内容正文:
4.2.1醛的性质与应用
专
题
四
学习目标
01
了解醛类的物理性质、用途、和一些常见的醛。
02
理解乙醛的氧化反应和还原反应的原理,掌握乙醛的化学性质。(重点)
03
认识缩聚反应(难点)
01
醛的概述
PART ONE
一、醛的概述
2.官能团:
羰基的碳原子连着一个氢原子便形成了醛基
1.醛类:
从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛基(-CHO)相连而成的化合物叫醛。
-CHO
-C-H
‖
O
OHC-
H-C-
‖
O
-COH
-CH=O
3.分类
(1)按醛基的数目分
(2)按烃基是否饱和分
(3)按烃基种类
一元醛:如CH3CHO
乙醛
二元醛:CHO
CHO
乙二醛
多元醛:OHC-CH-CH2CHO
CHO
饱和醛
不饱和醛
C
H
2
=
C
H
C
HO
C
H
3
C
H
2
CHO
脂肪醛
芳香醛
C
HO
饱和一元醛通式:
CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO
一、醛的概述
4.物理性质
一、醛的概述
醛基是亲水基,三个碳以下的醛能与水以任意比互溶。
醛类一般有刺激性气味,除甲醛是气体外,其余均为无色液体或固体,熔沸点随C原子数增加而升高,密度一般比水小。
二、甲醛与乙醛
1.H谱:
2.球棍模型:
所有原子共平面
至多5个原子共平面
H-C-H
‖
O
相当于甲醛含两个醛基
02
乙醛
PART TWO
一、乙醛
1.乙醛的物理性质:
常温下为无色有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点:20.8℃,易挥发,易燃烧,能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
一、乙醛
2.乙醛的分子结构:
H
H
H
H
C
C
O
比例模型
球棍模型
C2H4O
CH3CHO
—CHO(醛基)
分子式
结构式
结构简式
官能团
二、乙醛的化学性质
H—C—C—H
H
H
O
预测性质
易被氧化
易加成
结构 性质
具有还原性
乙醛由于醛基上的H原子受C=O的影响,活性增强,能被氧化剂所氧化;由于醛基上的C=O与C=C类似,可以与H2发生加成反应。
思考探究
乙醇、乙醛、乙酸存在这样的转换关系,请预测乙醛的化学性质。
加氢去氧还原反应
加氧去氢氧化反应
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
乙醇
乙醛
乙酸
氧化
氧化
还原
R-OH
氧化
还原
R-CHO
R-COOH
氧化
二、乙醛的化学性质
1.氧化反应
①燃烧
2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O
点燃
②催化氧化
O
2CH3—C—H
+ O2 2CH3C-O-H
催化剂
△
O
【提问1】
乙醛能使KMnO4/H+褪色吗?能使溴水褪色吗?
乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,但不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
③与强氧化剂反应:乙醛具有还原性
CH3CHO+Br2+H2O → CH3COOH+ 2HBr
5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4 →5CH3COOH+2MnSO4+
K2SO4+3H2O
工业制乙酸
【实验1】银镜反应
实验操作:向洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液,边振荡试管边逐滴加入2%的稀氨水,至产生的沉淀恰好完全溶解,再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水浴中加热,观察实验现象。
注意事项:
①试管内壁必须洁净;
②银氨溶液随用随配,不可久置;
③水浴加热,不可用酒精灯直接加热;
④醛用量不宜太多;
⑤不可搅拌、振荡
【实验1】银镜反应
现象:
向①中滴加氨水,现象为先产生白色沉淀后变澄清,加入乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜。
银镜反应
【关键1】银氨溶液的配制
Ag+ + NH3·H2O ==AgOH↓+ NH4+
AgOH + 2NH3·H2O ==Ag(NH3)2OH + 2H2O
[Ag(NH3)2]OH
[Ag(NH3)2]-二氨合银离子
【提问1】银镜反应为什么要控制在弱碱性环境下?
①碱性条件下醛的还原性增强,使反应更易进行;
②将AgNO3制成[Ag(NH3)2]OH后,银主要以配合物离子形式存在,使得可移动的Ag+浓度减小,使单质Ag不会快速沉积,这样生成的银镜才能均匀、致密。
【实验1】银镜反应
Ag(NH3)2OH Ag
CH3CHO