4.2 醛 羧酸 第1课时（教学课件）化学苏教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦醛和酮的结构、性质及应用，从生活现象（喝酒脸红、新装修通风）导入，通过乙醇催化氧化反应衔接旧知，以实验探究、化学史和生活实例为支架，构建知识脉络。 其亮点是生活化情境激发兴趣，实验探究（银镜反应、溴水氧化验证）培养科学探究与实践能力，对比归纳（醛与酮性质表）发展科学思维，化学史渗透增强科学态度。帮助学生联系实际理解知识，教师可高效利用素材实施教学。

专题4 生活中常用的有机物 ——烃含氧衍生物 第二单元　 醛 羧酸 第1课时 醛的性质和应用 苏教版选择性必修3 茉莉花 2 醛的概念与结构 甲醛与乙醛 1 知识导航 酮的结构 化学性质 丙酮 3 醛的化学性质和应用 知识导航 明·学习目标 3. 知道酮的结构，根据酮与醛官能团不同，认识化学性质的差异。 1. 通过乙醛认识醛类物质的结构，了解甲醛、乙醛物理性质。 2. 通过实验方法探究乙醛的化学性质，能依据官能团预测醛类可能发生的化学反应。 4. 能列举醛类、酮类物质的重要应用。 “ ”的造字 源于化学命名与汉字传统的结合 “荃”表音 古书上说的一种香草 表示有机属性，本义：酒。凡酉之属皆从酒。从“酉”的字多与酒或因发酵而制成的食物有关。可解释为：经发酵、酿造等过程所制取的有机物多用“酉”旁。 荃 含8~13个碳原子的醛具有果香味，可用作香料工业的原料。 引·新课导入 探·知识奥秘 01 醛的概念与结构 甲醛与乙醛 醛的概念与结构 甲醛与乙醛 为什么有的人喝酒脸会红？ 体内乙醛脱氢酶不丰富 饮酒后就会引起体内乙醛积累，导致血管扩张而脸发红 探·知识奥秘 醛的概念与结构 甲醛与乙醛 请写出乙醇发生催化氧化反应的化学方程式。 回顾练习 探·知识奥秘 醛的概念与结构 甲醛与乙醛 探·知识奥秘 醛的概念与结构 甲醛与乙醛 实验探究 乙醛 水 探·知识奥秘 ~ 10 醛的概念与结构 甲醛与乙醛 乙醛的物理性质 颜色 无色 状态 液体 气味 刺激性 挥发性 易挥发 溶解性 易溶于水、乙醇 探·知识奥秘 醛的概念与结构 甲醛与乙醛 乙醛的分子结构 分子式 结构式 C2H4O 探·知识奥秘 醛的概念与结构 甲醛与乙醛 × 探·知识奥秘 醛的概念与结构 甲醛与乙醛 乙醛的分子结构 分子式 结构式 C2H4O 结构简式 CH3CHO 官能团 －CHO 球棍模型 空间填充模型 乙醛的核磁共振氢谱 探·知识奥秘 醛的概念与结构 甲醛与乙醛 新装饰的家居为何要通风一段时间？ 探·知识奥秘 醛的概念与结构 甲醛与乙醛 我国每年因室内空气污染引起的死亡人数已达11.1万人 每天大约是304人—平均每五分钟死一个人 可怕的新闻 探·知识奥秘 醛的概念与结构 甲醛与乙醛 花谚说：“吊兰芦荟是强手，甲醛吓得躲着走。” 在24小时照明的条件下，可以消灭1立方米空气中所含的90％的甲醛。 探·知识奥秘 醛的概念与结构 甲醛与乙醛 甲醛的物理性质 颜色 无色 状态 气体 唯一的含氧衍生物气体 气味 特殊气味 水溶性 易溶 35％～40％的甲醛水溶液称为福尔马林 具有杀菌、防腐性能等 探·知识奥秘 醛的概念与结构 甲醛与乙醛 分子式 结构式 CH2O 结构简式 HCHO 官能团 －CHO 球棍模型 空间填充模型 平面形分子 四原子共面 甲醛的分子结构 探·知识奥秘 醛的概念与结构 甲醛与乙醛 醛的概念与结 概念 由烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物 RCHO 结构 官能团 —CHO 不能写成：—COH 碳原子杂化： sp2 探·知识奥秘 醛的分类 烃基是否饱和 醛的概念与结构 甲醛与乙醛 饱和醛： CH3CH2CHO 不饱和醛：CH2＝CHCHO 烃基是否含苯环 脂肪醛：CH3CHO 芳香醛： 醛基数目 一元醛：CH3CHO 二元醛：HOC—CHO 探·知识奥秘 生活中醛的存在 探·知识奥秘 生活中醛的存在 柠檬醛 探·知识奥秘 02 醛的化学性质和应用 醛的化学性质和应用 试根据乙醛的结构，预测乙醛的反应性质。 问题探究 探·知识奥秘 ①乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应 ②酯基(-COO-)和羧基(-COOH)中的C＝O不能与H2发生加成反应 醛的化学性质和应用 醛的化学性质和应用 加成反应 H2 ＋H2 醛的催化加氢反应 也是它的还原反应 探·知识奥秘 醛的化学性质和应用 试根据乙醛的结构，预测乙醛可能断键部位。 在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷， 碳原子带部分正电荷， A—B A B 从而使醛基具有较强的极性 探·知识奥秘 醛的化学性质和应用 ＋H—CN 2-羟基丙腈 醛或酮与氢氰酸加成，反应产物的分子比原来的醛分子或酮分子多了一个碳原子。 