3.1卤代烃讲义-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

本高中化学讲义以卤代烃为核心知识点，系统梳理其定义、分类、命名及物理性质，通过溴乙烷的取代反应（水解）和消去反应构建结构与性质的关系，进而延伸至卤素原子的检验方法，形成从基础概念到具体应用的学习支架。 该资料通过“对点练习”（如氯乙烷性质判断）和“实验检验流程”（如卤素原子检验步骤），培养学生科学思维与科学探究能力，结合生活实例（运动员受伤处理）渗透科学态度与责任。课中辅助教师授课，课后助力学生巩固知识，弥补学习盲点。

3.1　卤代烃 一、卤代烃 1．定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的衍生物，即为卤代烃。 2．分类 3．命名 卤代烃的命名一般采用系统命名法，与烃类的命名相似，标出卤素原子的位置。 CH2==CH—Cl：氯乙烯；CH2BrCH2Br：1,2-二溴乙烷； CH3CH2CHBrCH3：2-溴丁烷。 4．物理性质 状态 常温下，大多数卤代烃为液体或固体 溶解性 所有卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂 5．结构与性质的关系 6．卤代烃对人类生活的影响 【对点练习】当运动员肌肉拉伤或扭伤时，队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点为12 ℃)进行局部冷冻麻醉应急处理。下列关于氯乙烷的说法，不正确的是(　　) A．氯乙烷与水互不相溶 B．氯乙烷中含有两种官能团 C．氯乙烷在一定条件下能发生消去反应 D．氯乙烷的结构只有一种 【答案】B　 【解析】氯乙烷中只有一种官能团。 二、溴乙烷 1．分子的组成与结构 2．物理性质 3．化学性质 (1)取代反应(水解反应) ①条件：NaOH水溶液、加热。 ②化学方程式：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。 (2)消去反应 ①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。 ②卤代烃的消去反应 a．条件：强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液、加热。 b．化学方程式：CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。 【小结】卤代烃的消去反应规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br等。 (2)有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：、等。 (3)有两个邻位碳原子且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：发生消去反应的产物为CH==CH2—CH2—CH3或CH—CH3==CH—CH3。 (4)二元卤代烃发生消去反应后可在有机化合物中引入碳碳三键。例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH＋2NaCl＋2H2O。 【对点练习】 1．某有机物的结构简式为。下列关于该物质的说法，正确的是(　　) A．该物质不能发生水解反应 B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀 C．该物质可以发生消去反应 D．该物质分子中至多有5个碳原子共面 【答案】D　 【解析】该有机物中含—Br，在NaOH溶液中能发生水解反应，A错误；该有机物不能电离出溴离子，水解后溶液调至酸性再和AgNO3溶液反应才可产生AgBr沉淀，B错误；与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，C错误；为平面结构，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，由结构可知，分子中最多有5个碳原子共面，D正确。 2．下列物质中，可以通过消去反应生成2-甲基-2-丁烯的是(　　) A．(CH3)3CCHClCH3 B．CH3CH(CH3)CHClCH3 C．CH3CH(CH3)CH2CH2Cl D．CH3CH2CH(CH3)CH2Cl 【答案】B　 【解析】A项有机物发生消去反应生成，名称为3,3-二甲基-1-丁烯；B项有机物发生消去反应生成，名称为2-甲基-2-丁烯，或，名称为3-甲基-1-丁烯；C项有机物发生消去反应生成，名称为3-甲基-1-丁烯；D项有机物发生消去反应生成，名称为2-甲基-1-丁烯，故只有B符合。 3．某有机物的结构简式为，关于该有机物，下列叙述正确的是(　　) A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能使溴水褪色 C．在加热和催化剂作用下，最多能和3 mol H2反应 D．一定条件下，能和NaOH的乙醇溶液反应 【答案】B　 【解析】分子中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，A错误、B正确；苯环和碳碳双键均与H2发生加成反应，则在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H2反应，C错误；分子中含有氯原子，但邻位的碳原子上不存在氢原子，不能和NaOH的乙醇溶液发生消去反应，D错误。 