第1章 第3节 第3课时 苯、苯的同系物及其性质(课时跟踪检测)(学用Word)-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

第3课时　苯、苯的同系物及其性质 1.A　溴水与苯混合后苯会萃取溴水中的溴使溴水褪色，溴的苯溶液在上层，溴水与CCl4混合后分层，CCl4会萃取溴水中的溴使溴水褪色，溴的CCl4橙红色溶液在下层，己烯与溴发生加成反应使溴水褪色，现象各不相同，所以用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯，A正确；溴水与己烯发生加成反应生成的二溴己烷可溶于苯中，无法过滤分离，B错误；苯与溴水不反应，苯、液溴、铁粉混合制成溴苯，C错误；己烷和苯互溶，不可用分液法分离，D错误。 2.C　芳香烃分子式为C10H14，分子式符合通式CnH2n－6（n≥6），可知该芳香烃分子中只有一个苯环，侧链为饱和烃基，属于苯的同系物；除含苯环外还含两个—CH3和两个—CH2—，则苯环上含2个侧链，若为—C1H3、—CH2CH2CH3，在苯环上存在邻、间、对3种位置关系，有3种；若为—CH2CH3、—CH2CH3，在苯环上存在邻、间、对3种位置关系，有3种；共6种，故选C。 3.BD　由题图可知，反应①为甲苯在光照下进行取代，氯原子应在甲基上发生取代反应，A错误；反应②中甲苯的邻位和对位上的氢原子同时被取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B正确；甲苯的密度小于水，高锰酸钾溶液层在下方，刚混合时分层，下层呈紫红色，C错误；由题图可知，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯代物有5种，D正确。 4.D　根据题意，该反应属于取代反应，A错误；苯的同系物中，其沸点与相对分子质量有关，相对分子质量越大，沸点越高，甲苯的沸点应该在80～138 ℃之间，B错误；苯属于有机溶剂，与甲苯、二甲苯互溶，不能用分液的方法分离，可以用蒸馏的方法分离，C错误；根据表中数据可知，对二甲苯在常温下为液态，温度低于13 ℃时为固态，且熔点均高于其他有机成分，可以用冷却结晶的方法分离出来，D正确。 5.B　由题意可知，分子式为C11H16的一烷基取代苯的苯环上只有一个侧链，即苯环上有一个戊基。戊基共有8种结构，即分子式为C11H16的一烷基取代苯有8种同分异构体，其中不能被氧化为苯甲酸，选B。 6.C　乙烷（C2H6）和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明乙烷、苯不能被其氧化，而乙苯可以使酸性KMnO4溶液褪色，并被氧化为，说明苯环的存在，影响了烷基的活性，使烷基易被氧化。 7.（1）abc　（2）C6H4　ad　（3）D 解析：（1）蒽和X都只含C、H两种元素，都有环状结构，且都含有不饱和碳原子，故a、b、c项均正确。（2）由苯炔的结构简式，结合碳的四价结构，可确定其分子式为C6H4。烃都不溶于水，常温常压下是气体的烃的碳原子数一般不超过4，因苯炔分子内含有不饱和键，可以发生氧化反应、加成反应。（3）苯的同系物分子中只有一个苯环，且侧链均为烷基，满足条件的只有D项。 8.C　根据苯和乙烯反应生成乙苯可得到该反应是加成反应，A正确；乙苯和氢气加成后的产物为，该物质有6种位置的氢即，则一氯代物最多有6种，B正确；乙苯和苯乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯与苯乙烯，可以用溴水，使溴水褪色的为苯乙烯，使溴水分层的为乙苯，C错误；乙烯含有碳碳双键，聚苯乙烯含有苯环，两者均可以和H2发生加成反应，D正确。 9.BC　甲中含有甲基、碳碳双键、碳碳三键，碳原子采取sp、sp2、sp3杂化，A错误；乙分子含醚键和碳碳双键2种官能团，属于芳香族化合物，B正确；甲中含有2个碳碳双键、1个苯环、1个碳碳三键，1 mol甲最多能与7 mol H2发生加成反应，C正确；是共轭双烯体系，能够和发生反应生成或，D错误。 