突破15 有机推断题的分析与解答-【尖子生系列】2022-2023学年高二化学同步重难点专项突破（人教版2019选择性必修3）

人教版选择性必修3 重难点专题突破15 有机推断题的分析与解答 第三章 烃的衍生物 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 1．解题方法 (1)顺推法：以题给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。 (2)逆推法：根据题给信息或已有知识，先将产物拆分为若干部分，再根据所给步骤进行逆推，若最终所得物质和原料与题目吻合，则说明推断正确。 (3)猜测法：根据已知条件提出假设，然后联系、归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为审题―→联系 eq \o(―――――→,\s\up17(寻找突破口))猜测―→验证。 2．解答有机推断题的突破口(题眼) (1)根据反应中的特殊条件进行推断 ①NaOH的水溶液：卤代烃、酯的水解反应。 ②NaOH的醇溶液：卤代烃的消去反应。 ③浓硫酸，加热：醇的消去、成醚、酯化；苯环的硝化。 ④溴水或溴的CCl4溶液：烯烃、炔烃的加成。 ⑤O2/Cu或Ag，加热：醇的催化氧化。 ⑥新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液：醛被氧化为羧酸(或羧酸盐)。 ⑦稀硫酸：酯的水解；糖、蛋白质等的水解。 ⑧H2，催化剂：烯烃、炔烃、苯环、醛、酮的加成。 ⑨卤素，光照：烷烃、苯环侧链烷基上氢原子的取代。 ⑩卤素，催化剂：苯环上氢原子的取代。 (2)根据特征现象进行推断 ①溴水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基。 ②酸性高锰酸钾溶液褪色：含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连有氢原子)。 ③遇FeCl3溶液显紫色：含酚羟基。 ④加入新制的Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)，加热后出现砖红色沉淀(或银镜)：含醛基。 ⑤加入Na，产生H2：含羟基或羧基。 ⑥加入NaHCO3溶液，产生气体：含羧基。 ⑦加入溴水产生白色沉淀：含酚羟基。 (3)根据化学计量关系推断有机物中官能团的数目 ②2—OH(醇、酚、羧酸)eq \o(――→,\s\up17(Na))H2 ③2—COOHeq \o(――→,\s\up17(CO\o\al(2－,3)))CO2，—COOHeq \o(――→,\s\up17(HCO\o\al(－,3)))CO2 ④RCH2OHeq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do14(O2))RCHOeq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do14(O2))RCOOH Mr　　　 　　Mr－2　　　Mr＋14 ⑤RCH2OHeq \o(――――――→,\s\up17(CH3COOH),\s\do14(浓硫酸，△))CH3COOCH2R Mr　　　　　　　　　　Mr＋42 ⑥RCOOHeq \o(――――――→,\s\up17(CH3CH2OH),\s\do14(浓硫酸，△))RCOOC2H5 　 Mr　　　　　　　 Mr＋28 (4)根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置 ①若醇能被氧化为醛或羧酸：含CH2OH结构；若醇能被氧化为酮：含结构；若醇不能被催化氧化：含结构。 ②由消去反应的产物可确定—OH或—X的大致位置。 ③由取代产物的种类可确定碳骨架结构。 ④由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定或—C≡C—的位置。 ⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含—OH和—COOH，并根据酯环的大小，确定—OH与—COOH的相对位置。 (5)根据特殊的转化关系推断有机物的类型 ①Aeq \o(――→,\s\up17(氧化),\s\do14(　))Beq \o(――→,\s\up17(氧化),\s\do14(　))C，此转化关系一般代表A、B、C分别为醇、醛、羧酸。 ②A(CnH2nO2) ，符合此转化关系的有机物A为酯。 ③有机三角，由此转化关系可推知三种有机物分别是烯烃、卤代烃和醇。 (6)现代物理方法 ①核磁共振氢谱确定氢原子种类。 ②红外线光谱确定化学键或官能团。 ③根据质谱图确定相对分子质量。 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的黏结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线： 已知以下信息： ② ③ 回答下列问题： (1)A是一种烯烃，化学名称为________，C中官能团的名称为________、________。 (2)由B生成C的反应类型为____________。 (3)由C生成D的反应方程式为_____________________ _______________________________________________________ __________________________________