内容正文:
第47讲 有机物的结构与性质
复习目标
1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。
2.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系,知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。
有机物的结构及与性质的关系
1.有机化合物中碳原子的成键方式
2.有机化合物中的共价键
(1)共价键的类型
(2)σ键和π键的比较
类型
键的特点
σ键
通过σ键连接的原子或原子团可以绕轴旋转而不会导致化学键的破坏
π键
通过π键连接的原子或原子团不能绕轴旋转。π键和σ键的轨道重叠程度不同,其强度不同
(3)共价键的类型与有机反应的关系
一般有机反应就是有机化合物分子中旧共价键断裂和新共价键形成的过程,共价键的类型与有机反应的类型密切相关:
①σ键的特征反应是取代反应,π键的特征反应是加成反应;
②共价键的极性越大,反应活性越大,极性共价键易发生取代反应。
3.有机物分子中原子的共平面问题
(1)熟记常见共线、共平面的基团
①与饱和碳原子相连的四个原子位于四面体的四个顶点;
②与三键直接相连的原子共直线,如—C≡C—、—C≡N;
③与双键和苯环直接相连的原子共平面,如。
(2)注意碳碳单键的旋转性
有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。
4.有机物结构的三种常用表示方法
名称
结构式
结构简式
键线式
1,3丁二烯
CH2===CHCH===CH2
乙醇
CH3CH2OH
丙烯醛
CH2===CHCHO
(1)有机物分子中一定存在极性键(C—H)和非极性键(C—C)( × )
(2)有机物分子中与直接相连的原子一定共平面( √ )
(3)若有机物分子中碳原子只采取sp、sp2杂化,则分子中所有原子可能共平面( √ )
(4)若有机物分子中含有sp3杂化的碳原子,则分子中所有原子不可能共平面( √ )
(5)若有机物分子中含有π键,能发生加成反应;含有σ键,则能发生取代反应( √ )
考向1 有机化合物中的共价键及反应
【例1】(教材改编题)溴乙烷是制造镇静药物巴比妥的原料,也常用作制冷剂、熏蒸剂、溶剂等,其分子结构如下:
下列有关说法不正确的是( )
A.该有机物的官能团为碳溴键
B.含有极性键(①②④)和非极性键(③)
C.分子中键的极性最强的是②和④
D.若该有机物在NaOH溶液中加热发生取代反应,最容易断裂的共价键可能是①
C 解析:溴乙烷属于卤代烃,其官能团为碳溴键,A正确;根据共价键的形成方式,C—Br、C—H是极性键,C—C是非极性键,B正确;该化合物中Br的电负性最大,则键的极性最强的是C—Br(①),C错误;由C分析可知,C—Br的极性最强,若在NaOH溶液中加热发生取代反应,最易断键的可能是C—Br(①),D正确。
考向2 有机化合物的结构及分析
【例2】下列有关说法正确的是( )
A.CH3CH===CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上
B.苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上
C.分子中的所有原子都在同一平面上
D. 分子中最多有10个碳原子共平面
B 解析:以“”为中心,联想乙烯分子中的键角约为120°,该分子中4个碳原子不可能共线,A错误;单键可绕轴旋转,烯平面与苯平面可能共面,因而苯乙烯分子中所有原子可能共面,B正确;分子含有4个饱和碳原子,故所有原子不可能共面,C错误;该分子中含有和苯环,由于单键可以旋转,故分子中所有碳原子都可能共平面,故最多有11个碳原子共平面,D错误。
(1)有机化合物分子中的三类碳原子
①饱和碳原子:结合的原子或原子团数目为4的碳原子;
②不饱和碳原子:结合的原子或原子团数目小于4的碳原子;
③不对称碳原子:饱和碳原子中,结合4个不同的原子或基团的碳原子。
(2)判断有机物中原子是否共线或共面
①牢记甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子的空间结构:CH4呈正四面体结构,CH2===CH2和中所有原子均在同一平面上,CH≡CH中,4个原子在一条直线上。
②清楚分子中H原子被其他原子如C、Cl等原子取代后,分子的空间结构不变。
③明确键的旋转问题:C—C可以旋转,而不可以旋转;苯分子中苯环能以任一碳氢键为轴旋转,有三个旋转轴,轴上有四个原子共线。
1.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有( )
A.乙烷 B.甲苯
C.氯乙烷 D.四氯乙烯
D 解析:乙烷、甲苯、氯乙烷分子中均含—CH3,含有饱和碳原子,故分子中所有原子不可能处于同一平面;四氯乙烯可看作乙烯分子中4个氢原子被氯原子取代的产物,故分子中所有原子一定处于同一平面内。
2.(双选)烃(甲)、(乙)、(丙),下列说法正确的是(