应Ⅱ的化学方程式是 。 (5)1-乙基萘的同分异构体中,属于萘的取代物 的有 种(不含1-乙基萘)。W 也是 1-乙基萘的同分异构体,它是含一种官能团的 苯的取代物,核磁共振氢谱显示 W有3种不同 化学环境的氢原子,峰面积之比为1︰1︰2,W 的结构简式为 。 (6)写出用CH3COCH3 和CH3MgBr为原料 制备 CCH3 Br CH3 CH2 Br 的合成路线: (其他试剂任选)。 3.阿司匹林 􀭠 􀭡 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁􀪁 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 O O 􀜏 O 􀪅􀪅 OH 􀭤 􀭥 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁􀪁 是一种用途很广的 消炎镇痛药物。可以通过以下方法合成: 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏 OH NaOH、CO2 一定条件 → 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 OH COONa H+ → 水 杨 酸 CCH3 O 􀪅􀪅 Cl H+ ① → 阿 司 匹 林 已知: 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜍􀜍 OH + CCH3 O 􀪅􀪅 Cl H+ → 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜍􀜍 OCH3C O 􀪅 +HCl; 3CH3COOH+PCl3 →3CH3COCl+H3PO3。 请回答下列问题: (1)阿司匹林中的含氧官能团有 (写 名称),反应①的反应类型为 。 (2)通过水杨酸还可制得香料E和高分子化合 物G: 水杨酸 A 甲醇、浓硫酸、△ ② → 香料 E 一定条