专题3 第二单元 第一课时 苯的结构和性质-【精讲精练】2023-2024学年高中化学选择性必修3苏教版(河北专用)(教师用书)

享学科网书城国 品牌书店·知名教辅·正版资源 b2xxk.com● 您身边的互联网+教辅专家 #第二单元芳香烃 第一课时苯的结构和性质 1.理解苯的结构特征。 学习目标 2.掌握苯的主要化学性质。 3. 通过实验理解溴苯和硝基苯的制各原理、装置及注意事项。 知识整合·新知探究 /通教材·理知识·素养初成 知识点一苯的结构 D知识梳理 1.芳香族化合物 (1)芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物，并不是指具有芳香气味的有机物。 (2)芳香烃是芳香族碳氢化合物的简称，苯是最简单的芳香烃。 2.苯的分子组成及结构特点 CH。 分子式 结构式 空填 充模型 结构式 最简式 或〈 CH (1)苯分子为平面正六边形结构，分子中12个原子共平面。 (2)6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。 核心突破 [思考探究] 根据苯的分子式CH6可以推测其分子的不饱和程度很大，应与烯烃、炔烃等不饱和烃 具有相似的化学性质，但向两支各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性KMO4溶液和溴水， 振荡后静置，液体都分层，加入酸性KMO,溶液的试管中，上层无色，下层紫红色；加入 溴水的试管中，上层橙红色，下层基本无色。 1.通过上述实验现象能得到什么结论？ 提示苯不能使酸性MnO4溶液褪色，说明苯不能被酸性KMO,溶液氧化：加入溴水 后上层橙红色说明苯不与溴水反应，可将澳从水中萃取出来。 2,苯分子中存在单、双键交替连结的结构吗？ 提示不存在。若存在单、双键交替连结，则可被酸性KMO4溶液氧化，也会与溴水 发生加成反应而使其褪色。 ·独家授权侵权必究· 享学科网书城国 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 CI 3.研究表明，苯分子中碳碳键的键长都为1.40×10-10m, 1与 为同分异构体吗？ 提示 C1是同种物质。 C 4.苯分子中碳原子的杂化方式是什么？ 提示sp2杂化。 [归纳提升] ()结构简式（⊙》正确地表示了苯分子结构的客观特点，而凯库勒式《二》不符合苯分子结 构的实际情况。但是，以凯库勒式表示苯分子结构的方法仍被沿用 (2)在用凯库勒式表示苯的分子结构时，绝不应认为苯环是碳碳间以单、双键交替构成的 环状结构。这可以从以下事实中得到证明： ①苯分子中碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。 ②○沿和聞是同一种物质而非同分异构体。」 ③从性质上讲，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能与H2发生加成反应，能在催化 剂作用下发生取代反应。 ◆题组集训 1.苯环结构中不存在CC单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是() ①苯不能使溴水褐色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在一定条件下既能发生 取代反应，又能发生加成反应④经测定，邻二甲苯只有一种结构⑤经测定，苯环上碳碳 键的键长相等，都是1.40×10-10m A.①②④⑤ B.①②③⑤ C.①②③ D.①② 解析①苯没有发生加成反应而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯 环结构中不存在CC单键与C一C双键的交替结构，故①正确：②苯不能使酸性高锰酸钾 溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在CC单键与C一C双 键的交替结构，故②正确：③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应，如苯 能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键具有的性质，不能证明苯环结 构中不存在CC单键与C一C双键的交替结构，故③错误：④如果是单、双键交替结构， 邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基在C一C单健上，另一种是两个甲基在C一C双健 上，邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在CC单键与C一C ·独家授权侵权必究 享学科网书城国 品牌书店·知名数辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 双键的交替结构，故④正确：⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40X10-10m,说 明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C一C单键与CC双键的交替结构，故⑤正确： 所以①②④⑤可以作为苯分子中不存在单、双键交替排列结构的证据。 答案A 2.苯的结构简式可用(》来表示，下列关于苯的叙述正确的是( A. 由苯的结构式《二》知，苯分子中含有三个碳碳双健 B.苯中含有碳碳双键，所以苯届于烯烃 C.苯分子中6个碳碳键完全相同 D.苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色 解析苯分子中6个碳碳键完全相同，C正确：苯分子中不含有碳碳双键，所以苯不属 于烯烃，A、B错误：苯不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色，D错误。 答案C 知识点二苯的性质 一知识梳理： 1.苯的物理性质 苯是无色、有特殊气味的液体，密度比水小少，有毒，不溶于水，易 溶于有机溶剂，也是良好的有机溶剂。