三、卤代烃中卤素原子的检验方法 (1)实验步骤及原理 实验步骤 实验原理 ①取少量卤代烃于试管中 ②加入NaOH溶液③加热 R—X＋NaOHROH＋NaX ④冷却⑤加入稀硝酸酸化 HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O ⑥加入AgNO3溶液 AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 (2)检验流程 R—XR—OH、NaXR—OH、NaX 【对点练习】 1．为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，下列四种实验设计方案，其中正确的是(　　) A．向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应 B．向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应 C．向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应 D．先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱，再滴入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明有烯烃生成，即可证明发生了消去反应 【答案】D　 【解析】一溴环己烷无论发生水解反应还是消去反应，都能产生Br－，A错误；Br2不仅能与烯烃发生加成反应而使溴水颜色褪去，也能与NaOH溶液反应而使颜色褪去，B错误；一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫色变浅，发生水解反应生成的醇也能使酸性KMnO4溶液紫色变浅，C错误；先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱，再滴入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明有烯烃生成，即可证明发生了消去反应，D正确。 2．为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是(　　) ①加AgNO3溶液　②加NaOH水溶液　③加热 ④加蒸馏水　⑤加稀硝酸至溶液显酸性 A．②①③⑤　　　　 B．②④⑤③ C．②③⑤① D．②①⑤③ 【答案】C 【解析】溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在的，不能与AgNO3溶液直接反应，因此，必须先使它变为溴离子。由题意可知，应先使溴乙烷在强碱的水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag＋与OH－反应生成AgOH，而AgOH不稳定，分解生成Ag2O沉淀，影响溴离子的检验，故需加入足量稀硝酸使溶液呈酸性，再加AgNO3溶液检验。 3．为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验： 请回答下列问题： (1)准确量取11.40 mL液体所用的仪器是______。 (2)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤素原子是________。 (3)已知此卤代烃液体的密度是 1.65 g·mL－1，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则此卤代烃分子中卤素原子的数目为　　　　　；此卤代烃的结构简式为________________________________。 【答案】(1)酸式滴定管　(2)溴原子(或Br) (3)2　CH2BrCH2Br或CH3CHBr2 【解析】(1)因为所量取卤代烃液体的体积为11.40 mL，应选用酸式滴定管。(2)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，故卤代烃中卤素原子为溴原子。(3)溴代烃的质量为11.40 mL×1.65 g·mL－1＝18.81 g，相对分子质量为16×11.75＝188，因此溴代烃的物质的量为≈0.1 mol。n(AgBr)＝＝0.2 mol，故卤代烃分子中溴原子数目为2，根据相对分子质量判断其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。 【课后作业】 1．由2-氯丙烷制取少量的时，需要经过的反应是(　　) A．加成反应→消去反应→取代反应 B．消去反应→加成反应→水解反应 C．取代反应→消去反应→加成反应 D．消去反应→加成反应→消去反应 【答案】B　 【解析】由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇的反应依次为＋NaOHCH2==CHCH3＋NaCl＋H2O，消去反应；CH2==CHCH3＋Br2―→，加成反应；＋2NaOH＋2NaBr，取代反应(水解反应)。 2．下列说法正确的是(　　) A．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热发生消去反应 B．在NaOH的水溶液中加热可发生消去反应 C．在NaOH的水溶液中加热可生成苯甲醇 D．反应C4H9BrYZ，Z的结构简式可能是CH3CH(CH2Br)2 【答案】C　 【解析】一氯甲烷不能发生消去反应，A错误；卤代烃的消去反应条件为NaOH的乙醇溶液，加热，B错误；卤代烃在NaOH的水溶液中加热水解可生成醇，C正确；生成Z的反应为加成反应，两个溴原子应加在相邻的两个碳原子上，D错误。 3．