有机推断与合成试题的解题策略-【小题狂刷】2023高考化学有机化学基础专题特训

化学·有机化学基础 1 有机推断与合成试题的解题策略 角度1 以物质的反应类型或反应条件 为突破口的有机推断与合成试题 [题型解读] 以物质的反应类型或反应条件为线索的 有机推断试题是高考试题中常见的题型之一,具有综 合性强,思维量大,主要考查考生对常见有机反应原理 的理解和有机物结构的判断。 近几年高考命题的角度主要有:①官能团的判断; ②有机物结构式的书写;③有机反应方程式的书写; ④同分异构体的书写等。 【例1】 (2022湖南长沙模拟)有机物 A的分子式为 C9H10O2,A在光照条件下生成的一溴代物B,可发生 如下转化关系(无机产物略): 其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应,且环上 的一元取代物只有两种结构。 已知:①当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下 转化:RCH=CHOH →RCH2CHO; ②—ONa连在烃基上不会被氧化。 请回答下列问题: (1)F与I的分子中具有相同的官能团,检验该官 能团的试剂是 。 (2)上述变化中属于水解反应的是 (填反 应编号)。 (3)写出下列物质的结构简式,G: ,M: 。 (4)写出下列反应的化学方程式,反应①: ,K与少量氢氧化钠溶液反应: 。 (5)同时符合下列要求的 A的同分异构体有 种。 Ⅰ.含有苯环 Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应 Ⅲ.1mol该同分异构体能与含1molNaOH的稀 溶液反应 【试题分析】 (1) ⇒G为 CH OOCCH3 CH2􀪅 ⇒C 为CH3COONa、F为CH3CHO⇒E为CH3COOH。 (2)K与FeCl3 溶液发生显色反应⇒K为酚类。 (3)A(C9H10O2)⇒B(C9H9O2Br)⇒D中含有7个 C原子。 【标准答案】 (1)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液) (2)①⑥ (3)CH3COOCH=CH2 HO􀰷OC 􀜏􀜏 O􀰻H (4)CH3COO 􀜏􀜏 CH2Br+3NaOH △→ CH3COONa+ NaO 􀜏􀜏 CH2OH +NaBr+H2O HO 􀜏􀜏 COOH +NaOH → HO 􀜏􀜏 COONa+H2O (5)5 【方法技巧】 (1)通常试题会给出一种有机物的结构 (简)式或分子模型,审题时,首先要读懂结构(简)式或 分子模型中的化学信息,其次要关注物质中所含官能 团,根据所含官能团推断物质所具有的性质。 (2)由题给物质所能发生反应的类型推测同类物 质可发生同类型的反应。 (3)同类有机物具有相似的结构与性质,利用物质 的特征性质,可推断有机物类别与结构特点。 (4)写同分异构体或判断异构体数目时要审清限制 条件及说明的问题,如银镜反应说明含—CHO,与NaOH 溶液反应说明可能含—COOH、 C O 􀪅􀪅 O 、—X等,水 解反应说明可能含—X、 C O 􀪅􀪅 O 、 C O 􀪅􀪅 NH 等。 角度2 以合成路线中物质的结构为突破口的有 机推断与合成试题 [题型解读] 以合成路线中物质的结构为突破口的有机 推断与合成试题也是近几年出现的热点题型。此类试题 的结构一般较复杂,需仔细审读结构(官能团)的差异确 定反应原理,进而确定物质的结构和性质,难度较大。 近几年高考的命题角度主要有:①根据前后物质 的结构不同确定反应原理、反应条件、所需试剂、反应 类型等;②根据合成路线确定一些物质的结构简式; ③判断或书写同分异构体;④设计有机物的合成路线 流程图。 【例2】 (2022河北廊坊模拟)非诺洛芬是一种治疗类 风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成: 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜍􀜍 Br A 试剂X K2CO3,Cu → ① NaBH4 ② → PBr3 ③ → 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 小题狂刷 高考专题特训 2 NaCN ④ → H2O/H+ ⑤ → 请回答下列问题: (1)非诺洛芬中的含氧官能团为 和 (填名称)。 (2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2, X的结构简式为 。 (3)在上述五步反应中,属于取代反应的是 (填序号)。 (4)B的一种同分异构体满足下列条件: