第三章 烃的衍生物（复习课件） 化学人教版选择性必修3

本高中化学单元复习课件系统梳理了烃的衍生物核心知识，涵盖卤代烃、醇酚、醛酮、羧酸及其衍生物的结构、性质、转化及有机合成，通过知识框架图串联各模块，构建“官能团-性质-转化”逻辑网络，体现知识点内在联系。 其亮点在于结合典型例题与实验探究，如卤代烃水解及消去反应规律分析、醛基检验实验设计，培养学生科学思维与科学探究能力。分层练习设计满足不同学情，助力学生巩固知识，为教师提供系统复习方案，提升教学针对性。

第三章 烃的衍生物 考点串讲 单元复习课件 人教版选择性必修3 醇 酚 2 卤代烃 1 醛 酮 3 有机合成 5 羧酸 羧酸衍生物 4 知识导航 1．卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的官能团； 2．卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的典型代表物的性质及检验； 3．卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的同分异构体的书写规律； 4．卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物之间的相互转化； 明·复习目标 5.通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成的基本任务。 6.掌握有机化合物分子碳骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。 7.结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。 8.掌握有机合成路线的分析方法，熟练正合成分析法、逆合成分析法、综合分析法等方法分析推导物质的结构和分子。 明·复习目标 第三章 烃的衍生物 卤代烃的结构及性质 醇、酚、醚的结构及性质 卤代烃 醇 酚 醛 酮 羧酸 羧酸衍生物 有机合成 醛 酮的结构与性质 检验醛基的实验 羧酸的结构及其性质 酯的结构及其性质 有机合成的主要任务 有机合成路线的设计与实施 油脂的结构及其性质 胺的结构及其性质 酰胺的结构及其性质 理·核心要点 卤代烃 01 卤代烃 1.卤代烃的结构及性质 概念：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 通式：表示为R-X(其中R-表示烃基)，饱和一元卤代烃通式：CnH2n＋1X(n≥1)。 官能团：是卤素原子或碳卤键(—X)。 注意：卤代烃不属于烃类，而且有的卤代烃分子中不含氢原子，如CCl4等。 (1)基本信息 汇·考点梳理 卤代烃 1.卤代烃的结构及性质 (2)物理性质 状态 沸点 溶解性 密度 常温下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数卤代烃为气体外，大多为液体或固体； 比同碳原子数的烃沸点要高； 同系物的沸点随碳原子数的增加而升高； 卤代烃不溶与水，可溶于大多数有机溶剂； 一般一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大，且密度高于相应的烃。 汇·考点梳理 卤代烃 1.卤代烃的结构及性质 (3)化学性质 水解 反应 (取代反应) 结构特点：一般是一个碳原子上只有一个-X 原理：卤素原子的电负性比碳原子大，使C-X的电子向卤素原子偏移，形成一个极性较强的共价键Cδ+-Xδ-。在化学反应中，C-X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代。 反应条件： 反应实质： 反应特点：有机的碳架结构不变，-X变为-OH，无其它副反应 产物特征：引入-OH，生成含-OH的化合物 强碱的水溶液，常温或加热 R-CH2-X＋NaOH R-CH2OH＋NaX 水 汇·考点梳理 卤代烃 1.卤代烃的结构及性质 (3)化学性质 CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr 水 水解反应(取代反应)的应用 (制二元醇) (制芳香醇) CH3Cl＋NaOH 水 CH3OH＋NaCl BrCH2CH2Br＋NaOH 水 HOCH2CH2OH＋2NaBr ＋NaOH CH2Br 水 CH2OH ＋NaBr (制一元醇) 汇·考点梳理 卤代烃 1.卤代烃的结构及性质 (3)化学性质 水解 反应 (取代反应) 结构特点：与-X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子 原理：消卤原子和所连碳原子的相邻碳上的氢原子。 反应条件： 反应实质： 反应特点：有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生 产物特征：消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物 强碱的醇溶液，加热 乙醇 ＋NaOH ＋NaX＋H2O H X C C C C 汇·考点梳理 如CH3Cl 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应 (1) 有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物 (3) (2) 邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应 (4) 卤代烃发生消去反应可生成炔烃 巧记：卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物 无醇(水溶液)则有醇(生成醇) 有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇) 如ClCH2CH2CH2Cl 消去反应的规律 卤代烃 1.卤代烃的结构及性质 (3)化学性质 汇·考点梳理 【例1】下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是： CH3Cl CH3CHBrCH3 (CH3)3CCH2Cl (CH3)3CCl CHCl2CHBr2 大鹿化学工作室制作，侵权必究 Cl CH2Br CH2Br 大鹿化学工作室制作，侵权必究 析·典型范例 卤代烃 2.卤代烃的制备 CH3Cl＋HCl CH2BrCH2Br (副反应太多且难分离) 烷烃取代法 CH4＋Cl2 光照 烯(炔)烃加成卤素 CH2==CH2＋Br2 烯(炔)烃加成卤化氢 CH2==CH2＋HCl 催化剂 CH3CH2Cl 芳香烃取代法 ＋Br2 FeBr3 Br ＋HBr (产物纯净，易分离) 汇·考点梳理 卤代烃 3.卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用 (1)引入新官能团； (2)实现官能团的移位； Br Br Br Br Br Br Br 汇·考点梳理 卤代烃 3.卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用 (3)变换官能团的个数； Br Br Br Br Br Br 汇·考点梳理 卤代烃 3.卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用 (4)与格氏试剂有关的信息 格氏试剂：RMgX(X表示卤素原子)，用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到增长碳链的作用 ①格氏试剂(R′MgX)与醛或酮反应 R1 C O R2 MgBr R R1 C O R2 RMgBr R1 C O R2 H R OH- H2O 格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的烃基进攻羰基碳，生成卤代烃氧基镁，酸化后得到醇。 RX＋Mg RMgX 乙醚 汇·考点梳理 卤代烃 3.卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用 (4)与格氏试剂有关的信息 ②格氏试剂(R′MgX)与酯的反应 格氏试剂与酯的反应，从形式上可以看成二步：首先格氏试剂的烃基取代酯中的烷氧基(—OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再进一步与格氏试剂反应，最终生成醇。 R1MgBr(足量) RCOOC2H5 H+/H2O R C OH R1 R1 汇·考点梳理 1．根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是______，名称是____________。 (2)①的反应类型是________________；③的反应类型是______________。 (3)反应④的化学方程式是 ________________________________________________________________。 环己烷 取代反应 加成反应 析·典型范例 卤代烃 4.卤代烃中卤素原子的检验 实验流程 ①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子 R—X NaOH溶液 / 水解 稀硝酸 酸化 硝酸银 溶液 AgCl 白色沉淀 AgBr 浅黄色沉淀 AgI 黄色沉淀 实验要点 ②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。 Ag++OH-=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O 黑色会掩盖AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。故必须用硝酸酸化 汇·考点梳理 2．关于1-溴丁烷的性质实验如下图，下列说法正确的是 A．实验时需快速升温至100℃以上，以加快反应速率 B．该反应属于取代反应，断裂C-Br键和Br相邻C上的C-H键 C．若③改用溴水，则省略②也可达到验证产物的目的 D．向反应后的圆底烧瓶中滴加AgNO3溶液，有沉淀生成，可证明1-溴丁烷中的溴元素 【答案】C 析·典型范例 醇 酚 02 醇 酚 1．醇、酚、醚的概念 醇 羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 酚 羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚或 。 醚 由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成，醚的通式为：R–O–R。醚类化合物都含有醚键。它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。 汇·考点梳理 醇 酚 2．醇的分类 (1)分类 按烃基种类分类 按分子中含羟基的数目分类 脂肪醇 CH3CH2OH 芳香醇 OH CH2 三元醇 CH2CHCH2 OH OH OH 二元醇 CH2CH2 OH OH 一元醇 CH3CH2CH2 OH 汇·考点梳理 醇 酚 (2)几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇   甘油 结构简式 CH3OH HOCH2CH2OH HOCH2CH(OH)CH2OH 状态 无色液体，有毒 无色黏稠液体 无色黏稠液体 熔沸点、溶解性 沸点低易挥发、易溶于水 与水和乙醇互溶 用途 化工生产、车用燃料 发动机防冻液、合成高分子的原料 制造化妆品、三硝酸甘油酯 2．醇的分类 汇·考点梳理 醇 酚 3.醚的分类 (1)根据烃基是否相同 ①两个烃基相同的醚成为对称醚，也叫简单醚。 ②两个烃基不相同的醚称为不对称醚，也叫混合醚。 (2)根据两个烃基的类别 醚还可以分为脂肪醚和芳香醚。在脂肪醚中，分子中不是由氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为无环醚。还可细分为饱和醚和不饱和醚。 有氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为环醚。 环上含氧的醚称为内醚或环氧化合物。 含有多个氧的大环醚因形如皇冠称之为冠醚。 汇·考点梳理 醇 酚 4.醇、酚、醚的命名 选主链 碳编号 标位置 选择含有与______相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇； 从距离______最近的一端给主链碳原子依次编号； 醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示。 羟基 羟基 (1)醇的命名 汇·考点梳理 醇 酚 4.醇、酚、醚的命名 (2)酚的命名 ①去除酚羟基，留下苯环或苯的同系物，先命名上述名称，例如，甲(基)苯，乙(基)苯。 ②加上酚羟基，看在苯环的什么位置，共有邻、间、对三个位置，例如甲苯，在除甲基外的正六边形上依次分别标上12345，共5个位置，其中15，24位置相同，则1位为邻位，2位为间位，3位为对位，那么酚羟基在哪个位置上，就叫X甲苯酚。以此类推。 (3)醚的命名 一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名，例如，C2H5─O─C2H5称二乙基醚，简称乙醚，CH3─O─C2H5称甲基乙基醚，简称甲乙醚。环醚一般用俗名。 汇·考点梳理 醇 酚 5．醇、酚、醚的性质 (1)醇类物理性质 溶解性 低级脂肪醇易溶于水。饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小。 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 汇·考点梳理 醇 酚 5．醇、酚、醚的性质 (2)苯酚的物理性质 ①纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 ②苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。 ③苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 (3)醚的物理性质 ①多数醚是易挥发、易燃的无色液体，有香味，沸点低，比水轻，性质稳定。与醇不同，醚分子之间不能形成氢键，所以沸点比同组分醇的沸点低得多，如乙醇的沸点为78.4℃，甲醚的沸点为-24.9℃；正丁醇的沸点为117.8℃，乙醚的沸点为34.6℃。 汇·考点梳理 醇 酚 5．醇、酚、醚的性质 (4)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例) (3)醚的物理性质 ②多数醚不溶于水，但环状醚类如常用的四氢呋喃和1，4-二氧六环却能和水完全互溶，这是由于二者和水形成氢键。乙醚的碳氧原子数虽然和四氢呋喃的相同，但因后者的氧和碳架共同形成环，氧原子突出在外，容易和水形成氢键，而乙醚中的氧原子"被包围"在分子之中，难以和水形成氢键，所以乙醚只能稍溶于水。 凡含有-OH的物质(液态)一般都能和钠反应放出H2，可计算分子中-OH数目 (2 mol -OH→1mol H2) 2Na C H H C 2H O H H H H2↑ C H H C 2H O Na H H ①与活泼金属K、Ca、Na等反应放出H2 汇·考点梳理 醇 酚 醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。反应时醇分子中的C—O断裂，卤素原子取代了羟基而生成卤代烃。 如：乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷，这是制备溴乙烷的方法之一。 C H H C H H2O H H Br C H H C H O H H H 加热 Br H ②取代反应 (4)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例) 汇·考点梳理 醇 酚 燃烧反应 CH3CH2OH+3O2 2CO2+3 H2O 点燃 催化氧化 C H H C 2H O H H H O2 Cu/Ag C H H C 2H O H 2H2O 醇-OH所连碳上无H，则不能被氧化 不能被催化氧化 C O H R3 R2 R1 ③氧化反应 (4)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例) 汇·考点梳理 被催化氧化生成酮 RCH2OH被催化氧化生成醛 R1CHOH R2 醇催化氧化反应的规律 规律01 (α-C上2~3个H) O2 Cu/Ag 2H2O 2RCH2OH 2RCHO 规律02 (α-C上1个H) 2R1CHOH R2 O2 Cu/Ag 2H2O 2R1C O R2 醇 酚 ③氧化反应 (4)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例) 汇·考点梳理 (强氧化剂氧化) CH3CH2OH (乙醇) CH3CHO (乙醛) CH3COOH (乙酸) 氧化 氧化 乙醇能被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化 酸性高锰酸钾溶液(KMnO4) 酸性重铬酸钾溶液(K2Cr2O7) 醇 酚 ③氧化反应 (4)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例) 汇·考点梳理 醇 酚 ④消去反应 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，乙醇分子脱去一个水分子生成乙烯，发生了消去反应。 浓硫酸 170 ℃ CH2 H CH2 OH H2O CH2 CH2↑ (分子间脱水) (4)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例) 汇·考点梳理 醇消去反应的规律 醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 规律01 若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 规律02 浓硫酸 加热 C H C OH H2O C C 醇 酚 (4)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例) ④消去反应 汇·考点梳理 (1)A→B的反应条件和试剂是：____________________。 (2)F的名称为___________，反应②和③先后顺序不能颠倒的原因是_____________。 (3)写出反应④的化学方程式： _______________________________________________________________。 3．某芳香烃X(分子式为C7H8)是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如图转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物。 已知： 氢氧化钠水溶液、加热 邻硝基甲苯 防止氨基被氧化 Ⅰ． Ⅱ． (苯胺，易被氧化) + O2 2 催化剂 加热 +2H2O 2 析·典型范例 (4) 有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体有___________种。 ①遇FeCl3溶液显紫色；②能发生银镜反应；③苯环上只有两个取代基；④含手性碳原子。 (5)写出由A转化为 的合成路线________。(合成路线表示方法为A B…… 目标产物)。 3．某芳香烃X(分子式为C7H8)是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如图转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物。 已知： Ⅰ． Ⅱ． (苯胺，易被氧化) 9 析·典型范例 醇 酚 (5)酚的化学性质及其鉴别和分离提纯 ①苯环对羟基的影响——弱酸性 由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。 苯酚的电离方程式为C6H5OH⇌C6H5O－＋H＋。苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。 与碱的反应：苯酚的浑浊液→加入NaOH溶液现象为液体变澄清→再通入CO2气体现象为溶液又变浑浊。 OH ＋NaOH ONa ＋H2O ＋H2O＋ CO2 OH ＋NaHCO3 与活泼金属反应 OH ＋2Na 2 ONa 2 ＋H2↑ 汇·考点梳理 ②羟基对苯环的影响——苯环上邻对位氢原子的取代反应 醇 酚 由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水中产生现象为：产生白色沉淀。 OH ＋ 3Br2 ＋3HBr OH Br Br Br (白色沉淀) 2，4，6-三溴苯酚 汇·考点梳理 醇 酚 (3)显色反应：苯酚溶液中滴如FeCl3溶液，溶液变为紫色。 (4)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性KMnO4溶液氧化，易燃烧。 (5)缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是： OH ＋nHCHO n 催化剂 ＋(n-1) H2O OH Br CH2 H OH n 汇·考点梳理 4．阿司匹林( )具有解热、镇痛、抗炎等多种药理作用， 由水杨酸( ) 和乙酸酐( )在 ，浓硫酸催化下反应制得。请根据题意完成下列填空： (1)阿司匹林的分子式为___________，其中官能团的名称是___________。 (2)合成阿司匹林的化学方程式是_____________________________________________； 其反应类型是___________。 (3)检测阿司匹林固体样品中是否含水杨酸的方法是_____________________________ _______________________________________________________________________ ____________________________________________。 C9H8O4 羧基、酯基 取代反应 取少量阿司匹林样品，研磨， 加水溶解，向其中滴加1~2滴FeCl3溶液，若溶液变为紫色，则阿司匹林中含有水 杨酸，反之则无； 析·典型范例 4．阿司匹林( )具有解热、镇痛、抗炎等多种药理作用， 由水杨酸( ) 和乙酸酐( )在 ，浓硫酸催化下反应制得。请根据题意完成下列填空： (4)1 mol水杨酸最多消耗_______mol碳酸氢钠。 (5)写出阿司匹林与NaOH溶液反应的化学方程式为 ________________________________________________________________________。 1 析·典型范例 4．阿司匹林( )具有解热、镇痛、抗炎等多种药理作用， 由水杨酸( ) 和乙酸酐( )在 ，浓硫酸催化下反应制得。请根据题意完成下列填空： (6)能同时满足下列条件的水杨酸的同分异构体有多种； ①分子中有苯环 ②苯环上的一硝基取代物有两种 ③能与银氨溶液发生反应生成银镜， 写出符合以上要求的所有物质的结构简式： _______________________________________________________________。 析·典型范例 醛 酮 03 醛 酮 1.醛的结构与性质 (1)醛的定义 由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的组成通式为CnH2nO(n≥1)。 2.醛的分类 醛 根据醛基个数 根据烃基是否饱和 根据烃基的结构 一元醛 二元醛 多元醛 饱和醛 不饱和醛 脂肪醛 脂环醛 芳香醛 CH3CHO OHC-CH2CHO CH3CHO CH2=CHCHO CH3CHO 汇·考点梳理 3.常见的醛——甲醛、乙醛 醛 酮 (1) 甲醛、乙醛的分子组成和结构 名称 结构式 分子式 结构简式 官能团 甲醛 CH2O HCHO 乙醛 C2H4O CH3CHO H C O H CH3 C O H C O H (2)甲醛、乙醛的物理性质 名称 颜色 常态 气味 溶解性 甲醛 无色 气态 刺激性 易溶于水 乙醛 液态 刺激性 与水、乙醇等互溶 汇·考点梳理 4.醛的化学性质 醛 酮 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 醛 醇 羧酸 氧化 还原 氧化 (1)醛类的氧化反应(以乙醛为例) A．O2：2CH3CHO+O2 B．弱氧化剂： C．其他强氧化剂：如KMnO4(H+)、溴水，使KMnO4(H+)、溴水褪色。 催化剂 2CH3COOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 新制Cu(OH)2悬浊液：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 银氨溶液：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH 汇·考点梳理 醛 酮 (2)醛的还原反应(催化加氢)： (3)醛与具有极性键共价分子的羰基加成反应： CH3 C O H H H (还原反应) H2 CH3 C O H 催化剂 (加成反应) 一定条件下，与HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应 R C O H CH3 C O H A B δ+ δ- A B δ+ δ- CH3 C O H H CN CH3 C O H H CN δ+ δ- 2- 羟基丙腈 汇·考点梳理 醛 酮 (1)结构特点与化学性质 甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。 5.特殊的醛——甲醛 H C O H 醛基 醛基 银镜反应的化学方程式为： 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为： HCHO＋4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O 汇·考点梳理 醛 酮 银镜反应 ①普通醛：R－CHO~2[Ag(NH3)2]OH~2Ag ②甲醛：HCHO~4[Ag(NH3)2]OH~4Ag (2)常用的定量关系 与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 ①普通醛：R－CHO~2Cu(OH)2~Cu2O ②甲醛：HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O 汇·考点梳理 醛 酮 6.酮的结构与性质 R1和R2均为饱和链烷基时 通式 概念 羰基与两个烃基相连的化合物 官能团 示例 CH3 C O CH3 丙酮 R1 C O R2 C O (酮羰基) 3-羟基丁酮 CH3 CH3 OH O CH3 CH3 O O 丁二酮 [ ] CO 饱和一元酮 CnH2nO (n≥3) (1)酮的结构 汇·考点梳理 醛 酮 (2)酮的化学性质 ①不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2氧化。 ②能发生加成反应 R1 C O R2 H2 催化剂 R1 C O R2 H H 2-丙醇 还原反应 R1 C O R2 HCN 催化剂 R1 C O R2 H CN 汇·考点梳理 5．化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 请回答下列问题： (1)A中的官能团名称：___________、___________。 (2)下列说法中正确的是___________。 A．E的分子式为C14H12O4 B．F中所有的碳原子可能共面 C．C中sp2和sp3杂化碳原子数之比为3：1 D．1 mol 能与 充分反应 碳碳双键 (酮)羰基 BC 析·典型范例 5．