内容正文:
第48讲 烃
复习目标
1.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点、物理性质和化学性质,体会物质结构与性质的关系。
2.了解烃类物质的来源,知道煤、石油和天然气的综合利用。
3.了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
脂肪烃的结构与性质
1.脂肪烃的结构特点
(1)分子结构及通式
(2)烯烃的顺反异构
①通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕轴旋转,会导致其空间排布情况不同,产生顺反异构现象。
②相同的原子或原子团位于双键同一侧,称为顺式结构;相同的原子或原子团位于双键两侧,称为反式结构。例如:
2.脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,由气态逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
水溶性
均难溶于水
3.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应
①取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
②烷烃的卤代反应
(2)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应:有机物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。
②烯烃和炔烃的加成反应(写出下列反应的化学方程式)
(3)烯烃和炔烃的加聚反应(写出下列反应的化学方程式)
①丙烯加聚生成聚丙烯:nCH3—CH===CH2。
②乙炔加聚生成聚乙炔:nCH≡CH_CH===CH。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应(以1,3丁二烯为例)
①加成反应
②加聚反应:nCH2===CHCH===CH2CH2—CH===CH—CH2。
(5)烯烃和炔烃与酸性KMnO4溶液的反应,烯烃和炔烃可以被酸性KMnO4溶液氧化,分子中的不饱和键完全断裂生成羧酸、二氧化碳或酮,酸性KMnO4溶液褪色。
(6)燃烧反应:
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O
其中烃分子中含有碳碳双键和三键时会产生黑烟。
(1)分子式符合通式CnH2n的烃一定是烯烃( × )
(2)丙烷分子中的碳原子不在同一条直线上,但可能在同一平面内( √ )
(3)烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此烷烃不能发生氧化反应( × )
(4)烯烃和炔烃都能发生加成反应,但不能发生取代反应( × )
(5)一定条件下,1,3丁二烯与Br2发生加成反应,可能得到3种加成产物( √ )
考向1 脂肪烃的结构及同分异构体
【例1】(2023·河北省名校联盟调研)某烯烃分子式为C9H18,加氢后产物的键线式为,该烯烃的同分异构体(不考虑顺反异构)有( )
A.4种 B.5种
C.6种 D.7种
[思路剖析]
①
联系烯烃加氢的反应机理及发生的变化:
②
基于加氢产物的结构特点原烯烃可能的结构种类
B 解析:该烯烃分子式为C9H18,则该烯烃中含有1个碳碳双键,加氢后产物的键线式为,结合加氢反应的特征,该烷烃中相邻碳原子均含氢原子,该部位原来可能存在碳碳双键,故该烯烃的结构可能为、、、、,故该烯烃的同分异构体种类为5种。
考向2 脂肪烃的结构与性质
【例2】金刚烷具有类似樟脑气味的无色晶体,其衍生物在医药方面有着重要的用途。以化合物X为起始原料发生一系列反应制得金刚烷(Z)的过程如图所示,下列说法正确的是( )
A.X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.X生成Y的反应为还原反应
C.Y生成Z的反应为消去反应
D.金刚烷的一氯取代物有3种
B 解析:只有X含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A错误;X生成Y是发生了和氢气的加成,故此反应既属于加成反应,也属于还原反应,B正确;Y和Z的分子式相同而结构不同,未生成小分子和不饱和碳碳键,故不是消去反应,C错误;金刚烷中只含有两种不同化学环境的氢原子,D错误。
(1)判断烯烃发生加成反应的产物种类
①对称烯烃(如乙烯)与Br2、HX(X=Cl、Br)发生加成反应,只生成一种加成产物。
②不对称烯烃(如CH3CH===CH2)与对称试剂(如Br2)发生加成反应,只生成一种加成产物。
③不对称烯烃(如CH3CH===CH2)与不对称试剂(如HBr)发生加成反应,生成两种加成产物。例如,CH3CH===CH2与H2O发生加成,可能生成CH3CH2CH2OH或CH3CH(OH)CH3。
(2)三类脂肪烃的氧化反应比较
烷烃
烯烃
炔烃
燃烧
现象
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮 ,带黑烟
燃烧火焰很明亮,带浓黑烟
酸性KMnO4溶液
不褪色
褪色
褪色
(3)烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律
1.已知a、b、c三种有机化合物的结构简式如图所示: