第9章 第51讲 羧酸及其衍生物（Word教参）-【优化指导】2024高考化学一轮复习高中总复习·第1轮（鲁科版 新教材 新高考）

第51讲　羧酸及其衍生物 复习目标 1.认识羧酸、酯、油脂的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.知道胺和酰胺的结构特点及其应用。掌握乙酸乙酯的实验制取原理、实验操作及注意事项等。 　羧酸、酯的结构与性质 1.羧酸的结构与性质 (1)结构 ①由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物，其官能团为—COOH。 ②饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。 (2)分类 (3)三种重要的羧酸 羧酸 性质 用途 甲酸 俗称蚁酸，与水、乙醇等互溶；具有羧酸的化学性质和醛的化学性质 在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂 苯甲酸 俗称安息香酸，白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚 用于合成香料、药物等，其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂 乙二酸 俗称草酸，无色透明晶体，能溶于水和乙醇 化学分析中常用的还原剂，是重要的化工原料 (4)化学性质 ①弱酸性 羧酸是一类弱酸，在水中部分电离，电离方程式为RCOOHRCOO－＋H＋，具有酸的化学通性。以CH3COOH为例，填写下表(写出化学方程式)： 性质 现象或化学方程式 与酸碱指示剂作用 CH3COOH溶液使紫色石蕊溶液变红 与活泼金属反应产生H2 2CH3COOH＋Zn―→(CH3COO)2Zn＋H2↑ 与碱发生中和反应 含酚酞的NaOH溶液中加入CH3COOH溶液，红色褪去：CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O 与弱酸盐反应生成另一种弱酸和另一种盐 CaCO3与CH3COOH溶液反应：CaCO3＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O 与碱性氧化物反应生成盐和水 CuO＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Cu＋H2O ②酯化反应(取代反应) 羧酸分子中羧基的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合生成水，其余部分相互结合成酯，其反应可表示如下： 2.酯的结构与性质 (1)结构 ①酯是由酰基和烃氧基(RO—)相连构成，可以简写为RCOOR′，其中R(H或烃基)和R′(烃基)可以相同，也可以不同。 ②饱和一元酯的分子通式为CnH2nO2(n≥2)。 (2)物理性质 (3)化学性质 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的羧酸(盐)和醇。 3.油脂 (1)组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 (2)分类 (3)物理性质 性质 特点 密度 密度比水小 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 状态 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态 熔、沸点 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点 (4)化学性质 ①油脂的酸性水解 如硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解，化学方程式为＋3H2O3C17H35COOH＋。 ②油脂的碱性水解(皂化反应) 如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解，化学方程式为＋3NaOH 3C17H35COONa＋。碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。 ③油脂的氢化(硬化) 如油酸甘油酯与H2发生加成反应，化学方程式为 。 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 (1)羧基和酯基中都含有，在催化剂、加热条件下均可与H2发生加成反应(　　×　　) (2)实验室制备乙酸乙酯时，常用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸(　　×　　) (3)甲酸既能与新制氢氧化铜悬浊液发生中和反应，又能发生氧化反应(　　√　　) (4)在酸性条件下，的水解产物是CH3COOH和C2HOH (　　√　　) (5)所有酯类有机物在碱性条件下的水解反应均称为皂化反应(　　×　　) 考向1　羧酸的结构与性质 【例1】(经典考题)分枝酸可用于生化研究，在微生物、植物的芳香氨基酸的生物合成系统中作为中间体，是重要的化合物，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　) A.该物质含有2种含氧官能团 B.该物质最多可与2 mol氢气加成 C.该物质能与Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3发生反应 D.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 C　解析：根据结构简式可知，含有羧基、羟基、醚键共3种含氧官能团，A错误； 分子中只有碳碳双键和氢气发生加成反应，该物质最多可与3 mol氢气加成，B错误； 含有羧基，具有酸性，能与Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3发生反应，C正确；分子中只有羧基和NaOH反应，1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，D错误。 考向2　酯的结构与性质 【例2】乙酸松油酯具有清香带甜气息，留香时间较长，广泛用于薰衣草、辛香、柑橘香型等日用香精，其结构简式如图所示。下列有关该有机物的叙述正确