探·知识奥秘 醛的化学性质和应用 醛的化学性质和应用 加成反应 H2 ＋H2 HCN ＋HCN 有机合成中可以用来增长碳链 应用 探·知识奥秘 里昂大学 从花花公子到诺贝尔奖得主 格林尼亚 化学趣史 探·知识奥秘  朗索瓦•奥古斯特•维克多•格林尼亚（1871年5月6日－1935年12月13日），法国化学家，因发明了格氏试剂与他的同事保罗•萨巴捷一同获得诺贝尔化学奖。一生之中著有科学论文6000多篇，对人类科学事业作出了巨大的贡献。  从花花公子到诺贝尔奖得主 法国化学家维克多格林尼亚出生在一个百万富翁家庭，从小养成了游手好闲、挥金如土、盛气凌人的恶习。然而，在他二十一岁的时候，却遭受了一次严重的打击。 那是一次宴会上，他对一位年轻美貌的巴黎女郎一见钟情。他仗着自己长相英俊，有钱有势，便走上前去调情。没料到这位女郎却冷冰冰地骂道：“请站远一点，我最讨厌被花花公子挡住视线。”这让格林尼亚羞愧难当。 他满含屈辱地离开了家庭，只身一人来到里昂，在那里他隐姓埋名，发奋求学，整天待在图书馆和实验室里。在菲利普巴尔教授的精心指导和自己的长期努力下，他发明了“格式试剂”，发表学术论文二百多篇。1912年，瑞典皇家科学院授予他诺贝尔化学奖。 “二流子”与诺贝尔获奖者 格氏试剂 醛的化学性质和应用 H2O/H＋ H 探·知识奥秘 醛的化学性质和应用 格氏试剂制备的有机物 探·知识奥秘 镜子的发明 古代人把水当成镜子。池塘和水洼中的水能倒映出自己的样子。 后来，人们将金属打磨后作为镜子使用。镜子起源于青铜器时代（约公元前3000～公元前1200年） 1508年，意大利的玻璃工匠达尔卡罗兄弟研制实用的玻璃镜子。他们先把锡箔贴在玻璃面上，然后倒上水银，水银能够很好地溶解锡，随后，玻璃上形成了一层薄薄的锡与水银的合金（称为“锡汞齐”），这种锡汞齐的本领高强，能够紧紧地粘附在玻璃上而成为真正的镜子。 1843年，德国科学家发明了镀银的玻璃镜子。这种银玻镜子背面发亮的东西，是一层薄薄的银层。层银不是涂上去的，也不是靠电镀上去的。 而是利用一种特殊而有趣的化学反应电镀上去的！ 银镜反应 探·知识奥秘 醛的化学性质和应用 实验探究 探·知识奥秘 醛的化学性质和应用 实验探究 乙醛 加热 还原剂 加氧 探·知识奥秘 醛的化学性质和应用 还原剂 CH3CHO＋ Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋ Ag↓＋ NH3 被氧化 发生氧化反应 探·知识奥秘 醛的化学性质和应用 感受﹒ 理解 CH3CHO＋ Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋ Ag↓＋ NH3 计算碳的价态 CH3CHO +1 -1 CH3COONH4 -3 -2 +1 0 -1 0 碳的价态升高2价 探·知识奥秘 醛的化学性质和应用 醛的化学性质和应用 加成反应 H2 ＋H2 HCN ＋HCN 氧化反应 弱氧化剂 银氨溶液 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋3H2O 应用 检验醛基的存在和醛基的数目 工业上用来制瓶胆和镜子 探·知识奥秘 醛的化学性质和应用 乙醛分子中醛基中的C—H为何易断裂？ 受碳碳双键影响， C-H键极性增强 C-H易断裂被氧化成羧酸 探·知识奥秘 醛的化学性质和应用 试管内壁必须洁净 1 银镜反应要点 （热NaOH溶液，蒸馏水） 2 须用新配制的银氨溶液 （久置的银氨溶液会生成易爆炸的叠氮化银AgN3） 3 必须水浴 不能用酒精灯直接加热 4 加热时不可振荡和摇动试管 实验后除银镜： 稀HNO3浸泡，再水洗 探·知识奥秘 醛的化学性质和应用 醛的化学性质和应用 加成反应 H2 ＋H2 HCN ＋HCN 氧化反应 弱氧化剂 银氨溶液 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋3H2O 氢氧化铜 探·知识奥秘 醛的化学性质和应用 还原剂 探·知识奥秘 醛的化学性质和应用 CH3CHO＋ Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋ Cu 2O↓＋ H2O 计算碳的价态 CH3CHO +1 -1 CH3COONa C2H3O2Na +1 -2 +1 0 -1 0 碳的价态升高2价 探·知识奥秘 醛的化学性质和应用 探·知识奥秘 醛的化学性质和应用 醛的化学性质和应用 加成反应 H2 ＋H2 HCN ＋HCN 氧化反应 弱氧化剂 银氨溶液 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋3H2O 氢氧化铜 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu 2O↓＋3H2O 应用 检验醛基的存在和醛基的数目 医学上检验病人是否患糖尿病 探·知识奥秘 醛的化学性质和应用 铜镜反应 氢氧化铜必须是新配制 1 实验 注意点 （久置得到氢氧化铜沉淀，不易反应） 2 碱一定要过量 （保证Cu2+完全沉淀并使溶液呈碱性） 过量的NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液 3 加热时要将混合液加热至沸腾 探·知识奥秘 醛的化学性质和应用 既然弱氧化剂可氧化乙醛，那么强氧化剂如何？ 