化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： (3)化合物B的结构简式___________。 (4)写出E→F的化学方程式 ______________________________________________________________________。 (5)B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是_______________________ (考虑立体异构)。 析·典型范例 羧酸 羧酸衍生物 04 羧酸 羧酸衍生物 1.羧酸 C O OH 或[ ] 概念 由烃基(或氢原子)与_______相连而构成的有机化合物 饱和一元羧酸：______________ 一元羧酸：___________ 通式 官能团 羧基 —COOH CnH2n＋1COOH 或[CnH2nO2] R—COOH 注意：羧基由羰基和羟基组合而成，羧基是一个整体，其性质并不是羰基和羟基性质的简单加和，如羰基可以与氢气发生加成反应，而羧基不能与氢气加成 决定羧酸的化学性质 汇·考点梳理 羧酸 羧酸衍生物 2.羧酸的分类 按分子中烃基的结构分类 芳香酸 苯甲酸 C O OH CH2 C O OH 苯乙酸 脂肪酸 乙酸 H C O OH 甲酸 CH3 C O OH 汇·考点梳理 羧酸 羧酸衍生物 2.羧酸的分类 按分子中羧基的个数分类 二元羧酸 草酸(乙二酸) C OH C OH O O 一元羧酸 乙酸 CH3 C O OH 多元羧酸 柠檬酸 CH2 COOH C HO COOH CH2 COOH 汇·考点梳理 羧酸 羧酸衍生物 2.羧酸的分类 低级 脂肪酸 甲酸_______________ C ≤ 10 乙酸_______________ 丙酸_______________ 硬脂酸 软脂酸 油酸 高级 脂肪酸 C ≥ 10 按分子中烃基所含碳原子数多少分类 C17H35COOH C17H33COOH C15H31COOH HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH 汇·考点梳理 羧酸 羧酸衍生物 3.从结构角度认识羧酸的性质 由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当乙酸发生化学反应时，羧基结构中的两个部位容易断裂： α-氢的反应 O—H 断裂时，表现出酸性 C—O 断裂时，—OH 可以被其他基团取代 脱羧反应 δ- δ+ C O O H C R H H 汇·考点梳理 羧酸 羧酸衍生物 酸性 由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性 RCOOH RCOO－＋H＋ HCOOH＋NH3·H2O＝ HCOONH4 ＋H2O HCOOH＋NaHCO3 ＝ HCOONa＋H2O＋CO2↑ (取代)酯化反应 CH3 C O OH C2H5 O H 18 浓硫酸 加热 CH3 C O C2H5 O 18 H2O 汇·考点梳理 羧酸 羧酸衍生物 一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应 CH3 C O OH 浓硫酸 加热 2H2O CH2 O H CH2 O H CH3 C O CH3 C O CH2 O CH2 O CH3 C OH O 二元羧酸与二元醇的酯化反应 浓硫酸 加热 CH2 O H CH2 O H C O OH C OH O 形成环状酯 2H2O CH2 O CH2 O C O C O 汇·考点梳理 羧酸 羧酸衍生物 含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应 乳酸 (2-羟基丙酸) 浓硫酸 加热 H3C OH O OH CH3 OH O OH 2H2O H3C O O CH3 O O ①两分子酯化 ②羟基酸分子内脱水生成酯 CH3 CH OH O C OH 浓硫酸 加热 CH3 CH O O C H2O 汇·考点梳理 羧酸 羧酸衍生物 含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应 ③形成高分子化合物——聚酯 CH2 O H CH2 O H C O OH C OH n n O 催化剂 ＋(2n－1)H2O n OCH2CH2 O H C O HO C O ④羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯 nCH3 CH OH O C OH 催化剂 (n-1)H2O CH3 CH O O C OH H n 汇·考点梳理 CH3COOH+NH3 CH3CH2OH 与NH3反应生成酰胺 浓硫酸 加热 +H2O CH3COOH O NH2 CH3 α-H取代 CH3COOH+Cl2 CH2ClCOOH+HCl 催化剂 还原反应 LiAlH4 汇·考点梳理 6．二乙酸-1，4-环己二醇酯可通过下列路线合成： (1)写出流程中“试剂”的成分：___________。 (2)B→C、D→E的反应类型分别为___________、___________。 (3)C的结构简式为___________。 (4)E转化为二乙酸-1，4-环己二醇酯的化学方程式为 _________________________________________________________________。 NaOH/乙醇 消去反应 取代反应 (5)已知： 。写出环戊二烯和 在加热条件下反应产物(C8H10O)的结构简式：___________。 析·典型范例 羧酸 羧酸衍生物 1.酯的结构及其性质 概念 酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物 结构可简写为______________ RCOOR′ ①R和R′可以相同，也可以不同 ②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基 ③羧酸酯的官能团是酯基 官能团 C O OR′ 汇·考点梳理 羧酸 羧酸衍生物 1.酯的结构及其性质 通式 组成通式为___________________ 饱和 一元羧酸 饱和 一元醇 CnH2n＋1COOH CmH2m＋1OH 酯的结构简式 CnH2n＋1COOCmH2m＋1 CnH2nO2(n≥2) 互为同分异构体 汇·考点梳理 羧酸 羧酸衍生物 1.酯的结构及其性质 低级酯是具有______气味的液体，密度一般比水______，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。 物理性质 芳香 小 化学性质 碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应 酯的水解反应原理 酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键 酸性条件下，酯的水解是可逆反应 C O R OH OR′ H 酸 醇 C O OR′ R H OH 酯 水 汇·考点梳理 羧酸 羧酸衍生物 1.