内容正文:
第3题(A) 有机物结构、性质、用途
命题调研(2017~2021五年大数据)
2017~2021五年考点分布图
核心素养与考情预测
核心素养:宏观辨识与微观探析
考情预测:预计在2022年高考中,仍会采用通过类比推理的方法对陌生有机物结构、性质做出判断,力求在考查中体现“结构决定性质,性质反映结构”这一重要化学思想,近几年有些有机知识还会与化学与生活、以及与一些实验题结合在一起考查,通过对题目进行情境化的包装和叠加,提高了试题宽度和深度。
考向1 有机代表物的结构、性质、用途判断
1.(2021·全国甲卷)下列叙述正确的是( )
A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体
答案 B
解析 甲醇中含有羟基,能与羧基发生酯化反应(即取代反应),甲醇中不含有碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键等不饱和键,所以不能发生加成反应,A错误;乙酸具有酸性,能和碳酸氢钠反应产生二氧化碳气体,乙醇和碳酸氢钠不反应,二者现象不同,能鉴别,B正确;烷烃的沸点高低不仅取决于碳原子数的多少,还与其支链有关,烷烃的同分异构体中,支链越多,沸点越低,C错误;戊二烯的分子式为C5H8,环戊烷的分子式为C5H10,二者不互为同分异构体,D错误。
2.(2021·全国乙卷)一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是( )
A.能发生取代反应,不能发生加成反应
B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C.与互为同分异构体
D.1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
答案 C
解析 该有机物分子中含有碳碳双键,可以发生加成反应,A错误;该有机物分子中含有三种官能团:碳碳双键、羧基、羟基,与乙醇和乙酸的结构都不相似,既不是乙醇的同系物,也不是乙酸的同系物,B错误;该有机物分子与的分子式相同、结构不同,故二者互为同分异构体,C正确;1 mol该有机物分子中含有1 mol羧基,与碳酸钠反应产生0.5 mol CO2,即22 g CO2,D错误。
3.(2020·全国卷Ⅰ,8)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是( )
A.分子式为C14H14O4
B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C.能够发生水解反应
D.能够发生消去反应生成双键
答案 B
解析 由紫花前胡醇的结构简式可确定其分子式为C14H14O4,A项正确;结构中含有碳碳双键、醇羟基,能使酸性重铬酸钾溶液变色,B项错误;结构中含有酯基,能发生水解反应,C项正确;该有机物能发生消去反应,形成碳碳双键,D项正确。
考向2 微型有机合成路线及同分异构体
4.(2020·全国卷Ⅱ,10)吡啶()是类似于苯的芳香化合物。2乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料,可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )
A.MPy只有两种芳香同分异构体
B.EPy中所有原子共平面
C.VPy是乙烯的同系物
D.反应②的反应类型是消去反应
答案 D
解析 结合MPy的结构简式可确定其分子式为C6H7N,其芳香同分异构体有
、、等,A项错误;EPy中含有2个饱和碳原子,具有类似CH4的四面体结构,故不可能所有原子共平面,B项错误;VPy组成元素与乙烯不同,也不符合结构相似的条件,故VPy与乙烯不互为同系物,C项错误;分析EPy与VPy的结构简式可知反应②为消去反应,D项正确。
5.(2019·全国卷Ⅱ,13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A.8种 B.10种
C.12种 D.14种
答案 C
解析 C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种,被Br和Cl取代时,可先确定Br的位置,再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,Cl均有4种位置关系,异丁烷的碳骨架结构为
,Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,Cl分别有3种和1种位置关系,综上可知C4H8BrCl共有12种结构,C项正确。
智能点一 有机物的结构
1.几种典型有机物的共线、共面问题分析
类型
结构式
结构特点
甲烷型
正四面体结构,5个原子最多有3个原子共平面;中的原子不可能共平面
乙烯型
所有原子共平面,与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面
苯型
12个原子共平面,位于对角线位置的4个原子共直线
【微练1】 ,分子中共平面原子至少12个,最多13个。
2.同分异构体的五种判断方法
(1)基团
连接法
将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构