内容正文:
化学选择性必修3配SJ版)
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专题5药物合成的重要原料—
卤代烃、胺、酰胺
第三单元
有机合成设计
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知识整合
新知探究
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目
综合训练
能力提升
录
课
下
作!
业
化学选择性必修3(配SJ版)
1.了解逆合成分析法的原理、步骤及分析过程的正确表示方法。
学习
2.掌握官能团的引入和转化的一些技巧。
目标
3.理解逆向合成法在有机合成中的应用,尤其在制药行业中的重要
作用,知道“绿色合成”原则。
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01
知识整合新知探究
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上日
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知识点一有机物基团间的相互影响
◆知识梳理
1.甲基能跟KMnO4酸性溶液发生反应而苯不能,甲苯能发生硝化反应生
成2,4,6-三硝基甲苯的原因是甲基受苯环影响更容易被氧化,苯环受甲基影
响更易被取代
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2.苯酚中苯基对羟基的影响
在苯酚分子中,苯基影响了与其相连的羧基上的氢原子,促使它比乙醇分子
中羟基上的氢原子更易电离
3.苯酚中羟基对苯基的影响
(1)在苯酚分子中,羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子,使其邻、
对位上的氢原子更活泼,更容易被其他原子或原子团取代。
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(2)苯和苯酚溴代反应的比较
苯
苯酚
反应物
液溴、苯
浓溴水、苯酚
反应条件
催化剂
不需催化剂
被取代的氢原子个数
1
3
反应速率
慢
快
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上日雨
◆核心突破
思考探究
1840年(道光二十年)英国政府以虎门销烟为借口,发动鸦片战争严重危害中
国主权。揭开了中国人民反抗外来侵略的新篇章。鸦片的主要成分一吗啡,其
结构简式如图所示。则:
CH2
OH
CH3N
CH2
OH
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1.吗啡中含有两个羟基,连接的位置不同,性质是否相同?
提示不同。与苯环相连的属于酚羟基,受苯环的影响具有弱酸性,与苯酚
性质相似:另一个为醇羟基,与乙醇的性质相似。
2.用生石灰销毁鸦片时吗啡表现什么性质?
提示表现弱酸性与CaO反应。
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3.吗啡能与浓溴水反应吗?若能,1mol吗啡与足量浓溴水反应,消耗Br2
的物质的量最多是多少?
提示能:1mol。因为羟基对苯环的影响,使羟基邻、对位氢原子易被取
代,吗啡分子中酚羟基邻、对位只有一个氢原子,故可与1olBr2发生取代反
应。
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