10.D　由题干X的结构简式可知，X为苯的同系物且直接与苯环相连的碳原子上还有氢，故X能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；M与苯甲醇具有相同的官能团即一个醇羟基，则结构相似组成上相差5个CH2，故互为同系物，B正确；已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则N分子中存在1个手性碳原子即与羧基相连的碳原子，C正确；Y分子中含有苯环和酮羰基所在的平面，单键能够任意旋转，故Y分子中最多有11个碳原子共平面，D错误。 11.（1）碳溴键　（2）加成反应　（3）14　（4）4　（5） 解析：苯与浓硝酸发生硝化反应生成A为，A与一氯甲烷发生取代反应生成B，由B的还原产物结构可知A中引入的甲基在硝基的间位，故B为，B发生还原反应生成；苯与溴发生取代反应生成C，则C为，溴苯在浓硫酸条件下生成D，D与氢气发生加成反应生成，可知C与浓硫酸反应发生对位取代，故D为。 （1）C为溴苯，官能团名称为碳溴键。 （2）D为，其在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成。 （3）乙苯中最多有14个原子共面。 （4）苯环上的任意两个氢原子被氯原子取代后，得到的二氯代物有4种：、、、 。 （5）由第一条转化链可知，若先硝化再取代，甲基在硝基的间位，由第二条转化链可知，若先卤代再磺化，则—SO3H在—Br的对位，G水解生成，说明G中—NO2位于—Br的对位，“苯→F→G”应是先卤代再硝化，即得到苯与Br2在催化剂作用下发生取代反应生成，则F为；发生硝化反应生成，则G为。 12.（1）分液漏斗　a （2）吸收挥发的溴蒸气，防止后续实验中干扰HBr的检验 （3）Ⅲ中硝酸银溶液内出现淡黄色沉淀　碳酸氢钠溶液　产生大量气泡 （4）Ⅲ和Ⅳ　（5）蒸馏 解析：（2）实验开始时，关闭K2、开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始，Ⅲ中小试管内苯的作用是吸收挥发的溴蒸气，防止后续实验中干扰HBr的检验。 （3）用小试管中的苯吸收溴蒸气后，若Ⅲ中AgNO3溶液中产生淡黄色沉淀，说明苯与液溴发生了取代反应，若把Ⅲ中洗气瓶中的硝酸银溶液换为碳酸氢钠溶液，产生大量气泡或换为石蕊溶液，溶液变为红色也能说明发生取代反应。（4）由于HBr极易溶于水，容易产生倒吸，故四个实验装置中Ⅲ和Ⅳ能起到防倒吸的作用。（5）将三颈烧瓶内反应后的液体先用蒸馏水洗涤、振荡、分液，可除去易溶于水的HBr、FeBr3；再用5％的NaOH溶液洗涤、振荡、分液，能够使Br2变为易溶于水的物质；然后用蒸馏水洗涤、振荡、分液，除去Br2与NaOH反应生成的钠盐及过量的NaOH溶液；再加入无水CaCl2粉末进行干燥处理，最后对苯与溴苯的液体混合物采用蒸馏的方法分离，就得到纯净的溴苯。 3 / 4 学科网（北京）股份有限公司 $ 第3课时　苯、苯的同系物及其性质 1.下列实验能获得成功的是（　　） A.用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯 B.加浓溴水然后过滤，可除去苯中少量己烯 C.苯、溴水、铁粉混合制成溴苯 D.用分液漏斗分离己烷和苯的混合物 2.某芳香烃分子式为C10H14，经测定分子中除含苯环外还含两个—CH3和两个—CH2—，则符合条件的同分异构体有（　　） A.3种 B.4种 C.6种 D.9种 3.〔多选〕甲苯的转化关系如图所示（部分产物未标出）。下列说法正确的是（　　） A.反应①的主要产物是 B.反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C.反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色 D.反应④的产物的一氯代物有5种 4. 在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的熔、沸点如表： 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯 沸点/℃ 138 144 139 80 熔点/℃ 13 －25 －47 6 下列说法正确的是（　　） A. 该反应属于加成反应 B.甲苯的沸点高于144 ℃ C.用分液的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D.从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 5.