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跟踪练(47) 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺
一、选择题:每小题只有一个选项符合题目要求。
1.下列卤代烃中,能发生消去反应且有机产物可能有两种的是( )
(1)CH3Cl (2)CH3CHBrCH3
(3)CH3CH2CHBrCH3 (4)
(5)CH3CH2C(CH3)2CHClC(CH3)3
A.(2)(3)(4)(5) B.(3)(4)(5)
C.(1)(3)(4) D.(3)
D 解析:CH3Cl中连接卤素原子的C原子没有邻位C原子,不能发生消去反应,(1)错误;CH3CHBrCH3中连接卤素原子的C原子含有两个邻位C原子,但两个邻位C原子的H原子等效,能发生消去反应,但有机产物只有一种,(2)错误;CH3CH2CHBrCH3中连接卤素原子的C原子含有两个邻位C原子,而且2个邻位C原子上H原子不同,因此发生消去反应可得到两种产物,(3)正确;中连接卤素原子的C原子邻位C原子上没有H原子,不能发生消去反应,(4)错误;CH3CH2C(CH3)2CHClC(CH3)3中连接卤素原子的C原子邻位C原子上没有H原子,不能发生消去反应,(5)错误。
2.异丁醇、叔丁醇的结构简式、沸点及熔点如下表所示:
异丁醇
叔丁醇
结构简式
沸点/℃
108
82.3
熔点/℃
-108
25.5
下列说法错误的是( )
A.在一定条件,两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应,生成相应的溴代烃
B.异丁醇的核磁共振氢谱图有三组峰,且面积之比为1∶2∶6
C.用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来
D.两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃
B 解析:在一定条件,两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应,生成相应的溴代烃和水,A正确;异丁醇的核磁共振氢谱图有四组峰,且面积之比为1∶1∶2∶6,B错误;根据两者熔点的不同,降温时叔丁醇优先凝结成固体而析出,故可用降温结晶的方法将叔丁醇从二者的混合物中分离出来,C正确;两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃:(CH3)2C==CH2,D正确。
3.免水洗消毒液中含有能快速杀死新冠病毒的三氯羟基二苯醚(结构如图)。下列有关三氯羟基二苯醚的说法正确的是( )
A.属于卤代烃,其分子式为C12H6O2Cl3
B.在KOH的乙醇溶液中加热可发生消去反应
C.在NaOH的水溶液中加热可得到醇类有机物
D.分子中所有碳原子可处于同一平面
D 解析:该物质中除了含有C、H和Cl原子,还含有O原子,不属于卤代烃,其分子式为C12H7O2Cl3,A错误;该有机物中Cl原子连在苯环上,不能发生消去反应,B错误;该有机物在NaOH的水溶液中加热,不能得到醇类有机物,C错误;由三氯羟基二苯醚的结构可知,两个苯环通过醚键连接,只有旋转到特定角度时,这两个苯环才会共面,该有机物中所有碳原子可能共平面,D正确。
4.泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢,结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A.泛酸的分子式为C9H17NO5
B.泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物
C.泛酸易溶于水,与其分子内含有多个羟基易与水分子形成氢键有关
D.乳酸在一定条件下反应,可形成六元环状化合物
B 解析:根据泛酸的结构简式,可知其分子式为C9H17NO5,A正确;泛酸在酸性条件下水解出的与乳酸中羟基个数不同,故与乳酸不是同系物,B错误;泛酸中的羟基与水分子形成氢键,故泛酸易溶于水,C正确;两分子乳酸在一定条件下发生酯化反应,形成六元环状化合物,D正确。
5.法匹拉韦(Favipiravir)是一种RNA聚合酶抑制剂,被用于治疗新型和复发型流感,主要通过阻断病毒核酸复制的方法抑制病毒增殖,其结构如图。
下列关于法匹拉韦的说法错误的是( )
A.分子式为C5H4FN3O2
B.所有原子可能在同一平面上
C.所有碳原子的杂化方式都是sp2杂化
D.一定条件下能与氢氧化钠溶液、盐酸、氢气等发生反应
B 解析:由结构可知法匹拉韦的分子式为C5H4FN3O2,A正确;含有饱和氮原子,所有原子不可能共平面,B错误;碳原子形成3个σ键和1个π键,为sp2杂化,C正确;含有碳氟键,可在碱性条件下发生取代反应,含有碳碳双键,可与氢气发生加成反应,含有—NH2结构,可与盐酸反应,D正确。
6.(2021·湖南卷)己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:
下列说法正确的是( )
A.苯与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色
B.环己醇与乙醇互为同系物
C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
D.环己烷分子中所有碳原子共平面
C 解析:苯的密度比水小,苯与溴水混合,充分振荡后静置,有机层在上层,应是上层溶液呈橙红色,A错误;环己醇含有六