押题14 有机合成与推断（20题）-2023年高考化学终极押题预测300题（全国通用）

押题14 有机合成与推断 1．2， 3-二羟基苯甲酸属于医药中间体，该物质对环境可能有危害。最近研究发现以该物质为原料可以合成一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下： 已知：①由B和一种一溴代烃发生取代反应可以生成C。 ② 回答下列问题： (1)A的分子式为___________。 (2)E中含氧官能团的名称为___________。 (3)由A →B的反应类型为___________。 (4)由C →D的化学反应方程式为___________。 (5)A的一种同分异构体与足量NaHCO3溶液发生反应的化学方程式为___________。 (6)F的结构简式为___________。 (7)同时符合下列条件的B的同分异构体还有___________种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2： 2： 1的所有同分异构体的结构简式为___________。 ①含有苯环 ②苯环上有3个取代基 ③消耗 Na与NaOH之比为2 ： 3 【答案】(1)C7H6O4 (2)羧基、醚键 (3)酯化反应或取代反应 (4)+CH3I+HI (5)+ NaHCO3+CO2+H2O (6) (7) 21 、 【分析】由C的结构简式可知，与甲醇发生酯化反应生成B为，已知①由B和一种一溴代烃发生取代反应可以生成C，则B与发生取代反应生成C和HBr，C中酚羟基与CH3I发生取代反应生成D和HI，D中酯基水解、酸化生成E为，G发生已知②反应生成H，逆推可知G为，对比E、G的结构简式推知F为。 【详解】（1）A为，其分子式为C7H6O4； （2）E为，其含氧官能团的名称为羧基、醚键； （3）据分析可知，由A →B的反应类型为酯化反应或取代反应； （4）由C →D的化学反应方程式为+CH3I+HI； （5）A的一种同分异构体，羧基能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，而酚羟基不能与碳酸氢钠反应，与足量NaHCO3溶液发生反应的化学方程式为+ NaHCO3+CO2+H2O； （6）据分析可知，F的结构简式为； （7）同时符合下列条件的B()的同分异构体：①含有苯环，②苯环上有3个取代基，③消耗 Na与NaOH之比为2 :3，则苯环3个取代基为-OH、-OH、-COOCH3时有6种，或-OH、-OH、-CH2OOCH时有6种，或-OH、-CH2OH、-OOCH时有10种，去掉B本身，还有21种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为3:2:2:1的所有同分异构体的结构简式为、。 2．有机物I是一种流感药物的合成中间体，其合成路线如下： 已知： ①； ②R1CH= CHR2R1COOH+R2COOH。 回答下列问题： (1)B的名称为_______________；①的反应类型为_____________。 (2)I中所含官能团的名称为_______；用“*”在下面I的结构简式中标出手性碳：_____________ (碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。 (3)写出由F生成G的化学方程式：______________。 (4)写出C的结构简式：_________________。在C的同分异构体中，同时满足如下条件的共有_________种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环②与饱和Na2CO3溶液反应放出气体③FeCl3溶液能发生显色反应 (5)根据上述流程，写出以环己烯( ) 为主要原料制备有机物J ( )的合成路线：______。 【答案】(1) 1, 3-丁二烯或丁二烯 加成反应 (2) 羧基、(酮)羰基 (3) +2C2H5OH +2H2O (4) 10 (5) 【分析】A（）与B（ ）发生已知①的反应生成C（）；C在一定条件下生成D（）。E（）在臭氧和双氧水的作用下生成F（），F与乙醇发生酯化反应生成G（）。 【详解】（1）B（）的名称为1, 3-丁二烯或丁二烯；①的反应类型为加成反应； （2）I（）中含有的官能团为羧基、(酮)羰基；I的结构简式中的手性碳图示为 ； （3）F生成G的化学反应为羧酸与醇发生的酯化反应，方程式为 +2C2H5OH +2H2O ； （4）C的结构简式为 ；C的同分异构体中，要同时满足如下条件①含有苯环②与饱和Na2CO3溶液反应放出气体③FeCl3溶液能发生显色反应，则该物质含有酚羟基和羧基，根据分子式可知还有一个甲基。在苯环上上3个不一样的基团，先排甲基和酚羟基，有三种结构：①、②、③；再插入羧基，①②③分别有4种、4种和2种共10种； （5）根据上述流程，写出以环己烯() 为主要原料制备有机物J ()的合成路线为。 3．菊酸是合成高效、低毒有益于环境保护的手性拟除虫剂的重要中间体，一种合成菊酸的路线图如下： 已知：二取代环烷烃存在取代基在碳环的同