内容正文:
第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第一课时 羧酸
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新课引入
甲酸(蚁酸) HCOOH
柠檬酸
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
乙二酸
(草酸)
COOH
COOH
CH3COOH
乙酸(醋酸)
苯甲酸
(安息香酸)
COOH
CH3—CH—COOH
OH
乳酸
【生活中的化学】自然界和日常生活中的有机酸
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硫粉
认识羧酸
任务一
羧酸
羧酸的定义:分子中烃基(或氢原子)与羧基相连的化合物
官能团:羧基
—C—O—H
O
饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH[ CnH2n O2]
或—COOH
柠檬酸
苹果酸
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硫粉
认识羧酸
任务一
羧酸
羧酸
烃基不同
脂肪酸
低级脂肪酸
CH3COOH
CH2=CHCOOH
高级脂肪酸
硬脂酸——C17H35COOH
软脂酸——C15H31COOH
油酸——C17H33COOH
芳香酸
COOH
—
羧基数目
一元羧酸
HCOOH、CH2=CHCOOH等
二元羧酸
COOH
COOH
多元羧酸
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
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硫粉
任务一
羧酸
认识羧酸
选主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。
编号位:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
羧酸的系统命名法
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硫粉
任务一
羧酸
认识羧酸
甲酸——蚁酸
物理性质
甲酸是一种无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶。
用途:工业上作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料
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硫粉
任务一
羧酸
认识羧酸
化学性质
醛基的性质-
羧基的性质-
氧化反应(如银镜反应)、与H2 发生还原反应
酸的通性,酯化反应
羧基
醛基
结构简式:HCOOH
甲酸——蚁酸
结构式
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硫粉
任务一
羧酸
认识羧酸
苯甲酸——安息香酸
无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇
酸性比乙酸强,比甲酸弱。
苯甲酸可以用于合成香料、药物等,它的钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。
COOH
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硫粉
任务一
羧酸
认识羧酸
乙二酸——草酸
乙二酸是二元羧酸
无色透明晶体,可溶于水和乙醇。
通常以结晶水合物形式存在((COOH)2•2H2O),加热至100℃时失水成无水草酸。
草酸钙(CaC2O4)难溶于水,是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
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硫粉
任务一
羧酸
认识羧酸
乙二酸——草酸
草酸是最简单的饱和二元羧酸,是二元羧酸中酸性最强的
常用于化学分析的还原剂,也是重要的化工原料。
具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。
【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH
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硫粉
任务一
羧酸
认识羧酸
乙酸——醋酸
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硫粉
任务一
羧酸
认识羧酸
羟基酸
柠檬酸
苹果酸
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硫粉
任务二
羧酸
认识羧酸的物理性质
阅读表3-4,总结羧酸的物理性质及其递变规律
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH -21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH -5 166
十八酸(硬脂酸) CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 —COOH 122 249
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硫粉
任务二
羧酸
认识羧酸的物理性质
相对分子质量相当的不同有机物的沸点数据
名称 甲酸 乙醛 乙醇 乙酸 丙醛 正丙醇 丙酸 丁醛 正丁醇
结构简式 HCOOH CH3CHO CH3CH2OH CH3COOH CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3CH2COOH CH3(CH2)2CHO CH3(CH2)2CH2OH
相对分子质量 46 44 46 60 58 60 74 72 74
沸点/℃ 101 21 78.4 118 49 97.2 141 76 117.8
注:以上数据来自《有机化学基础》(作者:邢其毅)。
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硫粉
任务二
羧酸
认识羧酸的物理性质
随着分子中碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高。
羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
水溶性
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。
高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
熔沸点
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硫粉
任务三
羧酸
认识羧酸的化学性质
羧基是由羰基和羟基相连构成的,基团间的相互影响使得羧酸的化学性质发生了变化,并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和。
R
H
O
C
O
使H-O键