内容正文:
7.3 乙醇与乙酸
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学习聚焦
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知识精讲
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知识点01 乙醇
乙醇的结构
(1)乙醇是极性分子,易溶于极性溶剂,与水以任意比例混溶.
(2)大部分有机物都能溶于乙醇,乙醇是常见的有机溶剂.
(3)极性键①②③④在一定条件下都易断裂,碳碳键只有在燃烧或爆炸时才断裂.
(4)羟基与氢氧根的区别
①电子式不同
②电性不同
—OH呈电中性,OH-呈负电性.
③存在方式不同
—OH不能独立存在,只能与别的“基”结合在一起,OH-能够独立存在,如溶液中的和晶体中的OH-.
④稳定性不同
—OH不稳定,能与Na等发生反应,相比而言,OH-较稳定,即使与Fe3+等发生反应,也是整体参与的,OH-并未遭破坏.
(二)乙醇的物理性质
乙醇俗称酒精,是无色透明,有特殊香味,易挥发的液体,密度比水小,熔点-117.3℃,沸点78.5℃,比相应的乙烷、乙烯、乙炔高得多,其主要原因是分子中存在极性官能团羟基(—OH)。密度0.7893g/cm3,能与水及大多数有机溶剂以任意比混溶。工业酒精含乙醇约95%。含乙醇达99.5%以上的酒精称无水乙醇。乙醇是优良的有机溶剂。
(三)、乙醇的化学性质
1.乙醇的取代反应
(1)乙醇与活泼金属的反应
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
教学建议:可以联系复习讲解:反应类型、乙醇可以与其他金属反应、金属与醇反应与金属和水反应的剧烈程度,并分析两者的酸性强弱、其它烃的衍生物如酚、羧酸等与金属钠的反应进行对比。
(2)乙醇与HBr的反应
(3)分子间脱水
(4)酯化反应
CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
教学建议:强调反应的断键原理,酯化反应的实质是酸脱羟基醇脱氢,另外醇不但可以跟有机酸发生酯化反应,也可以跟无机酸发生酯化反应。如:
硝化反应
磺化反应
2.乙醇的氧化反应
(1)燃烧氧化
C2H6O+3O22CO2+3H2O
①CH3CH2OH燃烧,火焰淡蓝色
②烃的含氧衍生物燃烧通式为:
CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O
(2)催化氧化
①乙醇去氢被氧化
②催化过程为:
CH3CHO生成时,Cu又被释出,Cu也是参加反应的催化剂.
拓展醇的催化氧化反应机理和氧化规律:
①反应机理
羟基(-OH)上的氢原子与羟基相连碳原子上的氢原子脱去,氧化为含有( ) 双键的醛或酮。
②醇的催化氧化规律(与—OH相连的碳原子上必须有氢原子)
a.与羟基(-OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-OH在碳链末端的醇),被氧化生成醛。如:
2R-CH2-CH2OH+O2 2R-CH2-CHO+2H2O
b.与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇),被氧化生成酮。如:
c.与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。
不能形成 双键,不能被氧化成醛或酮。
如分子式为C4H10O的醇有四种同分异构体
(
a.CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH , b.CH
3
CH
—
CH
2
—
CH
3
OH
CH
—
CH
2
—
OH
CH
3
, c.CH
3
)
(
CH
3
C
CH
3
OH
CH
3
d.
)
其中a、c可氧化成醛,b可氧化成酮,d不能被氧化成醛或酮。
教学建议:强调醇的催化氧化规律,联系典型有机推断中常见习题进行分析。
3、乙醇的消去反应
拓展醇的消去反应 的反应机理和消去规律:
①反应机理
脱去的水分子是由羟基和羟基所在的碳原子的相邻位碳原子上的氢原子结合而成,碳碳间形成不饱和键。
②消去反应的条件和规律:
a.醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为:
除此以外还必须有浓H2SO4的催化作用和脱水作用,加热才可发生。
b.含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子,所以不能发生消去反应;与羟基(-OH)相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如:
补充:多元醇遇新制氢氧化铜会呈现特殊的降蓝色。
教学建议:强调醇的消去规律,联系典型有机推断中常见习题进行分析。
(四)、乙醇的结构和化学性质的关系
物质的性质是由物质的结构决定的,乙醇的结构决定了乙醇的性质,特别是化学性质.根据分子中极性键易断裂的原理,把握了乙醇的结构,也就掌握了乙醇的性质.
(1)只在①处断裂——跟钠等活泼金属反应
(2)只在②处断裂——跟氢卤酸反应
(3)在①、④处同时断裂——催化氧化
(4)在②、③处同时断裂——消去反应
(5