烷基取代苯（）可被酸性高锰酸钾溶液氧化为（苯甲酸），但若烷基（—R）中直接与苯环相连接的碳原子上没有氢原子，则不能被氧化得到苯甲酸。据此判断，分子式为C11H16的一烷基取代苯可以被氧化为苯甲酸的同分异构体共有（　　） A.6种 B.7种 C.8种 D.9种 6.向苯的同系物乙苯（）中加入少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色；而向苯（）中加入酸性高锰酸钾溶液或把乙烷（C2H6）通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液均不褪色，下列解释正确的是（　　） A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B.苯环受侧链的影响易被氧化 C.侧链受苯环的影响易被氧化 D.由于苯环和侧链之间的影响均易被氧化 7.蒽与苯炔反应生成化合物X（立体对称图形）的过程如图所示： （1）蒽与X都属于　　　　（填字母）。 a.环烃　　　b.烃　　　c.不饱和烃 （2）苯炔的分子式为　　　　，苯炔不具有的性质是　　　　（填字母）。 a.能溶于水 b.能发生氧化反应 c.能发生加成反应 d.常温常压下为气体 （3）下列属于苯的同系物的是　　　　（填字母）。 A. B. C. D. 8.一种生产聚苯乙烯的流程如图，下列叙述不正确的是（　　） A.①是加成反应 B.乙苯和氢气加成后的产物的一氯代物最多有6种 C.鉴别乙苯与苯乙烯可用酸性高锰酸钾溶液 D.乙烯和聚苯乙烯均可以和H2发生加成反应 9.〔多选〕化合物甲可在一定条件下发生分子内反应生成乙，如图所示。 下列说法正确的是（　　） A.甲中碳原子均采取sp2、sp3杂化 B.乙分子含2种官能团，属于芳香族化合物 C.1 mol甲最多能与7 mol H2发生加成反应 D.能与反应生成 10.（2025·湖南郴州期末）布洛芬（N）是一种非甾体抗炎退热类药物，常用的一种合成路线如下。下列说法不正确的是（　　） 　　 A.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.M与苯甲醇互为同系物 C.N分子中存在1个手性碳原子 D.Y分子中最多有10个碳原子共平面 11.以下是用苯作为原料制备一系列化合物的转化关系图。 已知： 回答下列问题： （1）C中所含官能团名称为　　　　。 （2）由D生成的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （3）分子中最多有　　　　个原子共面。 （4）D分子中苯环上的任意两个氢原子被氯原子取代后，得到的二氯代物有　　　　种同分异构体。 （5）已知：R—BrR—OH（R表示烃基），苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响，根据上述转化关系，若以苯环为原料有以下合成路线，则F的结构简式为　　　　　　　　　　　。 FG 12.某校学生用如图所示装置进行实验，以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应的产物。 回答下列问题： （1）仪器A的名称是　　　　，冷凝管所起的作用为冷凝回流蒸气，冷凝水从　　　　（填“a”或“b”）口进入。 （2）实验开始时，关闭K2、开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始，Ⅲ中小试管内苯的作用是　　　　 　。 （3）能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是　　　　　　　　　　　　　　　　　　；若把Ⅲ中洗气瓶内的硝酸银溶液换为　　　　 　（填试剂名称），当出现　　　 　现象也能说明发生取代反应。 （4）四个实验装置中能起到防倒吸的装置有　　　　 　（填装置编号）。 （5）将三颈烧瓶内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯。 ①用蒸馏水洗涤，振荡，分液；②用5％的NaOH溶液洗涤，振荡，分液；③用蒸馏水洗涤，振荡，分液；④加入无水氯化钙干燥；⑤　　　　（填操作名称）。 3 / 4 学科网（北京）股份有限公司 $