第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物-高二化学同步精品课堂（鲁科版2019选择性必修3）

章末整合 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 鲁科版高中化学选择性必修3 知识网络 1 PART 一、官能团与有机化学反应　烃的衍生物 烃的衍生物 一、官能团与有机化学反应　烃的衍生物 烃的衍生物 一、官能团与有机化学反应　烃的衍生物 二、烃的衍生物之间的转化关系 确定多官能团有机化合物的性质 2 PART 烃的衍生物的重要类别和化学性质 类别 官能团 一般通式 结构特点 主要化学性质 卤代 烃 —X R—X(CnH2n+1X) C—X键有极性,易断裂 ①取代(水解)反应; ②消去反应 醇 —OH R—OH(CnH2n+2O) C—O键、 O—H键有极性,易断裂 ①与钠反应; ②取代反应; ③消去反应; ④分子间脱水; ⑤氧化反应; ⑥酯化反应 类别 官能团 一般通式 结构特点 主要化学性质 酚 —OH (CnH2n-6O) —OH与苯环直接相连,—OH与苯环相互影响 ①有弱酸性; ②显色反应; ③取代反应: —OH的邻、 对位被取代 醛 —CHO R—CHO(CnH2nO) C==O键有不饱和性 ①加成反应; ②氧化反应; ③还原反应 羧酸 —COOH R—COOH(CnH2nO2) C—O键 、 O—H键有极性,易断裂 ①具有酸性; ②酯化反应 酯 —COO— RCOOR'(CnH2nO2) C—O键易断裂 水解反应 烃的衍生物的重要类别和化学性质 规律方法确定多官能团有机化合物性质的三步骤 应用练习1：某种药物合成中间体的结构简式如图,有关该物质的说法不正确的是(　　) A.属于芳香族化合物 B.能发生消去反应和酯化反应 C.能分别与金属Na、NaHCO3溶液反应 D.1 mol该有机化合物与足量NaOH溶液反应,消耗5 mol NaOH 答案 D 解析 分子中含有苯环,为芳香族化合物,所以A选项是正确的;分子中含有醇羟基,可发生消去反应和酯化反应,所以B选项是正确的;分子中含有羧基,可与金属钠、碳酸氢钠溶液反应,所以C选项是正确的; 1个分子中含有2个酚羟基和1个羧基,则1 mol该有机化合物与足量NaOH溶液反应,消耗3 mol NaOH,故D错误。 应用练习2：某有机化合物M的结构简式如图所示,若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应,则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为(　　) A.1∶1∶1 B.2∶4∶1 C.1∶2∶1 D.1∶2∶2 答案 B 解析 金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应;氢氧化钠溶液能使酯基水解、溴原子发生取代反应,也能与酚羟基和羧基反应;碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应,因此1 mol M消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2 mol、4 mol、1 mol。 “分碳法”书写醚、酮、酯的同分异构体 3 PART 醚、酮和酯都可以看作由两部分碳骨架构成,因此可用分碳的方法书写它们的同分异构体。 醚中间的氧原子把碳骨架分为两部分; 酮中 把碳骨架分为两部分;酯可分为羧酸和醇两部分。 “分碳法”书写醚、酮、酯的同分异构体 如分子式为C5H12O的醚： 如分子式为C5H10O的酮： “分碳法”书写醚、酮、酯的同分异构体 把5个碳分为两部分,可为HCOO—C4H9, CH3COO—C3H7, C2H5COO—C2H5, C3H7COO—CH3, 根据C4H9—、C3H7—异构体数目,因此满足条件的同分异构体有9种。 “分碳法”书写醚、酮、酯的同分异构体 分子式为C5H10O2的酯： 应用练习3：某有机化合物的分子式为C9H10O2,分子中含有苯环,苯环上有2个取代基,且其中一个为甲基,则能与NaOH溶液反应的该物质的结构有(　　) A.4种 B.7种 C.9种 D.12种 答案 D 应用练习4：已知下面反应可以发生: (1)若A、C都能发生银镜反应,则C6H12O2可能的结构简式有　　　　　种,分别为　  　(写结构简式)。  (2)若A能发生银镜反应而C不能,则C6H12O2可能的结构简式有　　种。  (3)若A、C都不能发生银镜反应,则C6H12O2可能的结构简式有　　　种。  (4)若A不能发生银镜反应,C氧化可得A,则C6H12O2可能的结构简式有 　　　　　种。  答案 (1)4 (2)3　(3)2　(4)1 解析 由题可知A为饱和一元羧酸,B为饱和一元醇且含α-H。 (1)若A、C都能发生银镜反应,则A一定是甲酸,B是分子式为C5H11OH的醇。在戊醇C5H11OH的同分异构体中,只有含—CH2OH结构才能氧化得—CHO,因此,C5H11OH可写为C4H9—CH2OH,而C4H9—(丁基)有4种,因此这样的醇有4种。 (2)A能发生银镜反应,而C不能,说明A