2.3.1 苯-【超级课堂】2022-2023学年高二化学同步精品课件（人教版2019选择性必修3)

2.3.1 苯 第二章 烃 xu 柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。 芳香烃： 分子中含有苯环的碳氢化合物。 物理性质 颜色 气味 毒性 水溶性 挥发性 熔点 沸点 密度 无色 有特殊气味 有毒 不溶于水 易挥发 80.1℃ 5.5℃ 0.88g/cm3 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 一：苯——最简单的芳香烃 1、苯的物理性质 用冰冷却时结成无色的晶体。 1865年，德国化学家凯库勒在一次梦里联想到一条小蛇首尾相咬,他猜测苯可能由6个碳原子首尾相连，环中碳原子以单双键相互交替结合而成。为纪念他在苯环中研究，这一表达式命名为“凯库勒式”。 实验操作     实验现象 结论原因 液体分层，上层无色，下层紫红色 液体分层，上层橙黄色，下层无色 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。 结构式 键线式 结构简式 球棍模型 填充模型 C6H6 分子式 2.苯的结构 哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 思考与讨论 ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②可燃性： 在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数较甲烷等烷烃高，乙炔、苯分子中含碳的质量分数相同，均为92.3%，均比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、苯的黑烟更浓。 二：苯的化学性质 1.苯的氧化反应 实验视频：苯的溴代反应 FeBr3作催化剂，苯环上氢原子被溴原子所取代 (1)卤代反应 溴苯 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度大于水 2.苯的取代反应 1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 2.Fe屑的作用是什么？ 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 4.长导管的作用是什么？ 5.为什么导管末端不插入液面下？ 6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯 液溴 Fe屑 剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。 用于导气和冷凝回流 HBr易溶于水，防止倒吸。 苯与Br2反应生成溴苯的同时有HBr生成，说明它们发生了取代反应因加成反应不会生成HBr。 反应放热 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 与溴反应生成催化剂 ①液溴的密度大，后加入有利于两者混合均匀 ②液溴易挥发,后加液溴可防止溴挥发 11 7.用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？ 不可靠，因为溴易挥发。 如何除去混在HBr中的溴蒸气？ 将产生的气体①通过CCl4中洗气(除去其中的溴和苯)②再通入AgNO3溶液中 长导管 :用于导气和冷凝回流 防止倒吸 除去其中的溴和苯 紫色石蕊试液或AgNO3溶液 AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3 注意 ⑴反应物：苯和液溴（不能用溴水）。 ⑵反应条件：催化剂（FeBr3） ⑶只发生单取代反应。 提纯方法 用水洗涤，除去溴苯中能溶于水的杂质（如FeBr3、HBr及Br2等） Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O 用10%NaOH溶液洗涤：除去溴苯中未反应的Br2，转化成可溶于水的物质 用水洗涤，除去NaOH及生成的盐NaBr和NaBrO 分液 除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分液 用无水CaCl2吸水干燥，除去水 使溴苯和苯进行分离，除去溴苯中的苯 苯 液溴 混合 长导管口处 锥形瓶内 ①滴入AgNO3溶液 烧瓶内液体 倒入烧杯内水中 Fe屑 互溶、 不反应 深红棕色 剧烈 反应 大量白雾 淡黄色沉淀 实验小结: 取溶液： ②加入镁粉 产生大量气体 加入NaOH搅拌 得到无色油状物 上层清液中加入KSCN(aq)溶液变血红色 (HBr与水蒸汽的小液滴) 说明瓶内有H+ 和Br— 说明Fe被Br2氧化成了Fe3+ 生成了有机物溴苯 碱石灰作用： 吸收尾气，防止污染空气。 冷凝管作用： 导气、冷凝、回流。 冷凝水下口流入，上口流出 导管不能伸入液面下：防止倒吸。 1 2 3 4 反应完成后，在粗溴苯（褐色）中加入NaOH溶液，再分液：除去的溴苯中溶解的溴。 设计制备溴苯实验方案 (2)硝化反应 在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。 硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水大。易溶于有机溶剂。遇明火、高热会燃烧、爆炸。硝基苯蒸气有毒性。 本实验中硝基苯因溶有少量NO2而呈黄色 (1)混合浓硫酸和浓硝酸的操作步骤是什么？ (2)生