第9章 热点专攻15 常见有机反应类型及判断（Word教参）-【优化指导】2024高考化学一轮复习高中总复习·第1轮（鲁科版 新教材 新高考）

热点专攻15　常见有机反应类型及判断 1.常见有机反应类型的特点 取代反应 “有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应 加成反应 “只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等 消去反应 “只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃 氧化反应 ①增加氧原子；②减少氢原子；③碳链缩短 2.常见有机反应类型与有机物类别的关系 有机反应类型 有机物类别 取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物等 直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应 醛、葡萄糖等 聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等 与浓硝酸的显色反应 蛋白质(含苯环) 与FeCl3溶液的显色反应 酚类物质 3.常见反应条件与反应类型的关系 反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团) 浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基)；②酯化反应(羟基或羧基) 稀硫酸、△ 酯的水解(酯基) NaOH水溶液、△ ①卤代烃的水解()；②酯的水解(酯基) NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去() H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯环) O2/Cu或Ag、△ 醇羟基催化氧化(—CH2OH、) Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂 苯环上卤代 卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照 烷烃或苯环上烷烃基卤代 1.冬青油常用于制造杀虫剂、杀菌剂、香料、涂料等，其结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应有(　　) ①加成反应　②水解反应　③消去反应　④取代反应　⑤与Na2CO3反应生成CO2　 ⑥加聚反应 A.①②⑥ B.①②③④ C.③④⑤⑥ D.①②④ D　解析：由冬青油结构简式，可知含有苯环能与氢气发生加成反应，含有酯基能水解，羟基邻、对位的碳原子上均有氢原子，能与溴水发生取代反应，不能发生消去、加聚，也不能与Na2CO3反应生成CO2，故D正确。 2.(2023·天津东丽区模拟)“从二氧化碳到淀粉的人工合成”入选2021年度“中国生命科学十大进展”。实验室实现由CO2到淀粉的合成路线如下： 下列说法不正确的是(　　) A.从碳元素角度看，①是还原反应，②是氧化反应 B.在催化剂、加热条件下，可与H2发生加成反应 C.含2种官能团，能与金属钠、NaOH溶液发生反应 D.在一定条件下，淀粉可发生水解反应，最终生成葡萄糖 C　解析：①中碳元素由＋4价降低到－2价，发生还原反应；②中碳元素由－2价升高到－价，发生氧化反应，A正确；是丙酮，含有酮羰基，可与H2发生加成反应生成2­丙醇，B正确；含有羟基、酮羰基共2种官能团，能与H2发生加成反应，能与金属钠反应产生H2，但不能与NaOH溶液反应，C错误；在稀硫酸催化、加热条件下，淀粉发生水解反应生成麦芽糖，再继续水解生成葡萄糖，D正确。 3.根据如图所示合成路线判断下列说法错误的是(　　) A.a→b的反应属于加成反应 B.d的结构简式为ClCH2(CH2)2CH2Cl C.c→d的反应属于取代反应 D.d→e的反应属于加成反应 D　解析：a中含碳碳双键，b中无碳碳双键，故a生成b发生的是加成反应，A正确；c和HCl发生取代反应生成d，则d的结构简式为，B正确；由以上分析可知，c→d的反应属于取代反应，C正确；d→e是d分子中的氯原子被—CN取代，发生的是取代反应，D错误。 4.(双选)有机物C是合成抗病毒药物氧化白藜芦醇的中间体，其合成路线如图。下列叙述正确的是(　　) A.物质A的系统命名是1，3­苯二酚 B.反应①属于取代反应，反应②属于消去反应 C.1 mol C最多能与3 mol Br2反应，反应类型为取代反应 D.鉴别和C可以用氯化铁溶液 AD　解析：A分子中含有2个酚羟基，处于苯环上的间位，其系统名称是1，3­苯二酚，A正确；反应①是A分子苯环上1个H原子被I原子代替，属于取代反应，反应②是B分子苯环上的I原子被乙烯基代替，属于取代反应，B错误；酚羟基的邻位和溴发生取代反应，碳碳双键和溴发生加成反应，1 mol C最多能与3 mol Br2反应，反应类型为取代反应、加成反应，C错误；C中含有酚羟基，C遇氯化铁溶液发生显色反应，故和C可以用氯化铁溶液鉴别，D正确。 5.(2022·江苏卷)化合物G可用于药用多肽的结构修