专题22 有机化学合成与推断（必修+选修）-学科网3-2-1精品系列化学2014版

有机合成与有机推断问题是高考的热点，也是复习中的难点之一。其实有机合成过程主要包括两个方面，其一是碳原子骨架的变化，例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化；其二是官能团的引入和消除、官能团的衍变等变化。考查有机合成实质是根据有机物的性质，进行必要的官能团反应，从而达到考查官能团性质的目的。根据给出的有机物的化学性质及与其他有机物间的相互关系，推断未知有机物的结构，是结构与性质关系中考查能力的高层次试题。在历年各地各模式高考卷有机板块中重现率极高。近年高考在有机化学板块中设计有机合成题来考查学生对基础有机化合物分子结构及相应性质的认识和理解，从而考查学生的能力，其难度往往为中等难度和较难，要解好这些题，一是要熟练掌握烃及其衍生物之间的相互转化，二是要提高知识迁移的能力。 ☆★考点一：有机合成类试题 有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。两条经典合成路线掌握好有利于解题：①一元合成路线：RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯；②二元合成路线：RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。 1．工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯()，其过程如下： 据合成路线填写下列空白： （1）有机物A的结构简式：__________________，B的结构简式：__________。 （2）反应④属于____________反应，反应⑤属于______________反应。 （3）③和⑥的目的是_____________________________________________________。 （4）写出反应⑥的化学方程式：__________________________________________。 ☆★考点二：有机推断类试题 有机推断题在解题过程中抓住题眼，根据特征反应、特征现象、特征物质的性质来确定其中的一些物质，然后采用正向推导或逆向推导的方法完成。 【典例】 (2011·新课标全国卷，38)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：[来源:Z_xx_k.Com] 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)： 已知以下信息： ①A中有五种不同化学环境的氢； ②B可与FeCl3溶液发生显色反应； ③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。 请回答下列问题： （1）香豆素的分子式为__________； （2）由甲苯生成A的反应类型为__________，A的化学名称为__________； （3）由B生成C的化学反应方程式为_______________________________________； （4）B的同分异构体中含有苯环的还有__________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种； （5）D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中： ①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是__________(写结构简式)； ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是__________(写结构简式)。 1．【2014年高考天津卷第8题】（18分）从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫ɑ—非兰烃，与A相关反应如下： （1）H的分子式为 。 （2）B所含官能团的名称为 。 （3）含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有 种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为 。 （4）B→D，D→E的反应类型分别为 、 。 （5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式： 。 （6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂，该树脂名称为 。 （7）写出E→F的化学方程式： 。 （8）A的结构简式为 ，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有 种（不考虑立体异构）。 2．【2014年高考重庆卷第10题】结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应