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2023届高三化学一轮专题训练——有机推断题
1.(2023·湖南娄底·校联考三模)厄洛替尼(化合物H)是一种靶向特异性药物,可用于晚期局限性、转移性非小细胞性肺癌的二线或三线治疗。由化合物A制备H的一种合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的分子式为 _______。
(2)由B生成C的化学方程式为 _______。
(3)由D生成E和由G生成H的反应类型分别为_______、_______。
(4)F的结构简式是_______ 。
(5)3—乙炔苯胺()所含官能团的名称为 _______;化合物X是3—乙炔苯胺的同系物,其相对分子质量比3—乙炔苯胺大14,核磁共振氢谱显示X有5种不同化学环境的氢原子,且峰面积比为2:2:2:2:1,写出2种符合要求的X的结构简式:_______ 。
(6)吉非替尼()是一种口服表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂,可阻碍肿瘤的生长、转移和血管生成,并增加肿瘤细胞的凋亡,写出用和为原料制备吉非替尼的合成路线:_______(其他试剂任选)。
2.(2022·浙江·统考模拟预测)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。如图所示是8-羟基喹啉的合成路线。
已知:
请回答:
(1)下列说法不正确的是_______。
A.A→B的反应类型为加成反应 B.化合物D能与新制Cu(OH)2反应
C.化合物K与NaOH、HCl均能反应 D.8-羟基喹啉的分子式是C9H9NO
(2)C可能的结构简式是_______或_______,G的官能团为_______。
(3)写出L→8-羟基喹啉的化学方程式_______。
(4)请设计以苯和1,3-丁二烯为原料合成的合成路线_______。(用流程图表示,无机试剂任选)
(5)写出化合物K可能的同分异构体的结构简式_______。须同时符合:
①IR谱表明分子中有苯环和一个含非碳原子的五元环
②分子中不存在N-O键、O-O键
③1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子
3.(2023·全国·高三专题练习)点击化学是一种模块化分子链接技术。其中最著名且应用广泛的反应即为一价铜催化的炔经-叠氮偶联反应如下所示:
我国科学家利用该反应合成了一种特殊结构的聚合物,路线如下图所示:
已知:
(1)A中含有的官能团名称是_______。
(2)反应①的化学方程式为_______。
(3)根据C的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示例,完成下表。(表格中的三个反应类型须不同)
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
-COOH
NaOH
—COONa
中和反应
②
_______
_______
_______
加成反应
③
_______
_______
_______
_______
(4)F的结构简式为_______。
(5)化合物C的同分异构体中,同时满足如下条件的有_______种,核磁共振氢谱确定分子中有2个化学环境相同的氢原子的结构简式为_______。
①除苯环外不含有其它环状结构;②遇溶液显紫色;③能发生银镜反应。
(6)设计以苯和乙炔为原料制备的合成路线:_______。(其他试剂任选)
4.(2022·青海海东·校考一模)化合物F是用于治疗疱疹药品的合成中间体,其合成路线如图所示。
回答下列问题:
(1)A—B反应所需的试剂和条件分别为_______、_______;C的结构简式为_______;
(2)D—E的反应类型为_______;
(3)E中所含官能团的名称是_______;F中_______(填“含”或“不含”)手性碳原子;
(4)C—D的反应方程式为_______;
(5)D有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为_______;
①苯环上有且只有两个取代基;
②遇FeCl3溶液会发生显色反应;
(6)参照上述合成路线和信息,写出以丙二酸和乙醇为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_______。
5.(2021·浙江绍兴·校考模拟预测)青霉素类药物是人类史上最重要的抗菌药物,其中两种药物阿莫西林(P)、非奈西林(Q)、重要中间体6-APA的结构以及阿莫西林的合成路线如下图所示。
已知:①
②RCHO + HCN → RCH(OH)CN
③RCN RCOOH + NH
回答下列问题:
(1)C中含有的不饱和官能团的名称为_______。
(2)下列说法错误的是_______。(填序号)
A.1mol对甲基苯酚能与含2mol溴的溴水反应
B.B能发生取代、加成、消去、氧化反应
C.E能发生缩聚反应形成高分子
D.阿莫西林分子中含有5个手性碳原子
(3)D与