内容正文:
有机综合推断解题剖析
2022年诺贝尔化学学奖授予美国科学家Carolyn R. Bertozzi(卡罗琳·贝尔托西), 丹麦科学家Morten Meldal (莫滕·梅尔达尔)和美国科学家K. Barry Sharpless(卡尔·巴里·沙普利斯)三位科学家,他们因对点击化学和生物正交化学的发展而获奖。
今年的化学奖涉及的是不要把事情搞得过于复杂,而是用容易和简单的东西来工作。”诺贝尔化学委员会主席Johan qvist说:“即使采取简单的路线,也可以构建出功能性分子。
点击化学在生物学中的应用(bioorthogonal chemistry)
点击化学的优点:
产率很高
反应速率快
反应选择性强,副反应少,产物的立体选择性高
符合原子经济
(2021浙江)某课题组研制了一种具有较高玻璃转变温度的聚合物P,合成路线如下:
(1)化合物A的结构简式是 ;化合物E的结构简式是 。
(2)下列说法不正确的是
A、化合物B分子中所有的碳原子共平面
B、化合物D的分子式为C12H12N6O4
C、化合物D和F发生缩聚反应生成P D.聚合物P属于聚酯类物质
反应类型、物质类别
物质结构性质
(3)化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是_______。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物。用键线式表示其结构_______。
(6)以乙烯和丙炔酸为原料,设计如下化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)_______。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体):_______。
①谱显示只有2种不同化学环境的氢原子 ②只含有六元环
③含有结构片段,不含键
-7-
(2017·11·浙江选考)【加试题】某研究小组按下列路线合成药物胃复安:
请回答:
(1)化合物A的结构简式 ;
(2)下列说法不正确的是 ;
A.化合物B能发生加成反应
B.化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应
C.化合物E具有碱性
D.胃复安的分子式是C13H22ClN3O2
(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示,试剂任选) ;
(4)写出D+E→F的化学方程式: ;
(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式: ,须同时符合:①1H—NMR谱表明分子中有3种氢原子,IR谱显示有N—H键存在;②分子中没有同一个碳上连两个氮的结构。
反应类型
物质结构性质
7
问题1:酯水解和卤代烃水解条件一样吗?
任务一、知识衔接
问题2:卤代烃和醇消去的的条件相同吗?对结构有何要求?
问题3:有机化学中何为氧化,何为还原?哪些结构容易被氧化?哪些结构可以被还原?
还有物质可以被水解?
转化关系
反应类型
反应机理
反应条件
反应现象
Δ
O2、Cu
Δ
O2、Cu
任务二、信息迁移
Δ
O2、Cu
Δ
O2、Cu
获取信息
任务二、信息迁移
旧官能团
新官能团
Δ
O2、Cu
Δ
O2、Cu
分析异同
相同复制
旧官能团
新官能团
任务二、信息迁移
Δ
O2、Cu
Δ
O2、Cu
分析异同
相同复制
旧官能团
新官能团
任务二、信息迁移
Δ
O2、Cu
Δ
O2、Cu
相同复制
不同替换
推理模仿
任务二、信息迁移
获取信息
分析异同
模仿推理
陌生信息中官能团的转化
路线与陌生信息中异同部分
相同则复制,不同则替换
任务二、信息迁移
吡啶、苯胺
吡啶、苯胺
+
+
获取信息
任务二、信息迁移
吡啶、苯胺
吡啶、苯胺
+
+
分析异同
任务二、信息迁移
吡啶、苯胺
吡啶、苯胺
+
+
推理模仿
任务二、信息迁移
1)HCN
2)H2O/H+
1)HCN
2)H2O/H+
分析异同
【例1】
1)HCN
2)H2O/H+
1)HCN
2)H2O/H+
推理模仿
【例1】
一定条件下
一定条件下
+
+
分析异同
【例2】
一定条件下
一定条件下
+
+
H
H
推理模仿
【例2】
烯烃与KMnO4的反应如下:
若某烯烃的分子式为C5H10,它与高锰酸钾酸性溶液反应后得到的产物若为乙酸和丙酸,则此烯烃的结构简式是
H+、KMnO4
+
+
H+、KMnO4
H+、KMnO4
+
获取信息
【例3】
烯烃与KMnO4的反应如下:
若某烯烃的分子式为C5H10,它与高锰酸钾酸性溶液反应后得到的产物若为乙酸和丙酸,则此烯烃的结构简式是
H+、KMnO4
+
分析异同
【例3】
烯烃与KMnO4的反应如下:
若某烯烃的分子式为C5H10,它与高锰酸钾酸性溶液反应后得到的产物若为乙酸和丙酸,则此烯烃