研究表明，将水煮沸3分钟能将自来水中所含的挥发性卤代烃含量降低至安全范围内。下列关于卤代烃的说法，不正确的是(　　) A．煮沸消除卤代烃的原理可能是使卤代烃挥发 B．与烷烃、烯烃一样属于烃类物质 C．CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中共热，产物中的杂质可能有CH3CH2CH2OH D．挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机化合物反应而生成的 【答案】B　 【解析】卤代烃的消去反应与水解反应是相互竞争的反应，在NaOH的乙醇溶液中消去反应是主要反应，在NaOH的水溶液中取代反应是主要反应；卤代烃中含有卤素原子，不属于烃。 4．涂改液中含有的三氯甲烷、三氯乙烷等卤代烃，会对人体造成一定的伤害。为检验卤代烃中的氯元素，进行如下操作，正确的操作步骤是(　　) ①滴入硝酸银溶液，观察现象；②加入NaOH溶液；③冷却；④取少量卤代烃于试管中；⑤加入足量稀硝酸酸化；⑥加热，使之充分反应 A．④⑤②⑥③① B．④⑤⑥③②① C．④②⑥③⑤① D．④⑥②③⑤① 【答案】C　 【解析】根据卤代烃中卤素原子的检验实验步骤可知，④取少量卤代烃于试管中；②加入NaOH溶液；⑥加热，使之充分反应；③冷却；⑤加入足量稀硝酸酸化；①滴入硝酸银溶液，观察现象，如观察到有白色沉淀生成，说明原卤代烃中含有氯元素，故合理顺序为④②⑥③⑤①。 5．下列关于几种卤代烃的说法，正确的是(　　) A．与 NaOH的水溶液共热，反应后生成醇 B．CH3Cl中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子 C．发生消去反应能得到两种烯烃 D．CH3Cl、、中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 【答案】A　 【解析】和NaOH的水溶液共热可生成伯醇，A正确；卤代烃和NaOH溶液反应生成NaX，若检验其中卤素离子种类，应先加硝酸将溶液酸化，否则NaOH将与加入的AgNO3溶液反应生成AgOH或Ag2O沉淀而影响卤化银沉淀的观察判定，B错误；中2个甲基中的氢为等效氢，所以该物质发生消去反应时只生成丙烯，C错误；后两种物质与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上均没有氢原子，CH3Cl没有邻位碳原子，所以三者均不能发生消去反应，没有NaX生成，所以当向混合物中加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液就不会生成卤化银沉淀，D错误。 6．已知1,2-二氯乙烷的沸点为83.5 ℃，难溶于水，易溶于醇；乙醇的沸点为78 ℃，1,2-二氯乙烷消去反应的实验装置如图所示。 (1)向装置A中的试管里先加入1,2-二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液，再加入　　　　　　，目的是　　　　　　，并向装置C中的试管里加入适量稀溴水。 (2)为了使反应在75 ℃左右进行，常用的方法是　　　　。 (3)与装置A中试管相连接的长玻璃管的作用是__________________________，装置B的作用是___________________________________________。 (4)能证明1,2-二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是_______________　_________________________________，装置A、C中发生反应的化学方程式分别为______________________________、__________________________。 【答案】(1)碎瓷片　防止暴沸 (2)水浴加热 (3)冷凝、回流　防止倒吸 (4)装置C中溴水褪色 CH2ClCH2Cl＋NaOHCH2==CHCl↑＋NaCl＋H2O(或CH2ClCH2Cl＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O) CH2==CHCl＋Br2―→CH2BrCHClBr (或CH≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr、CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2) 【解析】(1)为了防止暴沸，应向装置A中加入几片碎瓷片。(2)为了便于控制温度，提供稳定热源，100 ℃及以下温度常选水浴加热的方法。(3)长玻璃导管起到冷凝、回流的作用，目的是提高原料的利用率，减少1,2-二氯乙烷、乙醇等的挥发。产生的气体与装置C中溴水反应或溶于溴水使装置内压强减小，可能会发生倒吸现象，因此装置B的作用是防止倒吸。(4)CH2ClCH2Cl发生消去反应可能生成CH2==CHCl、CH≡CH或二者的混合物，它们均能与溴水反应并使其褪色，因此能证明1,2-二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是装置C中溴水褪色。根据以上分析可知装置A、C中发生反应的化学方程式分别为CH2ClCH2Cl＋NaOHCH2==CHCl↑＋NaCl＋H2O(或CH2ClCH2Cl＋ 2NaOH CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O)、CH2==CHCl＋Br2―→CH2BrCHClBr(或CH≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr、CH≡CH＋2Br2 ―→CHBr2CHBr2)。 