联想与质疑 探·知识奥秘 醛的化学性质和应用 醛的化学性质和应用 加成反应 H2 ＋H2 HCN ＋HCN 氧化反应 弱氧化剂 银氨溶液 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋3H2O 氢氧化铜 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu 2O↓＋3H2O 强氧化剂 酸性高锰酸钾溶液 溴水 CH3CHO＋Br2＋H2O→CH3COOH ＋2HBr 能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色 能跟烯烃起加成反应的溴，不跟醛发生加成反应。 醛能跟溴水反应，不跟溴的四氯化碳溶液反应。 探·知识奥秘 醛的化学性质和应用 请设计实验证明，乙醛与溴水的反应是氧化反应，而不是加成反应。 CH3CHO＋Br2＋H2O→CH3COOH ＋2HBr CH3CHO＋Br2→CH3CHBrOBr 测反应后溶液的pH 测反应前后溶液的导电性 联想与质疑 探·知识奥秘 醛的化学性质和应用 醛的化学性质和应用 加成反应 H2 ＋H2 HCN ＋HCN 氧化反应 弱氧化剂 银氨溶液 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋3H2O 氢氧化铜 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu 2O↓＋3H2O 强氧化剂 酸性高锰酸钾溶液 溴水 CH3CHO＋Br2＋H2O→CH3COOH ＋2HBr 能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色 催化氧化 探·知识奥秘 塑料之父是谁？ 贝克兰使用最初的酚醛合成反应釜 贝克兰在其位于纽约的实验室 时代周刊封面刊登贝克兰照片 探·知识奥秘 苯酚的化学性质及应用 酚醛树脂 探·知识奥秘 苯酚的化学性质及应用 相对分子质量小的化合物 聚合成相对分子质量大的高分子，同时生成小分子 探·知识奥秘 醛的化学性质和应用 醛的化学性质和应用 加成反应 H2 ＋H2 HCN ＋HCN 氧化反应 弱氧化剂 银氨溶液 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋3H2O 氢氧化铜 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu 2O↓＋3H2O 强氧化剂 酸性高锰酸钾溶液 溴水 CH3CHO＋Br2＋H2O→CH3COOH ＋2HBr 能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色 催化氧化 缩聚反应 应用 制酚醛树脂 ＋O2 2 催化剂 2 探·知识奥秘 醛的化学性质和应用 在浓氨水催化下，主要得到体型酚醛树脂，体型酚醛树脂是热固性的 在浓盐酸催化下，主要得到线型酚醛树脂，线型酚醛树脂是热塑性的 探·知识奥秘 ①丙醛与新制氢氧化铜反应 1 .写出下列反应的化学方程式： CH3CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH Cu2O＋CH3CH2COONa＋3H2O ②乙二醛与足量银氨溶液 OHCCHO＋4Ag(NH3)2OH H4NOOCCOONH4＋4Ag＋6NH3＋2H2O 析·典型范例 1. 请设计实验，检验以下有机物中含有碳碳双键。 因为-CHO也能使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色，所以为防止-CHO的干扰应该先用弱氧化剂将-CHO氧化再检验碳碳双键。 先加足量的银氨溶液[或新制的Cu(OH)2]使醛基氧化，然后再用酸性KMnO4溶液(或溴水)检验碳碳双键。 析·典型范例 2.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是 A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C．在一定条件下能与溴发生取代反应 D．