专题5 第三单元 有机合成设计-【精讲精练】2023-2024学年高中化学选择性必修3苏教版(河北专用)(教师用书)

令学科网书城画 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 #第三单元有机合成设计 1,了解逆合成分析法的原理、步骤及分析过程的正确表示方法。 2.掌握官能团的引入和转化的一些技巧。 学习目标 3.理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道 “绿色合成”原则。 知识整合·新知探究 /通教材·理如织·素养初成 知识点一有机物基团间的相互影响 知识梳理 1.甲基能跟MO4酸性溶液发生反应而苯不能，甲苯能发生硝化反应生成2,4,6三硝 基甲苯的原因是甲基受苯环影响更容易被氧化，苯环受甲基影响更易被取代。 2.苯酚中苯基对羟基的影响 在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羧基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的 氢原子更易电离。 3.苯酚中羟基对苯基的影响 (1)在苯酚分子中，羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使其邻、对位上的氢 原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。 (②)苯和苯酚溴代反应的比较 苯 苯酚 反应物 液溴、苯 浓溴水、苯酚 反应条件 催化剂 不需催化剂 被取代的氢原子个数 1 3 反应速率 慢 快 核心突破 [思考探究) CH CH OH 1840年（道光二十年）英国政府以虎门销烟为借口，发动鸦片战争严重危害中国主权。揭 开了中国人民反抗外来侵略的新篇章。鸦片的主要成分一吗啡，其结构简式如图所示。则 1.吗啡中含有两个羟基，连接的位置不同，性质是否相同？ 独家授权侵权必究： 令学科网书城国 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 提示不同。与苯环相连的属于酚羟基，受苯环的影响具有弱酸性，与苯酚性质相似： 另一个为醇羟基，与乙醇的性质相似。 2.用生石灰销毁鸦片时吗啡表现什么性质？ 提示表现弱酸性与CaO反应。 3.吗啡能与浓溴水反应吗？若能，1m©l吗啡与足量浓溴水反应，消耗B2的物质的量 最多是多少？ 提示能：1mol。因为羟基对苯环的影响，使羟基邻、对位氧原子易被取代，吗啡分子 中酚羟基邻、对位只有一个氢原子，故可与1 mol Br2发生取代反应。 4.还有哪些因基团间相互影响而产生反应的案例？ 提示如①CH,CH3中CH3一上的H难以去掉，而CH3CHOH中CH3一上的H可以消去， 一OH对烃基的影响。 ②同理CH3CH2Br中甲基氢也能消去，一Br对经基的影响。 归纳提升] 有机物分子内原子或原子团之间的相互影响 (1)链烃基对其他官能团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。 (②)苯基对其他基团的影响 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小： R-OH<H-OH<CHs-OH ②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶解褪色。 (3)羟基对其他宫能团的影响 ①羟基对C一H键的影响：使和羟基相连的C一H更不稳定。 ②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。 中题组集训 1.事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中，这种相互影响、相互制约同样 存在。例如： FeBry ①〔 +Br: +HBr OH OH Br ② 十3Br2 +3HBr Br -CH KMnO. -COOH H+ 独家授权侵权必究 享学科网书城画 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 下列性质不能说明基团之间相互影响的是() A.②用浓溴水而①用液溴；①需用催化剂而②不需用 B.②生成三溴取代产物而①只生成一溴取代产物 OH C.CH,CH2OH无明显酸性，而 显弱酸性 D.乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯酚不能 解析苯酚中由于受到羟基的影响，苯环上羟基邻位和对位上的氢原子更容易被卤素原 子取代，故A和B都能说明基团之间相互影响：由于苯环对羟基的影响，使酚羟基上的氢原 子比醇羟基上的氢原子活泼，能电离出氢离子，故C能说明基团之间相互影响：乙醇和苯酚 都能使酸性高锰酸钟溶液褪色，故D不能说明基团之间相互影响。 答案D 2.有机物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）表现出不同的性质。 下列现象不能说明上述观点的是() A.甲苯能使酸性O,溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性MnO,溶液褪色 B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应 C,苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D.苯酚与溴水可以直接反应，而苯与液溴反应则需要FBr3作催化剂 解析甲苯中苯环对CH,产生影响，使CH3可被酸性MO4溶液氧化为一COOH, 使酸性KMO4溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反应是因为乙烯分子中含有碳碳双健；苯 酚中，苯环对羟基产生影响，使酚羟基中的氢原子更易电离，表现出弱酸性：苯酚中，羟基