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#第二单元
胺和酰胺
1.
通过与氨的类此认识胺的结构和性质:能对胺类化合物进行命名:能运用胺
学习
的性质解释某些制药工艺。
目标
2.认识酰胺的结构特征能与酯类比说明酰胺的主要性质。
3.
能举例说明胺、酰胺类化合物在药物合成中的重要作用。
知识整合·新知探究
/通教材·理知职·素养初成
知识点一胺的结构与应用
知识梳理
1.胺的结构
氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。胺的分子结构与氨气相
似,都是三角锥形.中心N原子采用_SD3杂化。
N
H
H
H,C
CH
氨气
三甲胺的分子结构
2.胺的分类
(1)根据氢原子被烃基取代的数目分类
类别
结构特点
举例
通式
一级胺
一个氮原子连接着两个氢原子和
CH3NH2(甲胺)、C6HsNH2(苯胺)
RNH2
一个烃基
一个氮原子连接着一个氢原子和
HN-
二级胺
两个烃基
(CH)2NH(二甲胺)、
R2NH
(CH)3N(三甲胺)、十二烷基二甲基
三级胺
一个氮原子连接着三个烃基
R3N
叔胺
(2)根据胺分子中含有氨基的数目,还可以将胺分为一元胺、二元胺、三元胺等。如乙二
胺H2NCH2CH2NH2,己二胺H2N(CH2)6NH2等。
(3)根据烃基R的不同,可以分为脂肪胺和芳香胺:如(CH3N应为脂肱胺,
⊙一NH应为-芳香胺。
3.胺类化合物的命名
(1结构简单的胺常用普通命名法.在烃基后直接加“胺”,如乙胺、二甲胺、苯胺等。更
多的胺类化合物则采用系统命名法,以氨基为取代基,以烃为母体命名、如
CH,CH,CH,CHCH2 CH,
NH
命名为3-氨基己烷
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(2)命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。表示基团时用“氨”,如甲氨基
(CH3NH一):表示氨的烃类衍生物时用“胺”:表示胺的盐时用“铵”。
(3)伯、仲、叔胺中分别含有氨基(一NH2、亚氨基(
)和次氨基(N)。
4.胺的化学性质
氨气是一种碱性气体,可与酸反应生成盐:胺与氨气结构相似,也具有碱性,可以
与酸反应生成类似的铵盐。例如.乙胺与盐酸反应,生成氯化乙铵CH3CH2NH+3C|,化
学方程式为
CH3CH2NH2+HCI-CH3CH2NH+3CI-
胺的碱性比较弱,在其盐中加入强碱,可得到有机胺。
CH3CH2NH+3CI-+NaOH-__CH3CH2NH2+NaCl+H2Oo
在胺类药物的合成中,常利用上述反应将某些难溶干水、易被氧化的胺。转化为可溶干
水的铵盐,增加药物的稳定性,便干保存和运输。
特别提醒
(1)“氨”“铵”“胺"的区别:表示基团时用“氨”:表示氨的烃类衍生物时用“胺”:表示胺的
盐时用“铵”
(2)氨基(一NH2)是碱性基团.能与酸反应生成盐。
(3)碱性:CHNH2>NH3>CsH5NH2a
(4)氨基(一NH2)为亲水基团.与水分子能形成氢键,故低级胺能溶干水。
一核心突破
[思考探究]
1.CH3NH2能溶干水吗?和CH3CH3相比,二者的沸点哪个高?为什么?
提示CHNH2与水分子间能形成氢键,故可溶干水,又因为分子间形成氢键,故沸点
CHsNH2>CHsCHso
2.胺类物质的主要化学性质是什么?为什么?
提示胺类化合物中要表现碱性.与酸反应。因为胺中的氨原子有一对未共用电子对,
能够接受质子。
[归纳提升]
1.低级胺易溶干水.而随相对分子质量增大.胺在水中的溶解度迅速降低。
2.叔胺类[如(CH33N]分子间不能形成氢键,沸点比其异构体伯胺、仲胺的低。即沸点:
CH,CH,NCH,
CHgCH2CH2NH2>
H >(CH3)aNa
3.胺易溶干有机溶剂,而铵盐溶干水但不溶干有机溶剂:向铵盐溶液中加强碱.又转
化为有机胺。借助上述过程,实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。
D题组集训
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1.烯丙胺(H2C===CHCH2一NH2)是合成化学及药物化学中非常重要的基本单元。下列
有关烯丙胺的说法正确的是(
)
A.有三种同分异构体
B.所有原子可能在同一平面内
C.具有两性
D.能发生加聚反应
解析氨基在碳链上的位置有三种,但还有环状结构、亚氨基等情况,故同分异构体超
过三种,故A错误:烯丙胺分子中第三个碳原子是四面体结构的碳原子,故所有原子不可能
共平面,故B错误;烯丙胺显碱性,不具有酸性,故C错误:烯丙胺中含有碳碳双键,能发
生加聚反应,故D正确。
答案D
2.“瘦肉精”:一种能减少