第9章 第50讲 酚、醛和酮（Word教参）-【优化指导】2024高考化学一轮复习高中总复习·第1轮（鲁科版 新教材 新高考）

第50讲　酚、醛和酮 复习目标 1.认识酚、醛、酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.掌握酚羟基、醛基的检验方法和原理，能正确书写醛类与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式。 　酚的结构与性质 1.酚的概念 酚是芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物，最简单的酚为苯酚()。 2.苯酚的物理性质 3.苯酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 (1)弱酸性 苯酚俗称石炭酸，其电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，酸性：H2CO3> >HCO，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与活泼金属、强碱的反应中。 ①与NaOH溶液反应：＋NaOH―→＋H2O； ②与Na2CO3溶液反应：＋Na2CO3―→＋NaHCO3。 (2)取代反应 苯酚与过量浓溴水反应，生成白色沉淀(2，4，6­三溴苯酚)，反应的化学方程式为＋3Br2―→↓＋3HBr。 (3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 (4)缩聚反应 苯酚与甲醛可发生缩聚反应，生成酚醛树脂，化学方程式为n＋nHCHO＋(n－1)H2O。 (5)氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。 (1)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(　　√　　) (2)除去苯中的少量苯酚，可加入过量浓溴水，生成沉淀后再过滤(　　×　　) (3)酚类都含有羟基，都能与金属钠、NaOH溶液和Na2CO3溶液发生反应(　　√　　) (4) 都含有羟基，互为同系物，其化学性质相似(　　×　　) (5)鉴别苯酚溶液和乙醇溶液，可分别滴加FeCl3溶液，观察溶液颜色变化(　　√　　) 考向1　有机物中基团之间的相互影响 【例1】有机物分子中原子间(或原子与基团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　) A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C.苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应 D.苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代 B　解析：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲基被氧化成羧基，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，A正确；乙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，而乙烷中不含碳碳双键，不能发生加成反应，乙烯和乙烷性质不同是因为化学键不同，B错误；苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应，说明由于苯环的影响，酚羟基上的氢更活泼，C正确；苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代，说明由于酚羟基对苯环的影响使苯酚苯环上H原子更活泼，D正确。 考向2　芳香醇和酚的性质及比较 【例2】(2023·浙江舟山期初调研)某有机物结构如图所示，关于该有机物的说法不正确的是(　　) A.该有机物能与NaHCO3溶液反应，产生CO2气体 B.1 mol该有机物能与足量金属钠反应生成1.5 mol H2 C.能与浓溴水反应时，1 mol该物质最多消耗2 mol Br2 D.1 mol该有机物能与1 mol NaOH或1 mol Na2CO3反应 A　解析：该有机物中含有醇羟基和酚羟基，不能与NaHCO3溶液反应，A错误；该有机物中含有2个醇羟基和1个酚羟基，都能与钠反应，1 mol该有机物能与金属钠反应产生1.5 mol H2，B正确；酚羟基含有2个邻位氢原子，则1 mol该有机物能与2 mol溴发生取代反应，C正确；醇羟基与NaOH或Na2CO3不反应，酚羟基则可以，故1 mol该有机物能与1 mol NaOH或1 mol Na2CO3反应，D正确。 考向3　含苯酚废水的处理 【例3】(双选)(2023·湖北省黄冈中学调研)含苯酚的工业废水处理的流程图如下图所示。下列说法正确的是(　　) A.上述流程里，设备Ⅰ中进行的操作是萃取、分液，设备Ⅲ中进行的操作是过滤 B.图中能循环使用的物质是苯、CaO、CO2和NaOH C.在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和CaCO3 D.由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是C6H5ONa，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是Na2CO3 BC　解析：设备Ⅰ中加入苯萃取废水中的苯酚，分液得到苯酚和苯的混合物；NaOH与苯酚反应可得到苯酚钠，苯不与氢氧化钠反应，分液得到苯酚钠，然后在设备Ⅲ中通入二氧化碳可得到苯酚，应分液分离，而不是过滤，A错误；设备Ⅱ分液分离出的苯可以循环使用，设备Ⅲ中CO2和苯酚钠反应得到苯酚和碳酸氢钠，设备Ⅳ中NaHCO3与CaO反应得到NaOH和CaCO3