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【尖子生创造营】2024年高考化学总复习高频考点必刷1000题(广东专用)
必练20 有机化学基础和物质结构综合大题
1.(2023·广东高考真题)
室温下可见光催化合成技术,对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等,合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略):
(1)化合物i的分子式为___________。化合物x为i的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为___________(写一种),其名称为___________。
(2)反应②中,化合物ⅲ与无色无味气体y反应,生成化合物ⅳ,原子利用率为100% 。y为___________。
(3)根据化合物v的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
___________
___________
消去反应
b
___________
___________
氧化反应(生成有机产物)
(4)关于反应⑤的说法中,不正确的有___________.
A.反应过程中,有C-I键和H-O键断裂
B.反应过程中,有C=O双键和C-O单键形成
C.反应物i中,氧原子采取sp3杂化,并且存在手性碳原子
D.CO属于极性分子,分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键
(5)以苯、乙烯和为含碳原料,利用反应③和⑤的原理,合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线,回答下列问题:
(a)最后一步反应中,有机反应物为___________(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应,其化学方程式为___________。
(c)从苯出发,第一步的化学方程式为___________(注明反应条件)。
【答案】(1), 、3-戊酮或、2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷
(2)O2或氧气
(3)浓硫酸,加热;O2、Cu,加热或酸性KMnO4溶液(酸性K2Cr2O7溶液)
(4)CD
(5)①和②
③
【详解】
(1)化合物i的分子式为C5 H10O。化合物x为i的同分异构体,i有一个环,计算为一个不饱和度,且在核磁共振氢谱上只有2组峰,考虑为对称结构,则x的结构简式为、3-戊酮或、2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷等。
(2)无色无味气体y必须含有O元素,生成化合物ⅳ,原子利用率为100% ,则y为O2。
(3)醇发生消去反应的试剂、条件是:浓硫酸,加热,生成的新结构为;醇发生催化氧化的试剂、条件是:O2、Cu,加热,生成的新结构为或者发生强氧化剂氧化,试剂、条件是:酸性KMnO4溶液(或酸性K2Cr2O7溶液),生成的新结构为
(4)A.反应过程中,vi中C-I键和i中的H-O键断裂,A正确;B.反应过程中,vii中有C=O双键和C-O单键形成,B正确;C.反应物i中,氧原子采取sp3杂化,不存在手性碳原子,C错误;
D.CO属于极性分子,分子中键是由p轨道“肩并肩”形成的,D错误。故答案选CD。
(5)(a)最后一步反应中,有机反应物应类似为vi和i的物质,根据viii推出,类似vi的物质为,类似i的物质为。
(b)原料是乙烯,要制备乙醇,其化学方程式为。
(c)从苯出发,第一步的化学方程式类比路线中的i→ii,生成相应的卤代烃,则方程式为:
2. (2022·广东高考真题)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料,可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1) 化合物I的分子式为_______,其环上的取代基是_______(写名称)。
(2) 已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示例,完成下表。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②
_______
_______
_______
氧化反应
③
_______
_______
_______
_______
(3) 化合物IV能溶于水,其原因是_______。
(4) 化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应,且与化合物a反应得到,则化合物a为_______。
(5) 化合物VI有多种同分异构体,其中含结构的有_______种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。
(6) 选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物VIII的单体。
写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
【答案】(1) C5H4O2 醛基
(2) -CHO O2 -COOH -COOH