第9章 重点实验6 有机化合物中常见官能团的检验（Word教参）-【优化指导】2024高考化学一轮复习高中总复习·第1轮（鲁科版 新教材 新高考）

重点实验6　有机化合物中常见官能团的检验 1.常见官能团的检验方法 官能团种类 检验试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 2.注意事项 检验有机物时要特别注意溶液的酸碱性： ①卤代烃的水解液呈碱性，必须先加入稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液检验卤素种类； ②淀粉水解液呈酸性，必须先加入NaOH溶液中和至弱碱性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验生成的葡萄糖。 1.(双选)实验室常根据有机物中含有官能团的特征反应及现象来检验该官能团，下列说法正确的是(　　) A.向香草醛溶液中滴加酸性KMnO4溶液，振荡，紫色褪去，证明含有—CHO B.向香草醛溶液中滴加FeCl3溶液，溶液显紫色，证明含有酚羟基 C.向肉桂醛中加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，产生砖红色沉淀，证明含有—CHO D.向肉桂醛中滴加溴水，振荡，溶液褪色，证明含有碳碳双键 BC　解析：香草醛分子含有—CHO和酚羟基，都能被酸性KMnO4溶液氧化，故滴加酸性KMnO4溶液，紫色褪去，不能证明含有—CHO，A错误；香草醛溶液中滴加FeCl3溶液，溶液显紫色，类似于苯酚的性质，证明含有酚羟基，B正确；肉桂醛中加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，产生砖红色沉淀，说明反应生成Cu2O，从而证明含有—CHO，C正确；肉桂醛中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，含有—CHO，可与溴水发生氧化还原，故滴加溴水，溶液褪色，不能证明含有碳碳双键，D错误。 2.(2023·湖南省长郡中学检测)有机物X是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验X中官能团的试剂和顺序正确的是(　　) A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C.先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D.先加入新制的Cu(OH)2，加热，酸化后再加溴水 D　解析：A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。 3.利用下列实验药品进行实验，能顺利达到实验目的的是(　　) 实验目的 实验药品 A 证明乙炔能和Br2反应 电石、饱和氯化钠溶液、CuSO4溶液和溴水 B 除去粗盐中的Ca2＋、Mg2＋和SO 粗盐、蒸馏水、NaOH溶液和Na2CO3溶液 C 检验溴乙烷中的溴原子 溴乙烷、NaOH溶液和AgNO3溶液 D 验证乙醇消去产物有乙烯 乙醇、浓硫酸和溴水 A　解析：电石中加入饱和氯化钠溶液，生成乙炔同时还生成H2S等还原性气体，先利用CuSO4溶液除去杂质，再将乙炔通入溴水中，溴水褪色，说明二者发生反应，A正确；除去粗盐中的Ca2＋、Mg2＋和SO，分别加入Na2CO3、NaOH和BaCl2溶液，缺少BaCl2溶液，B错误；检验溴乙烷中的溴原子，要先在溴乙烷中加入NaOH溶液、加热，发生水解反应，再加入稀硝酸酸化后，滴加AgNO3溶液产生淡黄色沉淀AgBr，缺少稀硝酸，C错误；乙醇中加入浓硫酸，加热至170 ℃，发生消去反应生成乙烯，由于浓硫酸具有强氧化性，可能将乙醇氧化生成CO2，而本身则被还原为SO2，缺少NaOH溶液吸收SO2，不能检验是否有乙烯，D错误。 4.下列有机化合物中检验和提纯的方法不正确的是(　　) A.用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯 B.用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯 C.乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液 D.乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液 C　解析：乙醇与水混溶，不分层；甲苯和溴苯都难溶于水，甲苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，都分层，有机层在上层的是甲苯，有机层在下层的是溴苯，因此用水可以鉴别乙醇、甲苯和溴苯，A正确；乙醇溶于碳酸钠溶液，不分层；乙酸与碳酸钠溶液发生反应产生气泡，而乙酸乙酯难溶于碳酸钠溶液，密度比碳酸钠溶液小，分层，因此可以用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯，B正确；乙醇中含乙酸杂质，可加入碳酸钠溶液洗涤除去乙酸，但乙醇溶于水，溶液不分层，无法用分液法分离，C错误；乙酸丁酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度很小，而碳酸钠能溶解乙酸，出现分层现象，用分液法分离，D正确。 5.某研究小组欲测定某医用胶的分子结构，已知： 官能团 检