内容正文:
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人教版选择性必修第3册
《有机化学基础》
Organic Chemistry
第一节
卤代烃
第三章 烃的衍生物
学习目标
1
能辨识卤代烃的官能团,并根据官能团对卤代烃进行分类;能列举典型卤代烃的主要物理性质及应用。
2
能从溴乙烷的官能团和化学键的特点预测可能的断键部位和化学性质,结合实验了解溴乙烷与NaOH水溶液的反应,能写出相应的化学方程式。
3
通过1-溴丁烷取代反应和消去反应的探究实验进行对比和归纳,形成“化学反应可以调控”的概念,通过类比迁移形成对卤代烃反应基本规律的认识。
4
通过了解卤代烃在生活中的应用,认识化学对满足人类生活需要的积极贡献,树立保护环境可可持续发展的意识。
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氯乙烷沸点低,易汽化,且汽化时吸收大量热,使受伤部位温度急剧下降,局部暂时失去知觉,达到麻醉的效果。
【思考】你知道这种气雾剂的主要成分是什么吗?
气雾剂
我们就以氯乙烷的“近亲”溴乙烷为例,探究卤代烃的组成、结构、性质及用途。
运动场上的“化学大夫”
新课讲解
卤代烃分子中一定存在的官能团是 。
单卤代烃可简单表示为R—X(X=F、Cl、Br、I)。
饱和单卤代烃的分子通式为CnH2n+1X (n≥1, X=F、Cl、Br、I)。
烃分子中的氢原子被 原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
卤素
碳卤键
卤代烃
卤代烃的概念和官能团
(1)概念
(2)官能团
卤代烃的分类
卤
代
烃
按卤素原子的种类
氟代烃,如CH2==CHF
氯代烃,如CH3CH2Cl
溴代烃,如CH3CH2Br
碘代烃,如CH3I
按烃基的种类
饱和卤代烃,如CH3CH2Cl
不饱和卤代烃,如CH2==CHF
芳香卤代烃,如
按卤素原
子的数目
单卤代烃,如CH3Cl
多卤代烃,如CH2Cl2
卤代烃
卤代烃物理性质
常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为液体或固体。
除少数卤代烃外,大多数卤代烃的密度都比水的大。
不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。
状态:
密度:
溶解性:
沸点:
熔沸点大于同碳个数的烃,随碳原子数增多,沸点依次升高(碳原子数相同时,支链越多沸点越低)。
卤代烃
卤代烃的命名
卤代烃的命名一般用系统命名法,与烃类的命名相似
CH3CH2CHCH3
Cl
CH2=CH-Cl
Br
Br
CH2—CH2
2-丁烷
氯乙烯
1,2-二溴乙烷
卤代烃
卤代烃的危害
卤代烃的用途
卤代烃的功与过
医用
制冷剂
溶剂
农药
灭火剂
麻醉剂
卤代烃
卤代烃
氟利昂,有CCl3F、CCl2F2等,对臭氧层的破坏作用。
卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)
溴乙烷的物理性质:
溴乙烷组成、结构及物理性质
无色液体,沸点38.4℃,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的大。
溴乙烷的组成和结构:
分子式:
C2H5Br
结构式:
球棍模型
比例模型
结构简式:
电子式:
存在两组峰
峰面积
之比为2:3
溴乙烷的结构特点
C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团溴原子的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。
化学键 C-H C-C C-Br
键长/pm 110 154 194
键能(kJ∙mol) 414.2 347.3 284.5
δ-
δ+
卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)
溴乙烷组成、结构及物理性质
CH3-CH2-Br
A
B
核磁共振氢谱图
卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)
溴乙烷化学性质
【实验3-1】
向试管中加入适量滴溴乙烷,再加入2滴AgNO3溶液,观察现象。
取一支试管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入1 mL 5% NaOH溶液,振荡后加热,静置。待溶液分层后,用胶头滴管小心吸取少量上层水溶,移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管,然后加入2滴AgNO3溶液,观察实验现象。
①溴乙烷在水中能否电离出Br-?
它是否为电解质?请设计实验证明。
实验一:
现象:
无明显变化
原因:
溴乙烷不是电解质,不能电离出Br-
溴乙烷
AgNO3溶液
卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)
【思考与交流】
②如何检验溴乙烷中的溴元素?
实验二:
溴乙烷
NaOH溶液
△
AgNO3溶液
产生黑褐色沉淀
未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O
现象:
原因:
检验原理:
卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)
【思考与交流】
卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)
【思考与交流】
实验三:
溴乙烷
NaOH溶液
△
HNO3溶液
AgNO3溶液
产生淡黄色沉淀
HNO3中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O黑褐色沉淀,影响X-