酯的结构及其性质 根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯 指两分子乙酸与乙二醇反应生成的酯 (乙酸乙酯) (甲酸正丙酯) HCOOCH2CH2CH3 ①区分一元羧酸与多元醇反应生成的酯 ②多元羧酸与一元醇反应生成的酯的命名 CH3COOCH2 CH3COOCH2 COOCH2CH3 COOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 二乙酸乙二酯 乙二酸二乙酯 指乙二酸与两分子乙醇生成的酯 汇·考点梳理 羧酸 羧酸衍生物 2.油脂的结构及其性质 官能团 结构 CH2 O CH CH2 O O R O C R′ O C R′′ O C 油脂结构中R、R′和R′′代表高级脂肪酸的烃基，烃基中可能含有碳碳不饱和键 油脂的平均相对分子质量较大，但不是高分子化合物，属于混合物 酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子后形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，因此油脂属于酯。 汇·考点梳理 羧酸 羧酸衍生物 2.油脂的结构及其性质 分类 常见高级脂肪酸 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH   物理性质 代表物 代表物分子组成 油 常温下通常呈液态，熔点较低 植物油(花生油等) 含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯 脂肪 常温下通常呈固态，熔点较高 动物脂肪(牛油等) 含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯 汇·考点梳理 羧酸 羧酸衍生物 2.油脂的结构及其性质 物理性质 色味 黏度 密度 溶解性 熔沸点 纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味 较大，触摸时有明显的油腻感 比水小，在0.9~0.95 g.cm-3之间 难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂 天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点 汇·考点梳理 羧酸 羧酸衍生物 2.油脂的结构及其性质 化学性质 CH2 O CH CH2 O O R O C R′ O C R′′ O C 而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应 由于油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应 汇·考点梳理 羧酸 羧酸衍生物 2.油脂的结构及其性质 化学性质 ①水解反应 a.硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应 CH2 O CH CH2 O O C17H35 O C C17H35 O C C17H35 O C 3H2O 浓硫酸 CH2 O H CH CH2 O H O H 3C17H35 OH O C 汇·考点梳理 羧酸 羧酸衍生物 2.油脂的结构及其性质 b.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解 CH2 O CH CH2 O O C17H35 O C C17H35 O C C17H35 O C 3NaOH CH2 O H CH CH2 O H O H 3C17H35 ONa O C 化学性质 ①水解反应 汇·考点梳理 羧酸 羧酸衍生物 2.油脂的结构及其性质 化学性质 ②油脂的氢化 人造脂肪 (硬化油) CH2 O CH CH2 O O C17H33 O C C17H33 O C C17H33 O C 3H2 催化剂 CH2 O CH CH2 O O C17H35 O C C17H35 O C C17H35 O C 或称为油脂的硬化 汇·考点梳理 羧酸 羧酸衍生物 2.油脂的结构及其性质 化学性质 ③肥皂的制取 a.生产流程 上层：高级脂肪酸钠(肥皂) 油脂 高级脂肪酸钠、甘油和水 下层：甘油、NaCl溶液 甘油 ＋ NaOH (水解) ＋固体食盐 (盐析) (蒸馏) 因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为______和_______的混合液 甘油 食盐水 汇·考点梳理 8．某种利用油脂生产有机物C和F的路线如图所示： 回答下列问题： (1)油脂在碱性条件下的水解反应在工业上也叫________反应； 甘油的结构简式为___________。 (2) B→C的反应试剂和反应条件为____________________。 皂化 乙醇、浓硫酸、加热 析·典型范例 8．某种利用油脂生产有机物C和F的路线如图所示： (3)F分子中的官能团名称为___________； 写出反应E→F的化学方程式：____________________________________________。 (4)E的同分异构体有多种，其中含有羧基和碳碳双键的同分异构体共有___________种(不考虑立体异构)。 (5)写出甘油→A的化学方程式： _____________________________________________________________________。 酯基 3 析·典型范例 羧酸 羧酸衍生物 3.胺的结构 (甲胺) NH2 CH3 (苯胺) NH2 氢 氨基 概念 或烃分子中的_____原子被_____所替代得到的化合物 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物 苯分子中的1个氢原子被1 个氨基取代后，生成的化合物 甲烷分子中的1个氢原子被1 个氨基取代后，生成的化合物 汇·考点梳理 羧酸 羧酸衍生物 3.胺的结构 根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式： 官能团 NH2 R NH R R` N R R` R`` 亚氨基 氨基 次氨基 通式 物理性质 状态 溶解性 低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，常温下是气体 丙胺以上是液体，十二胺以上为固体 芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性 低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。 (与水分子间形成氢键) 汇·考点梳理 羧酸 羧酸衍生物 3.胺的结构 化学性质 胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应 HCl NH2 NH3Cl RNH3＋＋OH－ RNH3Cl RNH2＋NaCl＋H2O RNH2＋H2O RNH2＋HCl RNH3Cl＋NaOH 苯胺盐酸盐 汇·考点梳理 羧酸 羧酸衍生物 4.