不能与HBr发生加成反应 析·典型范例 03 酮的结构 丙酮 写出异丙醇催化氧化的化学方程式。 回顾练习 ＋ ＋ 丙酮 酮的结构 化学性质 丙酮 探·知识奥秘 探·知识奥秘 酮的结构 化学性质 丙酮 “酮”并非传统汉字，而是近代音译自英文ketone或德文Keton而创造的新字。 酮 “酉”部：作为形旁，表示有机物的属性，与“酒”发酵相关。 探·知识奥秘 酮的结构 化学性质 丙酮 酮的结构 概念 羰基碳原子与两个烃基相连的化合物 通式 CnH2nO(n≥3) 饱和一元酮 官能团 羰基 “羰”表示“碳氧” 探·知识奥秘 酮的结构 化学性质 丙酮 探·知识奥秘 生活中酮的存在 探·知识奥秘 酮的结构 化学性质 丙酮 你认为酮能发生什么类型的反应？ 探·知识奥秘 酮的结构 化学性质 丙酮 加成反应 H2 ＋ HCN ＋HCN 酮化学性质 氧化反应 O2 Ag(NH3)2OH 能燃烧 Cu(OH)2 均不反应 探·知识奥秘 酮的结构 化学性质 丙酮 探·知识奥秘 酮的结构 化学性质 丙酮 分子结构 分子式 C3H6O 结构简式 CH3OCH3 分子模型 球棍模型 空间填充模型 物理性质 无色透明的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶 应用 丙 酮 常用的有机溶剂，制备化工原料双酚A和有机玻璃 探·知识奥秘 1. 心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有如下结构简式： 下列关于心酮胺的描述，错误的是 A．可以在催化剂作用下和溴反应 B．可以和银氨溶液发生银镜反应 C．可以和氢溴酸反应 D．可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应 析·典型范例 2. 人工合成的香料茉莉酮，其结构为： （1）化学式是___________。 （2）1 mol该有机化合物与H2充分反应消耗____mol H2。 （3）该有机化合物______（填“能”或“不能”）发生银镜反应，理由是_____________________。 析·典型范例 课堂小结 醛基的性质 醛基中碳氧双键发生加成反应，被H2还原为醇 醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应羧酸或盐 碳氧键 氧化性 碳氢键 还原性 课堂小结 加成反应 H2 还原反应 HCN R＇MgX 氧化反应 O2 点燃 CO2＋H2O 催化剂 RCOOH 酸性KMnO4溶液 RCOOH 银氨溶液 RCOONH4 Cu(OH)2浊液 RCOONa 溴水 RCOOH 课堂小结 VS 官能团 官能团位置 加成反应 氧化反应 ＞C=O 碳链中端 H2 HCN 弱氧化剂不反应 -CHO 碳链末端 H2 HCN 弱氧化剂反应 醛 酮 练·技能实战 1. 工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备： 上述反应主要经历了加成和消去的过程，请尝试写出相应反应的化学方程式。 桂皮含肉桂醛 具有抑菌防霉、扩张血管降血压等特性，广泛用于医药、牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。用于口香糖对口腔可起到杀菌和除臭双重功效。 练·技能实战 反应经历了加成和消去的过程 练·技能实战 羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H) 受羰基＞C＝O吸电子作用的影响，α-H的活性增强。 分子内含有α-H的醛在碱性条件下，一个醛分子的α-H与另一醛分子的羰基＞C＝O进行加成，生成β-羟基醛， 该产物易失水，得到α，β-不饱和醛，这类反应被称为羟醛缩合反应。 有机合成中用于增长碳链 练·技能实战 下列有机物A，是由B、C两种物质通过上述类型的反应生成的。试根据A的结构简式写出B、C的结构简式。 A：(CH3)2C(OH)CH2CHO B_______________ C_____________ 2. 已知： 练·技能实战 练·技能实战 3. 请运用已学过的知识和下述的信息，画出由乙烯制正丁醇的路线图。 已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。 练·技能实战 感谢 您的聆听 THANKS 苏教版选择性必修3 Lavf58.29.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.7.2 Lavf58.29.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.29.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.3.42_sync_fix $