2.3.1 苯的结构与性质（备课PPT）-2022-2023学年高二化学同步精品课堂（人教版2019选择性必修3）

走进奇妙的化学世界 2022-2023 选择性必修3 第二章 烃 第三节 芳香烃 柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。 芳香烃： 分子中含有苯环的碳氢化合物。 苯 稠环 芳香烃 芳香烃 苯的 同系物 常见的芳香烃 苯┃最简单的芳香烃 学习 目标 第课时 苯的结构与性质 PART 01 PART 02 从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性，培养宏观辨识与微观探析的能力。 通过回顾苯的发现史，了解研究有机物的一般过程。根据“结构决定性质”，预测苯的化学性质，并能设计实验进行验证 一.苯—最简单的芳香烃 1.苯的物理性质 苯是无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点80.1℃(低)，熔点5.5 ℃(低)，常温下密度为0.88g/cm3(比水小)。 2.苯的用途 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 “苯的外观似水，而并非水” C6H14 C6H6 —8H 【教材实验 P41】 高度不饱和的结构 结合碳四价理论，苯可能具有哪些不饱和键？ 如何设计实验进行验证苯的不饱和键？ 化学键 实验操作 预测现象 碳碳双键或 碳碳三建 取少量样品滴加酸性KMnO4溶液 紫色褪去 取少量样品滴加溴水溶液 溴水褪色 凯库勒(1829年-1896年) 学习任务一：探究苯的分子结构 实验操作     实验现象 结论原因 液体分层，上层无色，下层紫红色 液体分层，上层橙黄色，下层无色 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。 水层显紫色，没有褪色 苯层显黄色，苯能萃取溴水中Br2 （1）为什么两支试管溶液都发生了分层？ 苯不溶于水，密度比水小。 （2）右侧试管中上层溶液显黄色，说明苯对Br2溶解有什么规律？ 溴能在苯中溶解且溶解度大于水溶液中，苯能萃取溴水中 的溴。 1865年，德国化学家凯库勒在一次梦里联想到一条小蛇首尾相咬,他猜测苯可能由6个碳原子首尾相连，环中碳原子以单双键相互交替结合而成。为纪念他在苯环中研究，这一表达式命名为“凯库勒式”。 共价键 碳碳单键 碳碳双键 苯环中的碳碳键 键长/pm 154.1 133.7 139 进入20世纪，科学家用X射线衍射法证实了苯分子结构是平面正六边形；每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键与碳碳双键的键长之间。 （数据来源：《有机化学》第5版上册，主编：李景宁，高等教育出版社） 类型 碳碳单键 苯分子中碳碳键 碳碳双键 键长 1.54pm 1.39pm 1.34pm ④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。 ①6个碳碳键键长完全相同。 ②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 ⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。 根据下列信息，请分析苯分子结构有何特点？ ③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。 120o 结构式 11 成键特点： 6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。六个碳原子之间的化学键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 空间充填模型 σ键 π键 键长 立体构型 键角 共面情况 碳原子杂化方式 化学键类型 139 pm 平面正六边形 120o 所有C、H原子 sp2杂化 σ键 大π键 大π键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键 分子式 C6H6 空间构型 平面正六边形 成键特点 介于单键与双键之间的特殊键 苯的分子结构 结构简式： 结构简式 或 C 1.下列事实能说明苯不是单、双键交替结构的是(　 　) A.苯中所有原子共平面 B.苯的一氯代物只有1种 C.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.苯的对位二氯代物只有1种 解析:含有碳碳双键的有机化合物有的也是平面结构,如乙烯,故苯中所有原子共平面不能说明苯分子中不存在单、双键交替结构,A错误;无论苯的结构中是否存在单、双键交替结构,苯的一氯代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是单、双键交替结构,B错误;苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯不是单、双键交替结构,C正确;无论苯的结构中是否存在单、双键交替结构,苯的对位二氯代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是单、双键交替结构,D