3.2.2芳香烃的来源及苯的同系物-【备好课】2023-2024学年高二化学同步课件（苏教版2019选择性必修3）

3.2.2芳香烃的来源及 苯的同系物 专 题 三 学习目标 01 认识芳香烃对人类生活和现代社会发展的影响 02 了解苯的同系物组成和结构特征，掌握其的化学性质。（重点） 03 认识有机化合物中基团间的相互影响。（难点） 01 芳香烃的概述 PART ONE 一、芳香烃的概念及分类 1.概念： 2.分类： 含苯环的碳氢化合物,简称又称“芳烃” 二、芳香烃的来源 1.来源： 2.主要产物： 芳香烃最初来源于 中,现代主要来源于石油化学工业中的 和 。 煤焦油 催化重整 裂化 煤的干馏： 石油催化重整： →煤焦油 → 苯 甲苯 二甲苯 苯、甲苯、二甲苯 三、芳香烃的应用 合成橡胶 合成炸药 农药 染料 医药 02 苯的同系物 PART TWO 一、苯的同系物的概念 1.概念： 2.结构特点： 3.通式： 苯环上的氢原子被 取代后的产物。 烷基 分子中只有1个苯环,侧链是 。 烷烃基 Cn H2n-6 (n≥7) 苯及苯的同系物大多为无色具有芳香气味的液体。难溶于水，易溶于有机溶剂。密度小于水。 4.物理性质： 不饱和度＝4 学以致用 2.下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。 —OH —CH3 —CH3 —CH3 CH = CH2 —NO2 ⑦ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ C O OH ⑨ ⑧ ①②③④⑥⑦⑧⑨ ②③④⑧⑨ ②③⑧ 1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。 2.设计实验证明你的推测。 交流讨论 反应类型 与常见物质的作用 氧化反应 燃烧： 酸性高锰酸钾溶液： 加成反应 氢气加成： 溴水（溴的四氯化碳溶液）： 取代反应 液溴（铁粉）： 硝化反应： 能 不能 能 不能 能 不能 能 不能 能 不能 能 不能 交流讨论 1.与酸性高锰酸钾溶液反应 交流讨论 2.与溴水溶液反应 二、苯的同系物的化学性质 1.氧化反应： ①燃烧反应 苯的同系物均能燃烧,火焰明亮有浓烟,其燃烧的化学方程式通式为 二、苯的同系物的化学性质 1.氧化反应： ②与酸性高锰酸钾溶液反应 结论：甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色 CH3 | KMnO4/H+ COOH | 思考探究 甲苯的结构里含有苯基和甲基两个基团，但苯和甲烷都不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可以，可能的原因是什么? H- -CH3 苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，能被高锰酸钾酸性溶液氧化。 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯的同系物能使其褪色。 苯的同系物与高锰酸钾反应的机理 反应机理： 1.与苯环直接相连的碳原子上必须有H 2.无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。 注意： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液氧化 R R KMnO4（H+） CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | CH3—CH2— KMnO4/H+ CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | HOOC— 例如 CH3 CH3 COOH COOH 2.取代反应： (卤代、硝化、磺化) ＋HNO3 浓硫酸 30 ℃ ＋H2O 或 ＋H2O ＋HNO3 浓硫酸 60 ℃ ＋H2O —CH3等烷烃基对苯环的影响使取代反应更易进行，且处于苯环上与甲基相邻相对的H更活泼更易被取代。 2.取代反应： (卤代、硝化、磺化) ①硝化 浓硫酸 △ + 3HNO3 + 3H2O CH3 | 浓H2SO4 △ + HNO3 CH3 | -NO2 + 3H2O CH3 | 浓H2SO4 △ + HNO3 CH3 | | NO2 + 3H2O TNT:淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。 2,4,6-三硝基甲苯 2.取代反应： (卤代、硝化、磺化) ②卤代反应 结论：苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。 + Cl2 CH3 CH2Cl 条件一 +HCl CH3 CH3 Cl + Cl2 +HCl 光照 Fe/FeCl3 3.加成反应： 催化剂 △ + 3H2 实验证明，苯及其同系物都不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。 Br2/CCl4 苯 Br2/CCl4 甲苯 苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。