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微专题05 有机物分子中基团之间相互影响的规律
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【专题讲解】
1.链烃基对其他基团的影响
甲苯的硝化反应产物是2,4,6三硝基甲苯,而同样条件下的苯的硝化反应只能生成硝基苯。
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2.苯基对其他基团的影响
(1)水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小:R—OH<H—OH<C6H5—OH。
(2)烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而某些苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
3.羟基对其他基团的影响
(1)羟基对C—H键的影响:使和羟基相连的C—H键更不稳定。
(2)羟基对苯环的影响:使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。
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【典例示范】
[典例1] 苯在催化剂存在下与液溴反应,而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂,原因是( )
A.苯环与羟基相互影响,使苯环上氢原子变活泼
B.苯环与羟基相互影响,使羟基上氢原子变活泼
C.羟基影响苯环,使苯环上的氢原子变活泼
D.苯环影响羟基,使羟基上的氢原子变活泼
C
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[解析] 由于羟基是很强的邻、对位定位基,酚中pπ共轭使苯环上的电子云密度增大,所以苯酚很容易发生亲电取代反应,且生成在酚羟基的邻、对位取代为主的产物,即羟基影响了苯环,使苯环上的氢原子变活泼,而导致苯酚比苯易发生取代反应。
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[答案] A
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[解析] 无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反应,不能说明苯环使羟基变得活泼,A项错误;苯酚比苯更易发生取代反应,说明羟基使苯环变得活泼,B项正确;醇羟基不能和NaOH反应而酚羟基能和NaOH反应,是因为苯环的影响,C项正确;苯发生硝化反应时,硝基只取代苯环上的一个氢原子,而甲苯发生硝化反应时,硝基可以取代苯环上的三个氢原子,显然是因为甲基的作用使苯环上的氢原子更活泼,D项正确。
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