第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物-高二化学同步精品课堂（鲁科版2019选择性必修3）

章末整合 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 鲁科版高中化学选择性必修3 知识网络 1 PART 有机合成的思路与技巧 2 PART 1.有机合成路线设计的一般原则和程序 (1)所选的原料易得、廉价、低毒或无毒; (2)反应步骤尽可能少; (3)副产物尽可能少; (4)找出原料和目标分子中间的过渡物质; (5)按一定的反应顺序引入官能团,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。 2.有机合成路线设计的一般思路 设计时将原料与产品的结构从两方面对照分析: (1)碳骨架如何变化; (2)官能团有何变更。 3.有机合成题的几个注意事项 (1)认真研究题给信息,并加以充分利用。如烯烃的臭氧化反应(最常见的信息之一): 利用该反应,再进一步结合氧化反应或还原反应,以灵活实现有机化合物官能团之间的转化。 (2)苯环上官能团的衍变关系: 酚羟基易被氧化,因此在其他基团被氧化之前可以先使其与NaOH反应,把—OH转化为—ONa,将其保护起来,待氧化后再与酸反应转化为—OH(酚羟基)。 也易被氧化,可用HCl加成将其保护,之后再利用消去反应转变为 。 (3)基团的保护问题: 应用练习：(2022全国高二同步训练)具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如图所示。 (1)A属于芳香烃,A的名称是　　　　　　。  (2)由C生成D的化学方程式是 　 。  (3)由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;此反应同时生成另外一种与F互为同分异构体的有机副产物(不考虑立体异构),此有机副产物的结构简式是　 。  (4)下列说法正确的是　　　　　(填字母)。  a.G存在顺反异构体 b.由G生成H的反应是加成反应 c.1 mol G最多可以与1 mol H2发生加成反应 d.1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应,均消耗2 mol NaOH (5)试剂b是　　　　　　　。  (6)E有多种同分异构体,其中属于芳香族化合物,并且既能发生加聚反应又能发生水解反应的有　　　　　种(不考虑立体异构)。写出其中一种核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的物质的结构简式: 　　　　　　　　(任写一种)。  (4)bd　(5)NaOH的乙醇溶液 有机化合物结构推断的思路与技巧 3 PART 1.有机推断六大“题眼” (1)有机化合物的化学性质和物理性质。 (2)有机反应的条件。 (3)有机反应的数据。 (4)有机化合物的结构。 (5)有机化合物的通式。 (6)所给的反应信息。 2.推断题给出的一些常见的典型信息种类 (1)结构信息(碳骨架结构—官能团的位置—同分异构体)。 (2)组成信息(质量分数—最简式的计算—分子式与通式)。 (3)反应信息(有机反应—官能团的确定—结构的转变)。 (4)转化信息(转化关系—分子式的变化—分子类别的关系)。 (5)性质信息(有机化合物性质—结构的确定—应用与用途)。 3.推断的方法 推断有机化合物的方法、推断的思维过程与题给相关推断信息密切相关,推断的一般方法有如下三类,与此对应的也就有三种思维过程: (1)顺向推(顺向思维——直接推断法) (2)逆向推(逆向思维——间接推断法) (3)多向推(立体思维——多向推断法) 4.思维程序 思维程序一: 思维程序二: 有机化合物相对分子质量-已知基团的式量=剩余部分的式量→剩余部分的化学式 应用练习2： 维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。 (1)A的化学名称为　 。  (2)B的结构简式为　　　　　　　　　。  (3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为　　　　　　　　　。  (4)反应⑤的反应类型为　　　　　　　。  (5)反应⑥的化学方程式为　 。  (6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有　　　　个(不考虑立体异构体,填字母)。  (ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C ==C ==O);(ⅲ)不含有环