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2023届高三化学二轮专题复习—有机推断题
1.(2022·山东济南·山东省实验中学校考模拟预测)利用Hantzsch反应合成二氢吡啶衍生物G的过程如下:
A B C DE
已知:Ⅰ.(R、R′、R1、R2代表烃基或氢原子,下同)
Ⅱ.RCOOCH3(RMgI为格氏试剂)
Ⅲ.Hantzsch反应可表示为
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型为___________,C中的含氧官能团有___________种。
(2)设计B→C步骤的目的是___________。
(3)D→E的化学方程式为___________;F的结构简式为___________。
(4)符合下列条件的D的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①含有硝基和苯环,且苯环上有三个取代基 ②能与NaHCO3溶液反应
③含有9个化学环境相同的氢原子 ④官能团与苯环直接相连
(5)写出由、CH3OH和格氏试剂制备的合成路线(其他试剂任选) ___________。
2.(2022·湖北襄阳·襄阳四中校考模拟预测)一种药物的中间体M()的合成路线如下:
已知:i.R-CHOR-CN
ii. +R-OH→ROCH2CH2OH (R为H或烃基)
iii. R1-NH2+ R2-OH R1 -NH- R2 + H2O
回答下列问题:
(1)A的名称为_______。
(2)I的结构简式为_______; D中含氧官能团的名称为_______。
(3)E只有一种化学环境的碳原子,F→G的化学方程式为_______。
(4)G→H反应类型为_______;
(5)符合下列条件的B的同分异构体数目为 _______ 。
①属于芳香族化合物
②能和NaHCO3反应生成气体
③遇FeCl3溶液显紫色
(6)已知:,综合上述信息,以1,3-丁二烯和乙胺(CH3CH2NH2)为原料合成,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)_______
3.(2022·北京海淀·北大附中校考三模)化合物M是桥环化合物二环[2.2.2]辛烷的衍生物,其合成路线如图:
已知:ⅰ.
ⅱ.(ⅰ、ⅱ中R1、R2、R3、R4均代表烃基)
(1)A可与NaHCO3溶液反应,其名称为____。B中所含官能团为____。
(2)B→C的化学方程式为____。
(3)试剂a的分子式为C5H8O2,能使Br2的CCl4溶液褪色,则C→D的反应类型为____。
(4)F→G的化学反应方程式为____。
(5)已知E→F和J→K都发生了相同的反应,则带六元环结构的K的结构简式为____。
(6)HOCH2CH2OH的作用是保护G中的酮羰基,若不加以保护,则G直接在C2H5ONa作用下可能得到I之外的副产物,请写出一个带六元环结构的副产物的结构简式____。
(7)已知。由K在NaOH作用下反应得到化合物M,该物质具有如图所示的二环[2.2.2]辛烷的立体结构,请在图中补充必要的官能团得到完整的M的结构简式____。
4.(2022·内蒙古赤峰·统考模拟预测)2,6-二叔丁基对甲酚(J)是国内外广泛使用的油溶性抗氧化剂,在汽油中可增强抗爆抗震性能等,它的一种合成路线如下图所示:
已知:i.
ii.-CH=CHOH性质不稳定,易转化成CH3CHO
iii.+ +
请回答:
(1)C的结构简式为_______。
(2)D的名称为_______。
(3)写出A→B的化学方程式_______。
(4)写出D+I→J的化学方程式_______,该反应的反应类型为_______。
(5)B的同分异构体有很多,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式_______。
①含氧官能团相同
②不含环状结构
③核磁共振氢谱有3组峰且面积比为4:2:1
(6)结合上述流程和所学知识,以甲苯和苯乙炔为起始原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线_______。
5.(2022·陕西商洛·统考一模)有机物I是治疗快速室上性心律失常、急性心肌缺血、术后高血压等的理想药物,合成路线如图:
回答下列问题:
(1)A的名称为_______。
(2)G→H的反应类型为_______。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。则有机物I中的手性碳数目为_______。
(4)C→D 中步骤①发生反应的化学方程式为_______。
(5)G的结构简式为_______。
(6)X是E的同分异构体,则满足下列条件的X的结构有_______种。
①能发生银镜反应,且1 mol X与足量银氨溶液反应可生成432 g金属银;
②含有苯环且苯环上有3个取代基;
③能与金属钠反应但不能与FeCl3溶液发生显色反应。
(7)参照上述合成路线,设计以、CH3OH和为主要原料制备的合成