课时训练(三十三)　有机推断与有机合成-【赢在微点】2024高考化学大一轮复习顶层设计核心微练word（老高考）

课时训练(三十三)　有机推断与有机合成 A组·全员必做题 1.延胡索乙素具有镇痛和催眠作用,其中间体G的一种合成路线如下: 回答下列问题: (1)A的化学名称是　　　　　。 (2)A生成B的反应类型是　　　　　。 (3)B生成C的化学方程式为　　　。 (4)E的结构简式为　　　。 (5)在F的同分异构体中,同时满足下列条件的有　　　　种(不考虑立体异构)。  a.含一个苯环和两个甲基; b.能与FeCl3溶液发生显色反应; c.既能发生银镜反应,又能发生水解反应。 上述同分异构体中,经水解反应后,其中含苯环的产物酸化后的核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为3∶1∶1的原同分异构体的结构简式为　　　　　　　(任填两种)。 (6)1,2⁃二苯胺乙烷()是制备抗组胺药物的中间体,设计以苯甲腈()和OHC—CHO为起始原料制备1,2⁃二苯胺乙烷的合成路线(无机试剂任选)。 解析　A是,A与(CH3)2SO4在一定条件下发生取代反应产生B:,B与CH2CHCN在AlCl3作用下发生加成反应产生C,根据物质反应过程中碳链结构不变,可知C是,C与H2O在硫酸存在时发生反应产生D:,D在NaClO作用下生成E:,E与F及H2在Ni催化下反应产生G。(1)根据A的结构简式,可知A分子中2个羟基在苯环上处于相邻位置,该物质的名称是邻苯二酚(或1,2⁃苯酚)。(2)A与(CH3)2SO4在一定条件下发生取代反应产生B:和H2SO4,故该反应类型是取代反应。(3)B是,B与CH2CHCN在AlCl3存在条件下发生加成反应产生C:,该反应的化学方程式为+CH2CHCN。(4)根据上述分析可知E结构简式是。(5)F分子式是C9H10O3,其同分异构体满足条件:a.含一个苯环和两个甲基;b.能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;c.既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明含有HCOO—,则其可能结构为、、、、、、、、、、、、、、、,共16种不同结构;在上述同分异构体中,经水解反应后,其中含苯环的产物酸化后的核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为3∶1∶1的同分异构体的结构简式为、、、(任写其中两种)。(6)与H2O在H2SO4存在条件下反应产生,该物质与NaClO作用,反应产生,在OHC—CHO、H2/Ni条件下反应产生。 答案　(1)1,2⁃苯酚(或邻苯二酚) (2)取代反应 (3)+CH2CHCN (4) (5)16　、、、(任填两种) (6) 2.氯霉素H曾用作广谱抗菌药物,一种合成路线如下: 已知: 回答下列问题: (1)A的结构简式是　　　　　　　,写出A发生聚合反应的化学方程式: 　　　　　。  (2)Cl2CHCOOCH3的化学名称是　　　　　　　　。  (3)写出反应①的化学方程式: 　　　　　。 (4)反应②的反应类型是　　　　　。 (5)化合物D的同分异构体中能同时满足下列条件的有　　　　种。  a.苯环上有三个取代基; b.能发生银镜反应; c.一定条件下能水解,1 mol有机物最多能消耗4 mol NaOH。 (6)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。F分子中含有手性碳的个数为　　　　个。  (7)H的结构简式为　　　　　。 解析　结合A的分子式及B的结构简式可知A为;由流程图可知反应①为醇的消去反应,化学方程式为+H2O;由G的结构简式及F→G的反应条件可知F为。(1)结合A的分子式及B的结构简式可知A为;A中含有碳碳双键,可以发生加聚反应 n。 (2)Cl2CHCOOCH3由Cl2CHCOOH和CH3OH经酯化反应而生成,故其名称为二氯乙酸甲酯。(3)由流程图可知反应①为醇的消去反应,化学方程式为+H2O。(4)由流程图可知反应②1个C分子与2个HCHO分子发生加成反应。(5)D的分子式为C10H11BrO2,要能发生银镜反应,则含有醛基;水解时,1 mol有机物最多能消耗4 mol NaOH,则有1个—OOCH和1个Br直接连在苯环上,由于是含3个取代基,则另一个取代基只能是—C3H7(2种结构),采用“定二移一”法,苯环上有3个不同的取代基,这样的结构有10种,因为丙基有2种,故一共有20种同分异构体。(6)由分析可知F为,其中的手性碳为“*”标出的碳,,则一共有2个手性碳。(7)根据已知信息和G的结构简式可知H为。 答案　(1) n (2)二氯乙酸甲酯 (3)+H2O (4)加成反应　(5)20　(6)2 (7) 3.叶酸是一种水溶性维生素,对贫血的治疗非常重要。叶酸的一种合成方法如下: 已知: R—COOH+SOCl2R—COCl+HSO2Cl; R—COCl+H2N—R'R—CONH—R'+HCl。 (1)B的结构简式为　　　　　,D的名称为　　　　　　　　。  (2)⑤的反应类型为