酰胺的结构 酰胺是_____分子中______________________________得到的化合物 羧酸 羟基被氨基或取代的氨基所替代 概念 结构 NH2 R C O 酰基 酰胺基 通式 N R C O H H 酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同 N R C O R H N R C O R1 R2 汇·考点梳理 羧酸 羧酸衍生物 5．酰胺的化学性质——水解反应 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 RCOOH＋NH4Cl RCOONa＋NH3↑ RCONH2 H2O HCl NaOH 加热 加热 汇·考点梳理 7．相关衍生物对于生理过程非常重要。一种多取代吡咯(G)的合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。 回答下列问题： (1)A与B生成C的反应为加成反应，则B的结构简式为____________。 (2)C的化学名称为__________。若2molC反应生成1molD，则反应的化学方程式为 ____________________________________________________________________。 CH2=CH2 乙酸乙酯 析·典型范例 7．相关衍生物对于生理过程非常重要。一种多取代吡咯(G)的合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。 回答下列问题： (3)D( )转化为E的过程中，断裂②处C-H键而不断裂①、③和④处C-H键的原因为____________________________________________________。 (4)F中体现碱性的官能团的名称为________。E到F的转化中，试剂X可能是________（填标号）。 A．MnO2 B．浓H2SO4 C．NaHCO3 D．Zn ②处C-H键受2两个相邻吸电子基团影响，极性增强 氨基 D 析·典型范例 7．相关衍生物对于生理过程非常重要。一种多取代吡咯(G)的合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。 回答下列问题： (5)C的同分异构体中，既能发生水解反应又能发生银镜反应的结构简式有________种。 (6)欲使用类似题中的方法合成H( )，应在最后一步使用I替代题目路线中的D与F反应。 I的结构简式是_____________。 2 析·典型范例 有机合成 05 有机合成 1.有机合成的概念 利用相对简单 易得的原料 具有特定结构和性质的目标分子 有机化学反应 合成 构建碳骨架 引入官能团 碳链的增长 碳链的缩短 成环 碳碳双键 碳碳三键 碳卤键 羟基 醛基 羧基 构建碳骨架 引入官能团 酯基 酰胺基 酮羰基 开环 汇·考点梳理 类型一：增加1个碳原子 与HCN的加成、RX与NaCN作用 HC CH HCN H2O，H+ 催化剂 H2C CHCN 丙烯腈 H2C CHCOOH 丙烯酸 CH3CH2Cl NaCN CH3CH2CN 丙腈 H2O，H+ 催化剂 CH3CH2COOH 丙酸 腈化反应 有机合成 2.碳链的增长 C O H R HCN 催化剂 C OH H R CN 羟基腈 C OH H R CH2NH2 氨基醇 C OH H R COOH 羟基酸 H2 催化剂 H2O，H+ 催化剂 汇·考点梳理 具有α-H的醛，在碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛，β-羟基醛可以受热脱水生成α，β-不饱和醛。 δ+ δ- δ+ δ- 加热 O CH3CH H CH2CHO OH- 催化剂 O CH3CH H CH2CHO 3-羟基丁醛 CH3CH CHCHO 2-丁烯醛 巴豆醛 类型二：增加两个碳原子 羟醛缩合反应 有机合成 卤代烃与炔钠的反应 2CH3C CH＋2Na 液氨 2CH3C CNa＋H2 CH3C CCH2CH3＋NaCl CH3C CNa＋CH3CH2Cl 汇·考点梳理 浓硫酸 140 ℃ CH3 CH2 OH CH3 CH2 O H H2O CH3 CH2 CH3 CH2 O 乙醚 分子间脱水 类型二：增加两个碳原子 有机合成 CH3 C O OH C2H5 O H 18 浓硫酸 加热 CH3 C O C2H5 O 18 H2O 乙酸乙酯 酯化反应 汇·考点梳理 催化剂 n H2C C C CH2 H H n [ ] H2C C C CH2 H H 聚1，3-丁二烯 加聚反应 类型三：增加n个碳原子 有机合成 含n个碳原子的醇 δ+ δ- C O R′ R″ R1MgX 无水乙醚 δ- δ+ C O R′ R1 R″ MgX H2O C O R′ R1 H R″ R X Mg RMgX 无水 乙醚 (X=Cl、Br) 格林尼亚(Grignard)试剂 简称格氏试剂，1900年发现(29岁) 与格式试剂的加成反应 汇·考点梳理 类型一：脱羧反应 CHCl3＋CO2↑ Cl3CCOOH 加热 CH3COONa＋NaOH 强热 CH4↑＋Na2CO3 R—COONa＋NaOH R—H＋Na2CO3 加热 有机合成 类型二：氧化反应 R′ R″ C CH R KMnO4 H+ R′ R″ C O RCOOH R—CH==CH2 RCOOH＋CO2↑ KMnO4 H+ 无氢成酮 一氢成酸 二氢成气(CO2) R—C≡CH RCOOH KMnO4 H+ 3.碳链的缩短 汇·考点梳理 类型二：氧化反应 CH2 CH3 KMnO4 H+ COOH CH R′ R KMnO4 H+ COOH 类型三：水解反应 主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解 ①乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解 ②乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 稀硫酸 CH3COONa＋C2H5OH CH3COOC2H5＋NaOH 有机合成 汇·考点梳理 类型四：烃的裂化或裂解反应 C16H34 C8H18＋C8H16 高温 C4H10＋C4H8 C8H18 高温 有机合成 类型五：Hofmann降级反应 酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液作用时，脱去羧基生成胺，这是霍夫曼所发现制胺的一种方法。在反应中碳链减少了一个碳原子，所以称为霍夫曼降级反应 RCONH2 + NaOX + 2NaOH → RNH2 + Na2CO3 + NaX + H2O 利用这个反应，以羧酸为原料可以制备少一个碳原子的第一胺 汇·考点梳理 类型一：分子间酯化反应 浓硫酸 加热 CH2 O H CH2 O H C O OH C OH O 形成环状酯 2H2O CH2 O CH2 O C O C O 4.