7．下面是几种有机化合物的转换关系。 请回答下列问题： (1)根据系统命名法，有机化合物A的名称是　　　　　　　　　。 (2)上述框图中，①是________(填反应类型，下同)反应，③是________反应。 (3)有机化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：___________________________________________________。 (4)C2的结构简式是____________________________________________，F1的结构简式是__________________，F1和F2互为__________________。 【答案】(1)2,3-二甲基丁烷 (2)取代　加成 (3)＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O (4)　 　同分异构体 【解析】烷烃A与氯气发生取代反应生成卤代烃B，B发生消去反应生成C1 、C2 ，C2与溴发生加成反应生成二溴代物D，D再发生消去反应生成E，E与溴可以发生1,2-加成或1,4-加成，故C2为，C1为，则D为，E为，F1为，F2为。 13/13 学科网（北京）股份有限公司 $ 3.1　卤代烃 一、卤代烃 1．定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的衍生物，即为卤代烃。 2．分类 3．命名 卤代烃的命名一般采用系统命名法，与烃类的命名相似，标出卤素原子的位置。 CH2==CH—Cl：氯乙烯；CH2BrCH2Br：1,2-二溴乙烷； CH3CH2CHBrCH3：2-溴丁烷。 4．物理性质 状态 常温下，大多数卤代烃为液体或固体 溶解性 所有卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂 5．结构与性质的关系 6．卤代烃对人类生活的影响 【对点练习】当运动员肌肉拉伤或扭伤时，队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点为12 ℃)进行局部冷冻麻醉应急处理。下列关于氯乙烷的说法，不正确的是(　　) A．氯乙烷与水互不相溶 B．氯乙烷中含有两种官能团 C．氯乙烷在一定条件下能发生消去反应 D．氯乙烷的结构只有一种 二、溴乙烷 1．分子的组成与结构 2．物理性质 3．化学性质 (1)取代反应(水解反应) ①条件：NaOH水溶液、加热。 ②化学方程式：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。 (2)消去反应 ①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。 ②卤代烃的消去反应 a．条件：强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液、加热。 b．化学方程式：CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。 【小结】卤代烃的消去反应规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br等。 (2)有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：、等。 (3)有两个邻位碳原子且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：发生消去反应的产物为CH==CH2—CH2—CH3或CH—CH3==CH—CH3。 (4)二元卤代烃发生消去反应后可在有机化合物中引入碳碳三键。例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH＋2NaCl＋2H2O。 【对点练习】 1．某有机物的结构简式为。下列关于该物质的说法，正确的是(　　) A．该物质不能发生水解反应 B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀 C．该物质可以发生消去反应 D．该物质分子中至多有5个碳原子共面 2．下列物质中，可以通过消去反应生成2-甲基-2-丁烯的是(　　) A．(CH3)3CCHClCH3 B．CH3CH(CH3)CHClCH3 C．CH3CH(CH3)CH2CH2Cl D．CH3CH2CH(CH3)CH2Cl 3．某有机物的结构简式为，关于该有机物，下列叙述正确的是(　　) A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能使溴水褪色 C．在加热和催化剂作用下，最多能和3 mol H2反应 D．一定条件下，能和NaOH的乙醇溶液反应 三、卤代烃中卤素原子的检验方法 (1)实验步骤及原理 实验步骤 实验原理 ①取少量卤代烃于试管中 ②加入NaOH溶液③加热 R—X＋NaOHROH＋NaX ④冷却⑤加入稀硝酸酸化 HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O ⑥加入AgNO3溶液 AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 (2)检验流程 R—XR—OH、NaXR—OH、NaX 【对点练习】 1．为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，下列四种实验设计方案，其中正确的是(　　) A．