成环 有机合成 汇·考点梳理 类型一：分子间酯化反应 乳酸 (2-羟基丙酸) 浓硫酸 加热 H3C OH O OH CH3 OH O OH 2H2O H3C O O CH3 O O ①两分子酯化 有机合成 汇·考点梳理 类型二：分子内酯化反应 ②羟基酸分子内脱水生成酯 CH3 CH OH O C OH 浓硫酸 加热 CH3 CH O O C H2O CH2 CH2 CH2 O C OH OH 浓硫酸 加热 H2O H2C C H2 O O H2C 有机合成 汇·考点梳理 类型三：Diels-Alder反应 含活泼双键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1，4-加成生成六元环状化合物的反应，称为Diels-Alder反应，也称双烯合成 COOH COOH 有机合成 类型四：形成环醚 CH2 CH2 OH OH 一定条件 O H2O 汇·考点梳理 类型一：环酯水解开环 CH2 CH2 CH2 O C O H2O 稀硫酸 加热 CH2 CH2 CH2 O C OH OH 开环 有机合成 5.开环 类型二：环烯烃氧化开环 [O] CH2 CH2 O C C OH O OH 汇·考点梳理 【例1】已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸： CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 NaCN H2O 图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。 析·典型范例 (1)反应①②③中属于取代反应的是________(填反应序号)。 (2)写出结构简式：E__________________，F_______________________ ______________________________。 ②③ CH3 CH CH2 HOOC COOH CH3 CH CH COO CH2 CH3 COO CH2 或 CH3 CH CH2 COO CH2 CH3 COO CH 析·典型范例 CH2＝CH2↑＋H2O CH2 ＝ CH2↑＋NaBr＋H2O CH2 ＝ CHCl ①醇的消去反应 ②卤代烃的消去反应 ③炔烃的不完全加成反应 CH3CH2OH 浓硫酸 170℃ CH3—CH2—Br＋NaOH 乙醇 加热 CH≡CH＋HCl 催化剂 加热 (1)引入碳碳双键 有机合成 6.有机合成中的官能团的引入 汇·考点梳理 ①烃与卤素单质的取代反应 CH4＋Cl2 光照 CH3Cl＋HCl ＋Br2 FeBr3 ＋HBr Br ＋ Cl2 光照 CH3 ＋ 3Cl2 光照 CH3 ＋HCl CH2Cl ＋3HCl CCl3 (2)引入碳卤键 有机合成 6.有机合成中的官能团的引入 汇·考点梳理 ③醇的取代反应 ②不饱和烃的加成反应 CH2==CHCl ＋Br2 Br Br CH≡CH＋HCl 催化剂 CH3CHBrCH3 CH2＝CHCH3＋HBr 催化剂 CH3—CH2—Br＋H2O CH3—CH2—OH＋HBr 加热 (2)引入碳卤键 有机合成 6.有机合成中的官能团的引入 汇·考点梳理 CH3CH2OH CH3CH2—OH＋NaBr ①烯烃与水的加成反应 CH2＝CH2＋H2O 催化剂 加热 ②卤代烃的水解反应 CH3—CH2—Br＋NaOH 水 加热 ③醛或酮的还原反应 CH3CH2OH CH3CHO＋H2 Ni 加热 ＋H2 CH3 C O H3C Ni 加热 CH3 C OH H H3C (3)引入羟基 有机合成 6.有机合成中的官能团的引入 汇·考点梳理 ④酯的水解反应 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 稀硫酸 CH3COONa＋C2H5OH CH3COOC2H5＋NaOH (3)引入羟基 有机合成 6.有机合成中的官能团的引入 汇·考点梳理 ①氧化反应 R′ R″ C CH R KMnO4 H+ R′ R″ C O RCOOH RCOOH＋CO2↑ R—CH==CH2 KMnO4 H+ 无氢成酮 一氢成酸 二氢成气(CO2) RCOOH R—C≡CH KMnO4 H+ (4)引入羧基 有机合成 6.有机合成中的官能团的引入 汇·考点梳理 ①氧化反应 CH R′ R KMnO4 H+ COOH RCOOH RCH2OH KMnO4 H+ O2 O 2CH3CH 加热 2CH3COOH (4)引入羧基 有机合成 6.有机合成中的官能团的引入 汇·考点梳理 ②水解反应 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 稀硫酸 O CH3C NH2 H2O HCl 加热 O CH3C OH NH4Cl (4)引入羧基 有机合成 6.有机合成中的官能团的引入 汇·考点梳理 醛 R'-CHO 卤代烃 R-X 醇 R-OH 羧酸 R'-COOH 酯 R'COOR 烃 取 代 氧化 还原 水 解 氧 化 酯化 水解 水解 酯化 不饱和烃 消去 加成 消去 加成 加聚 高聚物 烃及其衍生物之间的相互转化是有机合成的基础 7.官能团的转化 有机合成 汇·考点梳理 9．喹啉酮及其衍生物是一类重要的杂环化合物，因其具有多样的生物活性被广泛应用于医药和农药。一种喹啉酮衍生物H的合成路线如下： 已知：狄克曼酯缩合反应为 回答下列问题： (1)A的名称为_________________________，B→C的反应类型为________________。 (2)C→D实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。 2-硝基乙苯(或邻硝基乙苯) 取代(酯化)反应 硝基 氨基 析·典型范例 9．喹啉酮及其衍生物是一类重要的杂环化合物，因其具有多样的生物活性被广泛应用于医药和农药。一种喹啉酮衍生物H的合成路线如下： 已知：狄克曼酯缩合反应为 回答下列问题： (3)D→E的化学方程式为___________________________________________________， 其中吡啶( )的作用为_______________________________________________。 +HCl 吡啶 + 中和生成的HCl，促进反应进行提高产率 析·典型范例 9．喹啉酮及其衍生物是一类重要的杂环化合物，因其具有多样的生物活性被广泛应用于医药和农药。一种喹啉酮衍生物H的合成路线如下： 已知：狄克曼酯缩合反应为 (4)A有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)。 ①含有官能团-NH2和 ；②能发生银镜反应；③水解产物可以使FeCl3溶液显紫色。 13 析·典型范例 9．喹啉酮及其衍生物是一类重要的杂环化合物，因其具有多样的生物活性被广泛应用于医药和农药。一种喹啉酮衍生物H的合成路线如下： 已知：狄克曼酯缩合反应为 (5)参考上述路线，设计如下转化： Y的结构简式为___________， Y→Z的反应中会生成与Z互为同分异构体的副产物，其结构简式为___________。 析·典型范例 感谢 您的聆听 THANKS 人教版选择性必修3 $