向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应 B．向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应 C．向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应 D．先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱，再滴入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明有烯烃生成，即可证明发生了消去反应 2．为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是(　　) ①加AgNO3溶液　②加NaOH水溶液　③加热 ④加蒸馏水　⑤加稀硝酸至溶液显酸性 A．②①③⑤　　　　 B．②④⑤③ C．②③⑤① D．②①⑤③ 3．为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验： 请回答下列问题： (1)准确量取11.40 mL液体所用的仪器是______。 (2)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤素原子是________。 (3)已知此卤代烃液体的密度是 1.65 g·mL－1，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则此卤代烃分子中卤素原子的数目为　　　　　；此卤代烃的结构简式为________________________________。 【课后作业】 1．由2-氯丙烷制取少量的时，需要经过的反应是(　　) A．加成反应→消去反应→取代反应 B．消去反应→加成反应→水解反应 C．取代反应→消去反应→加成反应 D．消去反应→加成反应→消去反应 2．下列说法正确的是(　　) A．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热发生消去反应 B．在NaOH的水溶液中加热可发生消去反应 C．在NaOH的水溶液中加热可生成苯甲醇 D．反应C4H9BrYZ，Z的结构简式可能是CH3CH(CH2Br)2 3．研究表明，将水煮沸3分钟能将自来水中所含的挥发性卤代烃含量降低至安全范围内。下列关于卤代烃的说法，不正确的是(　　) A．煮沸消除卤代烃的原理可能是使卤代烃挥发 B．与烷烃、烯烃一样属于烃类物质 C．CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中共热，产物中的杂质可能有CH3CH2CH2OH D．挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机化合物反应而生成的 4．涂改液中含有的三氯甲烷、三氯乙烷等卤代烃，会对人体造成一定的伤害。为检验卤代烃中的氯元素，进行如下操作，正确的操作步骤是(　　) ①滴入硝酸银溶液，观察现象；②加入NaOH溶液；③冷却；④取少量卤代烃于试管中；⑤加入足量稀硝酸酸化；⑥加热，使之充分反应 A．④⑤②⑥③① B．④⑤⑥③②① C．④②⑥③⑤① D．④⑥②③⑤① 5．下列关于几种卤代烃的说法，正确的是(　　) A．与 NaOH的水溶液共热，反应后生成醇 B．CH3Cl中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子 C．发生消去反应能得到两种烯烃 D．CH3Cl、、中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 6．已知1,2-二氯乙烷的沸点为83.5 ℃，难溶于水，易溶于醇；乙醇的沸点为78 ℃，1,2-二氯乙烷消去反应的实验装置如图所示。 (1)向装置A中的试管里先加入1,2-二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液，再加入　　　　　　，目的是　　　　　　，并向装置C中的试管里加入适量稀溴水。 (2)为了使反应在75 ℃左右进行，常用的方法是　　　　。 (3)与装置A中试管相连接的长玻璃管的作用是__________________________，装置B的作用是___________________________________________。 (4)能证明1,2-二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是_______________　_________________________________，装置A、C中发生反应的化学方程式分别为______________________________、__________________________。 7．下面是几种有机化合物的转换关系。 请回答下列问题： (1)根据系统命名法，有机化合物A的名称是　　　　　　　　　。 (2)上述框图中，①是________(填反应类型，下同)反应，③是________反应。 (3)有机化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：___________________________________________________。 (4)C2的结构简式是____________________________________________，F1的结构简式是__________________，F1和F2互为__________________。 13/13 学科网（北京）股份有限公司 $